Hemetsberger indol sintezi - Hemetsberger indole synthesis

Hemetsberger indol sintezi
NomlanganXelfrid Xemetsberger
Reaksiya turiHalqa hosil qilish reaktsiyasi

The Hemetsberger indol sintezi (deb ham nomlanadi Xemetsberger - Krittel sintezi) a kimyoviy reaktsiya 3-aril-2-azido-propenoik efirni termal ravishda anga aylantiradi indol -2-karboksilik Ester.[1][2]

Hemetsberger indol sintezi

Hosildorlik odatda 70% dan yuqori. Biroq, bu barqaror reaktsiya yo'qligi va boshlang'ich materialni sintez qilishda qiyinchilik tufayli, bu mashhur reaktsiya emas.

Reaksiya mexanizmi

Mexanizm noma'lum. Biroq, azirin[3] oraliq mahsulotlar ajratilgan. Mexanizm a orqali davom etish uchun postulyatsiya qilingan azot oraliq.[4]

Adabiyotlar

  1. ^ Xemetsberger, X .; Knittel, D. (1972). "Synthese und Thermolyse von a-Azidoacrylestern". Monatshefte für Chemie. 103: 194–204. doi:10.1007 / BF00912944. S2CID  91741917.
  2. ^ Gribble, G. V. (2000). "Indol rishtalarini sintez qilish uslubiyati va qo'llanilishidagi so'nggi o'zgarishlar". J. Chem. Soc., Perkin Trans. (7): 1045–1075. doi:10.1039 / a909834 soat.
  3. ^ Gilchrist, T. L. (2001). "Dienofil va elektrofil sifatida faollashtirilgan 2H-Azirinlar" (PDF). Aldrichimica Acta. 34 (2): 51. Arxivlangan asl nusxasi (PDF) 2013 yil 15 mayda.
  4. ^ Knittel, D. (1985). "Verbesserte Synthese von a-Azidozimtsäure-estern und 2H-Azirinen". Sintez. 1985 (2): 186–188. doi:10.1055 / s-1985-31149.