Bohn-Shmidt reaktsiyasi - Bohn–Schmidt reaction

The Bohn-Shmidt reaktsiyasi, a nomlangan reaktsiya kimyo fanidan, a bilan tanishtiradi gidroksi guruhi an antrakinon tizim. Antrakinon allaqachon kamida bitta gidroksi guruhiga ega bo'lishi kerak. Birinchi marta reaktsiya 1889 yilda tasvirlangan Rene Bon (1862-1922) va 1891 yilda tomonidan Robert Emanuel Shmidt (1864-1938), ikki nemis sanoat kimyogari.[1]

Bohn-Shmidt reaktsiyasi ÜV5

Rene Bon - bu reaktsiya nomi berilgan sanoqli kimyoviy kimyogarlardan biri. 1901 yilda u qildi indantron 2-aminoantraxinondan va shu bilan yangi bo'yoqlar guruhiga asos yaratdi.[2]

Reaksiya mexanizmi

Postulyatsiya qilingan reaktsiya mexanizmi quyida 2-gidroksiantrahinon misolida tushuntirilgan:

Bohn-Shmidt reaktsiya mexanizmi

Sulfat kislota protonlanadi keto guruhi ning antrakinon 1. Bu elektronlarning o'zgarishiga olib keladi oksoniy ioni molekulada 2. Ushbu siljish oltingugurt kislotasining ta'sirlanishini ta'minlaydi karbenium ioni 3 hosil bo'lgan. Sülfürik kislota hosil bo'lgan gidroksiantrasenonni oksidlaydi 5, bu keyin protonli va reaktsiya yana qaytadan boshlanadi. Va nihoyat, har xil miqdordagi gidroksi guruhlari bo'lgan polihidroksiantrahinonlar[1] olingan. Reaksiya eng yaxshi 25-50 ° S darajasida davom etadi[3] va bajarish bir necha haftagacha davom etadi.[4]

Selen yoki simob kabi katalizatorning mavjudligi reaktsiyani tezlashtiradi.[1] Borat kislotasini qo'shib, fuming oltingugurt kislotasi o'rniga sulfat kislota ishlatilishi mumkin. Agar borik kislotasi ishlatilsa, u tartibga soluvchi ta'sirga ega, chunki ester hosil bo'lishi sodir bo'ladi, bu esa keyingi oksidlanishni oldini oladi.[1]

Atom iqtisodiyoti

Reaksiya yaxshi tomoni tufayli ko'p gidroksidlangan antrakinonlarning umumiy ishlab chiqarilishi uchun juda mos keladi atom iqtisodiyoti. Sulfat kislota qayta ishlatilishi mumkin, chunki u eng oxirida ajralib chiqadi. Shuning uchun reaktsiya ko'plab bo'yoqlarni ishlab chiqarish jarayonida qo'llaniladi.[5] Faqatgina ahvolga tushadigan narsa, borik kislotasi ishlatilsa, esterifikatsiya sodir bo'ladi, uni qaytarish kerak (gidrolizlangan ).

Shuningdek qarang

Adabiyotlar

  1. ^ a b v d Zerong Vang (2009). Organik ismlarning kompleks reaktsiyalari va reaktivlari. Xoboken, Nyu-Jersi: John Wiley & Sons. 459-460 betlar. ISBN  9780471704508.
  2. ^ Remane, Xorst; Girnus, Volfgang (2012). "Meilensteine ​​der Chemie 2012". Nachrichten aus der Chemie. 60: 11–21. doi:10.1002 / nadc.201290036.
  3. ^ Ekkert, Alfred (1913). "Zur Kenntnis der Bohn-Schmidt's Reaktion in der Benzolreihe und über die Bestimmung des Stickstoffs nj Kjeldahl in Nitroverbindungen". Monatshefte für Chemie. 34 (10): 1957–1964. doi:10.1007 / BF01518987. S2CID  95964582.
  4. ^ Helmut Krauch, Verner Kunz (2009), Reaktionen der organischen Chemie (nemis tilida), John Wiley & Sons, p. 127, ISBN  978-3-527-62512-3
  5. ^ Fillips, Maks. (1929). "Antrakinon kimyosi". Kimyoviy sharhlar. 6: 157–174. doi:10.1021 / cr60021a007..