Siklopropilasetilen - Cyclopropylacetylene

Siklopropilasetilen
Cyclopropylacetyleen.png
Ismlar
Boshqa ismlar
Etinilsiklopropan
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
ChemSpider
ECHA ma'lumot kartasi100.102.389 Buni Vikidatada tahrirlash
Xususiyatlari
C5H6
Molyar massa66.103 g · mol−1
Tashqi ko'rinishirangsiz suyuqlik
Zichlik0,781 g / sm3 25 ° C da[1]
Qaynatish nuqtasi 51-53 ° C (124-127 ° F; 324-326 K)
Xavf
GHS piktogrammalariGHS02: Yonuvchan GHS05: Korroziv
H225, H315, H319, H412
P210, P273, P280, P305 + 351 + 338
o't olish nuqtasi -17 ° C (1 ° F; 256 K)
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
Infobox ma'lumotnomalari

Siklopropilasetilen bu uglevodorod kimyoviy formulasi bilan C
5
H
6
.[2] Oddiy sharoitlarda modda rangsiz suyuqlikdir. Siklopropilatsetilen - bu avvalgi farmatsevtika va boshqa organik birikmalar.

Sintez

Siklopropilatsetilen sintezi bo'yicha bir nechta usullar nashr etilgan. Dastlabki tayyorgarlik xlorlash siklopropilmetilketon bilan fosfor pentaxlorid.[3] Shundan so'ng, reaktsiya mahsuloti, 1-siklopropil-1,1-dikloroetan, ikkilamchi orqali siklopropilasetilenga aylanadi degidroklorlanish. Bu kabi kuchli asosiy echim mavjud bo'lganda yuzaga keladi kaliy tert-utoksid yilda dimetil sulfoksid:

Sintez sxemasi 1

Biroq, ushbu usulning rentabelligi sezilarli emas (20-25%).[4] A bitta qozon sintezi 5-xloro-1-penentin bilan reaksiyaga kirishadigan siklopropilatsetilen haqida xabar berilgan n- butil lityum yoki n- geksil lityum. Sikloheksan erituvchi sifatida ishlatiladi. Reaksiya a metalllash keyin a siklizatsiya. Keyin reaksiya mahsuloti sovutiladi va uning suvli eritmasi ammoniy xlorid sekin qo'shiladi. Ikki fazali aralashma mavjud: og'ir suv fazasi va siklopropilatsetilen o'z ichiga olgan engilroq organik faza.[4]

Sintez sxemasi 2

Ilovalar

Organik reaktsiyalarda tsiklopropilasetilen reaktiv sifatida ishlatiladi. Masalan, bu qurilish blokidir antiretrovirus va psixotrop dori efavirenz. Bundan tashqari, da ishlatilishi mumkin azid-alkin Huisgen cycloaddition.

Adabiyotlar

  1. ^ https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/663018
  2. ^ "Tsiklopropil asetilen". chemicalland21.com. Olingan 31 may 2017.
  3. ^ Xadson, CE .; Bauld, N.L. (1972). "Siklopropil-giperfin bo'linmalarining miqdoriy tahlili". J. Am. Kimyoviy. Soc. 94 (4): 1158. doi:10.1021 / ja00759a021.
  4. ^ a b Kori, Edvard G.; Tompson, Endryu S.; Xantington, Marta. "SIKLOPROPILAKETILEN". orgsyn.org. p. 231. doi:10.15227 / orgsyn.077.0231. Olingan 31 may 2017.