Chiral hovuzi - Chiral pool - Wikipedia

The chiral hovuzi bu "tabiat tomonidan taqdim etilgan mo'l-ko'l enantiopure qurilish bloklari to'plami".[1][2] Chiral hovuziga hissa qo'shadiganlar aminokislotalar, shakar va terpenlar. Ulardan foydalanish samaradorligini oshiradi umumiy sintez. Chiral hovuz nafaqat oldindan tayyorlangan uglerod skeletini, balki ularning hissasini ham qo'shadi chirallik odatda reaksiya ketma-ketligining qolgan qismida saqlanib qoladi.

Agar kerakli molekula arzon enantiopure tabiiy mahsulotlarga o'xshasa, ushbu strategiya ayniqsa foydalidir. Ko'p marta mos enantiopure boshlang'ich materiallarini aniqlash mumkin emas. Chiral hovuzdan foydalanishga alternativa assimetrik sintez, bu orqali achiral kashshoflari ishga olinadi yoki rasemik qidiruv vositalar hal qilinadi.

Misollar

Dan foydalanish verbenone (qizil rangda) paklitaksel preparatining kashshofi sifatida.[1]

Chiral hovuzdan foydalanish saratonga qarshi dori sintezi bilan tasvirlangan paklitaksel (Taxol). Chiral hovuzining a'zosi bo'lgan C10 prekursor verbenone-ning kiritilishi paklitaksel ishlab chiqarishni aksariyat alternativalarga qaraganda samaraliroq qiladi.

Chiral hovuz sintezi uning qismini yaratish uchun ishlatiladi epotilon (paklitakselga alternativa) osongina mavjud bo'lgan enantiopure (-) - pantolaktondan.[3]

Chiral hovuzidan boshqa foydalanish

Qurilish bloklari sifatida xizmat qilishdan tashqari umumiy sintez, chiral hovuzi ishlab chiqarish uchun tegizilgan assimetrik katalizatorlar, chiral guruhlarni himoya qilish va hal qiluvchi agentlar.[4]

Chiral hovuzidagi Chiral ligandlari
Synth-Chiraphos.png

Asimmetrik kataliz chiral ligandlarga tayanadi, ular o'z navbatida odatda chiral hovuzidan olinadi. Masalan enantiopure 2,3-butandiol, mo'l-ko'l mavjud tartarik kislota, sintez qilish uchun ishlatiladi chirafos, assimetrik gidrogenlash uchun ishlatiladigan katalizatorlarning tarkibiy qismi:[5]

Chiral hovuzidagi Chiral reaktivlari
Synth-Chiraphos.png

Diizopinokampheylboran bu organoboran uchun foydalidir assimetrik sintez ning ikkilamchi spirtli ichimliklar. U tomonidan olingan gidroboratsiya ning a-pinen, umumiy diterpen chiral hovuzining a'zosi.[6]

Agentlarni chiral hovuzidan hal qilish

Ko'pgina umumiy erituvchi moddalarning ko'pi tabiiy mahsulotlar yoki ularning hosilalari. Illyustrativ l-molik kislota, olma tarkibida bo'lgan dikarboksilik kislota. Bu hal qilish uchun ishlatiladi a-feniletilamin, o'z-o'zidan ko'p qirrali hal qiluvchi agent.[7]

Adabiyotlar

  1. ^ a b Brill, Zakari G.; Kondakes, Metyu L.; Ting, Chi P.; Maymone, Tomas J. (2017). "Chiral hovuzida kompleks terpen tabiiy mahsulotlarining umumiy sintezida harakatlanish". Kimyoviy sharhlar. 117 (18): 11753–11795. doi:10.1021 / acs.chemrev.6b00834. PMC  5638449. PMID  28293944.
  2. ^ Kasiragi, Jovanni.; Zanardi, Franca.; Rassu, Gloriya.; Spanu, Pietro. (1995). "Bioaktiv uglevodlar va alkaloidlarga stereoelektiv yondashuvlar-Chiral hovuzidan olingan so'nggi sintezlarga e'tibor qaratish bilan". Kimyoviy sharhlar. 95 (6): 1677–1716. doi:10.1021 / cr00038a001.
  3. ^ Ulrix Klar; va boshq. (2005). "Epothilones C1-C6 fragmentining samarali Chiral hovuz sintezi". Sintez. 2005 (2): 301–305. doi:10.1055 / s-2004-834936.
  4. ^ Blaser, Xans Ulrich (1992). "Chiral hovuz enantioselektiv katalizatorlar va yordamchilar manbai sifatida". Kimyoviy sharhlar. 92 (5): 935–952. doi:10.1021 / cr00013a009.
  5. ^ M. D. Frizuk, B. Bosnich (1977). "Asimmetrik sintez. Katalitik gidrogenlash orqali optik faol aminokislotalarni ishlab chiqarish". J. Am. Kimyoviy. Soc. 99 (19): 6262–6267. doi:10.1021 / ja00461a014. PMID  893889.
  6. ^ Leyn, C. F.; Daniels, J. J. (1972). "(-) - izopinkamfiyol". Organik sintezlar. 52: 59. doi:10.15227 / orgsyn.052.0059.
  7. ^ A. V. Ingersoll (1937). "D- VA l-a-Feniletilamin". Organik sintezlar. 17: 80. doi:10.15227 / orgsyn.017.0080.