Klerodan diterpeni - Clerodane diterpene - Wikipedia

Klerodan diterpenlari, ba'zan deb nomlanadi klerodan diterpenoidlar, bir necha yuzlab turli xil o'simlik turlaridan, shuningdek qo'ziqorinlar, bakteriyalar va dengiz shimgichlaridan ajratilgan ikkinchi darajali metabolitlarning katta guruhi.[1] Ular bisiklikdir terpenlar tarkibida 20 uglerod va a dekalin yadro.

Tasnifi

Klerodan diterpenlari to'rt guruhga bo'linadi trans-cis (TC), trans-trans (TT), cis-cis (CC) va cis-trans (TC) dekalin birikmasidagi nisbiy stereokimyo asosida (trans yoki cis) va C-8 va C-9 da substituentlarning nisbiy stereokimyosi (trans yoki cis). Klerodanlarning mutlaq stereokimyosi quyidagicha tasniflanadi neo (quyida ko'rsatilgan) yoki ent-neo (enantiomerik uchun neo). The neo-klerodanlar klerodin bilan bir xil mutloq stereokimyoga ega. Klerodanlarning taxminan 25% 5:10 ga ega cis halqa birikmasi. Qolgan 75% da a trans 5:10 halqa birikmasi.[2]

Klerodan skeletida 20 uglerod va dekalin yadrosi mavjud. Dekalin halqa birikmasining stereokimyosi va C-8 va C-9 uglerodlaridagi o'rinbosarlarni nazarda tutadigan to'rtta qo'shimcha farq mavjud.

Biosintez

Ular tizimli ravishda bisiklik bilan bog'liq labdane diterpenlar. Uning o'simliklardagi biosintezi (asosan oilalarda mavjud Lamiaceae va Asteraceae ) sodir bo'ladi xloroplastlar. Ba'zi shakllar organik sintezda foydali qidiruv moddalar bo'lishi mumkin.[3] Ba'zi klerodanlar barglaridan klerodin (3-desoksi-karyoptinol) ni yaxshi ko'radilar Clerodendrum infortunatum (Verbenaceae ) bor anthelminthic xususiyatlari, boshqalar kabi ajugarinlar o'txo'r yirtqichlarga (asosan hasharotlar va ularning lichinkalari) qarshi turuvchi yoki juda achchiq ta'mga ega. gimokolin.

Klerodanlar uchun ba'zi misollar I dan V gacha bo'lgan ajugarinlardir bugleweeds kabi Ajuga remotasi, Ajuga ciliata, Ajuga parchalanadi, oddiy bosh suyagi (Scutellaria galericulata) va germanders (Teucrium sp.), kaskarillin dan Croton eluteria, kalumbinlar dan Jateorhiza columba, Jateorhiza palmata va guduchi (Tinospora cordifolia ), gimokolin Gymnocolea inflata, hardvik kislotasi dan Xardvikiya turlar (Fabaceae ).[iqtibos kerak ] Neo-klerodan diterpenlari bo'lishi mumkin gallyutsinogen kabi xususiyatlar salvinorin A, a trans-neoklerodan diterpen Salvia divinorum.[4]

Shuningdek qarang

Adabiyotlar

  1. ^ Li R, Morris-Natschke SL, Li KH (oktyabr 2016). "Klerodan diterpenlari: manbalari, tuzilmalari va biologik faoliyati". Tabiiy mahsulotlar haqida hisobotlar. 33 (10): 1166–226. doi:10.1039 / C5NP00137D. PMC  5154363. PMID  27433555.
  2. ^ Merritt AT, Ley SV (iyun 1992). "Klerodan diterpenoidlari". Tabiiy mahsulotlar haqida hisobotlar. 9 (3): 243–87. doi:10.1039 / np9920900243. PMID  1436738.
  3. ^ Arns S, Barriault L (2007 yil iyun). "Kaskadli peritsiklik reaktsiyalar: tabiiy mahsulot sintezi uchun murakkab uglerodli asoslarni yaratish". Kimyoviy aloqa (22): 2211–21. doi:10.1039 / b700054p. PMID  17534496.
  4. ^ Shirota O, Nagamatsu K, Sekita S (2006 yil dekabr). "Salusiya divinorum gallyutsinogen donishmandan olingan neo-klerodan diterpenlar". Tabiiy mahsulotlar jurnali. 69 (12): 1782–6. doi:10.1021 / np060456f. PMID  17190459.

Tashqi havolalar