Atraktilozid - Atractyloside - Wikipedia

Atraktilozid
Atractyloside skeletal.svg
Atraktilozidning tuzilish formulasi
Ismlar
Boshqa ismlar
  • ATR
  • Atraktilat
  • Atraktil kislota
Identifikatorlar
ECHA ma'lumot kartasi100.162.426 Buni Vikidatada tahrirlash
Xususiyatlari
C30H46O16S2
Molyar massa726,81 g ·mol−1
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar berilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
Infobox ma'lumotnomalari

Atraktilozid (ATR) tabiiy, zaharli hisoblanadi glikozid va samarali ADP / ATP translokaza inhibitor.

Hodisa

Distaff qushqo'nmas (Atractylis gummifera ) atraktilozidni o'z ichiga oladi

Atraktilozidni ba'zi o'simlik turlari sintez qiladi romashka oilasi masalan. Callilepis laureola, Ksantium strumarium, Iphiona ham va Paskaliya glaukasi.

Tarix

Distaff qushqo'nmasining zaharli ta'siri (va atraktilozid kengaytmasi bilan) tarixda yaxshi qayd etilgan. Ichida o'sadigan o'simlik O'rta er dengizi mintaqa ko'pincha ishlatilgan o'z joniga qasd qilish yoki qotillik. Tasodifiy zaharlanish misollari hujjatlashtirilgan Italiya va Jazoir tegishli ravishda 1955 va 1975 yillarda, bu erda bolalar o'simlik qismlarini eydilar.[1]

Garchi Ed Lefrank[JSSV? ] 1868 yilda Atraktilozidni ajratib olgan Atractylis gummifera,[2] tuzilish 100 yil o'tgach aniqlandi.[3]

Kimyo

Atraktilozid - bu hidrofilik glikozid. O'zgartirilgan glyukoza hidrofob bilan bog'langan diterpen atraktiligenin β1-glikozid birikmasi. A karboksil guruhi eksa holatida C4 holatida joylashgan. Glyukoza qismi esterlanadi izovaler kislotasi C2 'atomida va sulfat kislota C3 'va C4' atomlarida. By gidroliz ning molekulasi D.- (+) - glyukoza, izovaleriya kislotasi, atraktiligenin va oltingugurt kislotasining ikki molekulasini olish mumkin edi. ATR tarkibidagi ikkita sulfat guruhi va karboksil guruhi a deprotatsiya qilingan fiziologik sharoitda hosil bo'ladi. Shunday qilib, ATR uch marta salbiy zaryadlangan.

Atraktilenolidning o'zgartirilgan varianti atraktiligeninning C4 atomida qo'shimcha karboksil guruhini olib yuradi, keyinchalik u deb ataladi karboksi-atraktilozid (CATR), ba'zida "gummiferin" deb nomlanadi.[4][5]

Ta'sir mexanizmi

Biokimyoviy tadqiqotlarda mitoxondriya, atraktilozidning ADP / ATP transportiga ta'siri haqiqiy transport vositasi aniqlanmasdan oldin ham tan olingan. ATR yoki CATR bilan bog'lanadi ADP / ATP translokaza, joylashgan ichki mitoxondriyal membrana. ATR translokaza bilan raqobatdosh ravishda bog'lanadi raqobatdosh 5 kontsentratsiyasiga qadar mmol CATR esa a ga ulanadi raqobatbardosh bo'lmagan uslub. Natijada, almashinuvi ADP va ATP endi amalga oshirilmaydi va hujayra energiya etishmasligi tufayli o'ladi.

Atraktilozidning kimyoviy tuzilishi va zaryad taqsimoti ADPnikiga o'xshaydi: sulfat guruhlari fosfat guruhlariga, glyukoza qismi riboza qismiga, hidrofobik atraktiligenin qoldig'i esa ADP ning hidrofob purin qoldig'iga to'g'ri keladi.

Atrakliligenin C4 atomidagi karboksil guruhi toksiklik uchun muhimdir. Agar bu a ga kamaytirilsa gidroksil guruhi (atraktilitriol), modda toksik bo'lmaydi. Ulardan birini o'zgartirish sulfat guruhlar birikmani toksik bo'lmagan holga keltiradi.[6]Boshqa tomondan, ning C6 atomidagi erkin gidroksi guruhi glyukoza qism birikma kuchini yo'qotmasdan o'zgartirilishi mumkin.

Zaharlanish

O'rtacha o'ldiradigan doz kalamushlarda (i.p. ) ATR uchun 143 mg / kg, CATR uchun 2,9 mg / kg uchun.

Shuningdek qarang

Adabiyotlar

  1. ^ Lemaygre, G.; Tebbi Z .; Galinskiy, R .; Michowitcz, S.; Abelanet, R. (1975). "Yelim qushqo'nmas (Atractylis glummifera-L.), Zaharlanish oqibatida kelib chiqadigan gepatitning yakunlanishi. 4 holatni anatomo-patologik o'rganish". La Nouvelle Presse Medicale. 4 (40): 2565–8. PMID  1215192.
  2. ^ Lefrank, E. (1868). "Sur l'acide atractylique et les atractylates, produits immédiats de la racine de l'Atractylis gummifera". Kompt. Rend. 67: 954–961.
  3. ^ Piozzi, F.; Kviliko, A .; Mondelli, R .; Ajello, T .; Sprio, V.; Melera, A. (1966). "Atraktiligenin tuzilishi va stereokimyosi". Tetraedr. 22: 515–529. doi:10.1016 / S0040-4020 (01) 90959-7.
  4. ^ Danieli, B .; Bombardelli, E .; Bonati, A .; Gabetta, B. (1972). "Diterpenoid kariyatraktilozidning tuzilishi". Fitokimyo. 11 (12): 3501–3504. doi:10.1016 / S0031-9422 (00) 89846-5.
  5. ^ Vignais, Per V.; Vignais, Paulette M.; Defaye, Jenevieve (2002). "Mitokondriyadagi adenozin difosfat translokatsiyasi. Karboksyatraktilozid (gummiferin) uchun retseptorlari uchastkasining tabiati". Biokimyo. 12 (8): 1508–1519. doi:10.1021 / bi00732a007. PMID  4699983.
  6. ^ Vignais, P. V.; Dyu, E. D .; Vignais, P. M.; Huet, J. (1966). "Atrakgiligenin va uning tuzilish analoglarining oksidlovchi fosforillanish va mitoxondriyadagi adenin nukleotidlarining translokatsiyasiga ta'siri". Biochimica et Biofhysica Acta (BBA) - Enzimologiya va biologik oksidlanish. 118 (3): 465–83. doi:10.1016 / s0926-6593 (66) 80090-5. PMID  4226320.