Gomoizoflavonoid - Homoisoflavonoid

3,4-dihidroksihomizoflavanning kimyoviy tuzilishi sappanol.

Gomoizoflavonoidlar (3-benzilidenekroman-4-birlari) - bu fenolik birikmalarning bir turi[1] tabiiy ravishda o'simliklarda uchraydi.

Kimyoviy jihatdan ular ikkita fenil halqadan (A va B) va heterosiklik halqadan (C) iborat 16 uglerodli skeletning umumiy tuzilishiga ega.

Sintez

Gomoizoflavonlarni 2'-gidroksiddan sintez qilish mumkindihidroxalkonlar.[2]

Gomoizoflavanonlarni sintez qilish mumkin[3] orqali 3,5-metoksi fenollardan xroman-4-one uch qadamda[4] yoki dan floroglyucinol.[5]

Konversiya

Gomoizoflavanlarni gomizoflavonoidlarning konversiyasidan olish mumkin.[6]

Tabiiy hodisalar

Gomoizoflavonoidlar portulakanonlar A, B, C va D. topish mumkin Portulaka oleracea (oddiy portulak, Caryophyllales, Portulacaceae).[7]

3,4-dihidroksixomizoflavanlar sappanol, epizappanol, 3'-deoksizappanol, 3'-O-metilsappanol va 3'-O-metilepisappanolni topish mumkin Caesalpinia sappan.[8]

Gomoizoflavonlar skillavonlar A va B ning lampalaridan ajratib olish mumkin Scilla scilloides (Barnardia japonica ).[9]

Gomoizoflavanonlar

Kimyoviy tuzilishi sappanone A.

Gomoizoflavanonlar (3-benzil-4-xromanonlar[10]) turli xil o'simliklarda bo'lishi mumkin,[11] ayniqsa Hyacinthaceae (Scilloideae ).[12]

Sappanone A topish mumkin Caesalpinia sappan.[13]

C-metillangan homoizoflavanonlar (3- (4'-metoksi-benzil) -5,7-dihidroksi-6-metil-8-metoksi-xroman-4-bir, 3- (4'-metoksi-benzil) -5,7-dihidroksi-6,8-dimetil-xroman-4-bir, 3- (4'-gidroksi-benzil) -5,7-dihidroksi-6,8-dimetil-xroman-4-bir, 3- (4'-gidroksi-benzil) -5,7-dihidroksi-6-metil-8-metoksi-xroman-4-bir va 3- (4'-gidroksi-benzil) -5,7-dihidroksi-6-metil-xroman-4-bir ) ning ildizpoyalarida uchraydi Polygonum odoratum.[14]

5,7-Dihidroksi-3- (3-gidroksi-4-metoksibenzil) -xroman-4-bir, olingan homoizoflavanon Cremastra appendiculata (Orchidaceae), anti-angiogen ta'sirga ega va kamaytirilgan siklooksigenaza-2 ekspressioni va NF-? B yadroviy lokalizatsiyasi orqali UVB ta'sirida terining yallig'lanishini inhibe qiladi.[15]

Asparagaceae-da

3- (4'-Metoksibenzil) -7,8-metilenedioksi-xroman-4-one, antimikobakterial faollikka ega homoizoflavanonni ajratib olish mumkin Chlorophytum inornatum (Asparagaceae, Agavoideae).[6]

5,7-Dihidroksi-3- (4-metoksibenzil) -xroman-4-bir, 7-gidroksi-3- (4-gidroksibenzil) -xroman-4-bir va 4’-demetil-3,9-dihidro-punktatin dan ajratilishi mumkin Agave tekilana (Asparagaceae, Agavoideae).[16]

Scilloideae (Hyacinthaceae) da

7-O-a-Ramnopiranosil- (1 → 6) -β-glyukopiranosil-5-gidroksi-3- (4-metoksibenzil) -xroman-4-one, 7-O-a-ramnopiranosil- (1 → 6) -β-glyukopiranosil-5-gidroksi-3- (4′-gidroksibenzil) -xroman-4-one, 5,7-dihidroksi-3- (4′-metoksibenzil) -xroman-4-one (3,9-dihidroeukomin ), 5,7-dihidroksi-6-metoksi-3- (4′-metoksibenzil) -xroman-4-one, 5,7-dihidroksi 3- (4′-gidroksibenzil) -xroman-4-bir (4,4′-demetil-3,9-dihidropuktatin ), 5,7-dihidroksi-3- (4′-gidroksibenzil) -6-metoksi-xroman-4-bir (3,9-dihidroeukomnalin ) va 7-gidroksi-3- (4′-gidroksibenzil) -5-metoksi-xroman-4-bir ning lampalaridan ajratib olish mumkin Ledebouria floribunda (Hyacintheae qabilasi).[17] Boshqa birikmalarni topish mumkin Ledebouria revoluta, Afrikaning janubida etnomeditsinal sifatida keng ishlatiladigan o'simlik.[10]

Gomoizoflavanon glikozidlari (-) - 7-O-metilekomol 5-O-beta-D-glyukopiranozid, (-) - 7-O-metilekomol 5-O-beta-rutinosid va (-) - 7-O-metileykomol 5-O-beta-neohesperidozid ning lampalaridan ajratib olish mumkin Ornitoggalum kaudatum (Ornithogaloideae qabilasi).[18]

Skillasillin homoizoflavanones (3-gidroksi tipli homizoflavonoidlar) dan ajratib olish mumkin. Drimiopsis maculata (Hyacintheae qabilasi, Massoniinae).[19]

Evkomin, evkomol,[20] (E) -7-O-metil-evkomin, (-) - 7-O-metilekomol, (+) - 3,9-dihidro-evkomin va 7-O-metil-3,9-dihidro-evkomin[21] ning lampalaridan ajratib olish mumkin Eucomis bicolor (Hyacintheae qabilasi, Massoniinae). 4′-o-Metil-punktatin, kuzgi va 3,9-dihidro-kuz topish mumkin Eucomis autumnalis.[22]

Beshta homoisoflavanones, 3,5-dihidroksi-7,8-dimetoksi-3- (3 ', 4'-dimetoksibenzil) -4-xromanon, 3,5-dihidroksi-7-metoksi-3- (3 ', 4'-dimetoksibenzil) -4-xromanon, 3,5-dihidroksi-7,8-dimetoksi-3- (3'-gidroksi-4'-metoksibenzil) -4-xromanon, 3,5,6-trihidroksi-7-metoksi-3- (3'-gidroksi-4'-metoksibenzil) -4-xromanon va 3,5,7-trihidroksi-3- (3'-gidroksi-4'emetoksibenzil) -4-xromanon, lampochkalarining diklorometan ekstraktidan ajratilishi mumkin Pseudoprospero firifolium (Hyacintheae qabilasi, Pseudoprospero subtribe).[23]

Gomizoflavanonni ham topish mumkin Albuca fastigiata (Ornithogaleae qabilasi).[24]

Xuddi shu molekula, 5,6-dimetoksi-7-gidroksi-3- (4′-gidroksibenzil) -4-xromanon, Resnova humifusa va Eucomis montana (Hyacintheae qabilasi, Massoniinae subtribe).[25]

Foydalanadi

Gomoizoflavonoidlar portulakanonlar A, B, C va D. ko'rsatish in vitro sitotoksik insonning saraton hujayralarining to'rtta yo'nalishi bo'yicha harakatlar.[7]

Shuningdek qarang

Adabiyotlar

  1. ^ Roshanak Namdar va Shohreh Nafisi. Gomizoflavonoidlarning nuklein kislotalari bilan o'zaro ta'sirini o'rganish Spektroskopik usullar bilan taqqoslash. ISBN  978-3-659-49924-1.
  2. ^ "Homoyzoflavonoidlarning yangi samarali sintezi va bioaktivligi". Arkivok. 2008 (11): 285–294. 2008. doi:10.3998 / ark.5550190.0009.b28.
  3. ^ Jeyn, Amolak S.; Anita Mehta (Sharma ismli ayol), (xonim) (1985). "Homizoflavanonlarning yangi sintezi (3-benzil-4-xromanonlar)". Tetraedr. 41 (24): 5933–5937. doi:10.1016 / S0040-4020 (01) 91433-4.
  4. ^ Shayx, Mahidansha; Petzold, Katja; Kruger, Xendrik G.; Du Toyt, Karen (2010). "Homizoflavanon analoglarini sintezi va NMR yoritilishi". Strukturaviy kimyo. 22: 161–166. doi:10.1007 / s11224-010-9703-x.
  5. ^ Raval, Viresh X.; Kava, Maykl P. (1983). "Tabiiy ravishda paydo bo'lgan benzotsiklobuten - skillasillin sintezi". Tetraedr xatlari. 24 (50): 5581–5584. doi:10.1016 / S0040-4039 (00) 94146-7.
  6. ^ a b Chjan, L; Chjan, V. G.; Kang, J; Bao, K; Dai, Y; Yao, X. S. (2008). "(+/-) gomizoflavanon va unga mos gomizoflavanni sintezi". Osiyo tabiiy mahsulotlarini tadqiq qilish jurnali. 10 (9–10): 909–913. doi:10.1080/10286020802217499. PMID  19003606.
  7. ^ a b Yan, Dzyan; Quyosh, Li-Rong; Chjou, Chjun-Yu; Chen, Yu-Chan; Chjan, Vey-Min; Day, Xao-Fu; Tan, Dzyan-Ven (2012). "Portulaca oleracea dorivor o'simliklaridan gomoizoflavonoidlar". Fitokimyo. 80: 37–41. doi:10.1016 / j.hytochem.2012.05.014. PMID  22683318.
  8. ^ Namikoshi, Michio; Nakata, Xiroyuki; Yamada, Xiroyuki; Nagay, Minako; Saitoh, Tamotsu (1987). "Gomoizoflavonoidlar va ular bilan bog'liq birikmalar. II. Caesalpinia sappan L dan olingan 3,4-dihidroksillangan homoizoflavanlar va brazilinlarning izolatsiyasi va mutloq konfiguratsiyasi".. Kimyoviy va farmatsevtika byulleteni. 35 (7): 2761–2773. doi:10.1248 / cpb.35.2761.
  9. ^ Nishida, Y; Eto, M; Miyashita, H; Ikeda, T; Yamaguchi, K; Yoshimitsu, H; Nohara, T; Ono, M (2008). "Scilla scilloides lampalaridan yangi gomostilben va ikkita yangi homoizoflavon". Kimyoviy va farmatsevtika byulleteni. 56 (7): 1022–5. doi:10.1248 / cpb.56.1022. PMID  18591825.
  10. ^ a b Mudli, N .; Crouch, N.R .; Mulholland, D.A; Sleyd D .; Ferreyra, D. (2006). "Ledebouria revoluta (Hyacinthaceae) etnomedicinal geofit lampalaridan 3-benzil-4-xromanonlar (homoizoflavanonlar)". Janubiy Afrika botanika jurnali. 72 (4): 517–520. doi:10.1016 / j.sajb.2006.01.004.
  11. ^ Du Toyt, Karen; Drewes, Zigfrid E.; Bodenshteyn, Yoxannes (2010). "Homoyzoflavanonlarning kimyoviy tuzilmalari, o'simliklarning kelib chiqishi, etnobotaniyasi va biologik faoliyati". Tabiiy mahsulot tadqiqotlari. 24 (5): 457–490. doi:10.1080/14786410903335174. PMID  20306368.
  12. ^ Du Toyt, K .; Elgorashi, E.E .; Malan, S.F .; Mulholland, D.A .; Drewes, S.E .; Van Staden, J. (2007). "Hyacinthaceae ning oltita turidan ajratilgan homoizoflavanonlarning antibakterial faolligi va QSAR". Janubiy Afrika botanika jurnali. 73 (2): 236–241. doi:10.1016 / j.sajb.2007.01.002.
  13. ^ Chang, T. S .; Chao, S. Y .; Ding, H. Y. (2012). "Homesoflavavone tomonidan melanogenezning inhibisyoni Sappanone a Caesalpinia sappan". Xalqaro molekulyar fanlar jurnali. 13 (8): 10359–10367. doi:10.3390 / ijms130810359. PMC  3431864. PMID  22949866.
  14. ^ Vang, D; Qopqoq; Chju, V; Peng, P (2009). "Polygonatum odoratum rizomlaridan yangi C-metillangan homoizoflavanone va triterpenoid". Tabiiy mahsulot tadqiqotlari. 23 (6): 580–9. doi:10.1080/14786410802560633. PMID  19384735.
  15. ^ Xur, Seulgi; Li, Yun Sang; Yo, Xyon; Yang, Jeong-Xi; Kim, Tae-Yoon (2010). "Gomoizoflavanon kamaytirilgan siklooksigenaza-2 ekspressioni va NF-kB yadroviy lokalizatsiyasi orqali UVB ta'sirida terining yallig'lanishini inhibe qiladi". Dermatologiya fanlari jurnali. 59 (3): 163–169. doi:10.1016 / j.jdermsci.2010.07.001. PMID  20724116.
  16. ^ Morales-Serna, Xose Antonio; Ximenes, Armando; Estrada-Reys, Roza; Markes, Karmen; Kardenas, Xorxe; Salmon, Manuel (2010). "Agave tekilana Veberdan homoizoflavanonlar". Molekulalar. 15 (5): 3295–3301. doi:10.3390 / molekulalar15053295. PMC  6263332. PMID  20657479.
  17. ^ Calvo, Mariya Izabel (2009). "Ledebouria floribunda dan homoizoflavanones". Fitoterapiya. 80 (2): 96–101. doi:10.1016 / j.fitote.2008.10.006. PMID  19027834.
  18. ^ Tang, Y; Yu, B; Xu, J; Vu, T; Hui, H (2002). "Ornithogalum caudatum lampalaridan uchta yangi homoizoflavanone glikozidlari". Tabiiy mahsulotlar jurnali. 65 (2): 218–20. doi:10.1021 / np010466a. PMID  11858761.
  19. ^ Koorbanally, C; Crouch, N. R .; Mulholland, D. A. (2001). "Drimiopsis maculata (Hyacinthaceae) dan skillasillin tipidagi homoizoflavanonlar". Biokimyoviy sistematika va ekologiya. 29 (5): 539–541. doi:10.1016 / s0305-1978 (00) 00073-9. PMID  11274776.
  20. ^ Xeller, V.; Tamm, Ch. (1981). "Gomoizoflavanonlar va biogenetik jihatdan bog'liq birikmalar". Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Organik tabiiy mahsulotlar kimyosida taraqqiyot. Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Organik tabiiy mahsulotlar kimyosida taraqqiyot. 40. 105-152 betlar. doi:10.1007/978-3-7091-8611-4_3. ISBN  978-3-7091-8613-8.
  21. ^ Xeller, Verner; Andermatt, Pol; Sxaad, Verner A.; Tamm, Kristof (1976). "Gomoizoflavanon. IV. Neue Inhaltsstoffe der Eucomin-Reihe von Evkomis bikolor ". Helvetica Chimica Acta. 59 (6): 2048–2058. doi:10.1002 / hlca.19760590618. PMID  1017955.
  22. ^ Siduell, W.T.L.; Tamm, Ch. (1970). "Homo-izoflavonlar II1). 4′-o-metil-punktatin, autumnalin va 3,9-dihidro-autumnalinning izolatsiyasi va tuzilishi". Tetraedr xatlari. 11 (7): 475–478. doi:10.1016/0040-4039(70)89003-7.
  23. ^ Koorbanally, C; Seji, S; Mulholland, D. A .; Crouch, N. R .; Dold, A (2007). "Pseudoprospereae (Hyacinthaceae: Hyacinthoideae) monotipik qabilaning Pseudoprospero firmifolium-dan homoizoflavanones". Fitokimyo. 68 (22–24): 2753–6. doi:10.1016 / j.hytochem.2007.08.005. PMID  17884116.
  24. ^ Koorbanally, Chantal; Myulxollend, Dulsi A.; Crouch, Neil R. (2005). "Albuca fastigiata (Ornithogaloideae: Hyacinthaceae) dan olingan 3-gidroksi-3-benzil-4-xromanon tipidagi homoizoflavonoid". Biokimyoviy sistematika va ekologiya. 33 (5): 545–549. doi:10.1016 / j.bse.2004.08.009.
  25. ^ Koorbanally, Nil A.; Krouch, Nil R.; Xarilal, Avinash; Pillay, Bavani; Mulholland, Dulcie A. (2006). "Resnova humifusa va Eucomis montana (Hyacinthoideae: Hyacinthaceae) dan yangi homoizoflavonoidni tasodifiy ajratish". Biokimyoviy sistematika va ekologiya. 34 (2): 114–118. doi:10.1016 / j.bse.2005.08.003.