Pinoresinol - Pinoresinol - Wikipedia

Pinoresinol
Pinoresinolning kimyoviy tuzilishi
Ismlar
IUPAC nomi
(+) shakli: 4 - [(3S, 3aR,6S, 6aR) -6- (4-gidroksi-3-metoksifenil) -1,3,3a, 4,6,6a-geksahidrofuro [3,4-c] furan-3-yl] -2-metoksifenol
Boshqa ismlar
(+) - Pinoresinol
(-) - Pinoresinol
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
UNII
Xususiyatlari
C20H22O6
Molyar massa358,38 g / mol
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar berilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
☒N tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

Pinoresinol a lignan ichida topilgan Stiraks sp.[1] va Forsitiya suspenzasi.[2] Shuningdek, u karam kapalagining tırtılında, Pieris rapae bu erda chumolilarga qarshi himoya vazifasini o'taydi.[3]

Oziq-ovqatda u topiladi kunjut urug ', yilda Brassika sabzavotlar[4] va zaytun yog'i.[5]

Biosintez

Birinchisi to'g'ridan-to'g'ri oqsil yilda topilgan Forsitiya mediasi. Bu oqsil to'g'ridan-to'g'ri yo'naltirilganligi aniqlandi stereoselektiv biosintez ning (+) - dan pinoresinol ignabargli spirt monomerlar.[6] Yaqinda, ikkinchi, enantiocomplementary to'g'ridan-to'g'ri oqsil ichida aniqlangan Arabidopsis talianasi, (-) - pinoresinolning enantiyoselektiv sintezini boshqaradi.[7]

(+) - Pinoresinol biosintezi
Monolignol radikallarining (+) - pinoresinol hosil qilish uchun to'g'ridan-to'g'ri oqsil ishtirokidagi reaktsiyasi
Dan to'g'ridan-to'g'ri oqsil mavjud bo'lganda Forsitiya mediasi, (+) - pinoresinol ishlab chiqarish katta darajada boyitiladi, boshqa dimerlanish mahsulotlarini ishlab chiqarish esa taqiqlanadi.

Farmakologiya

Pinoresinol fermentni inhibe qiladi a-glyukozidaza in vitro va shuning uchun a vazifasini bajarishi mumkin hipoglisemik agent.[8] O'z ichiga olgan tadqiqot qo'shimcha zaytun moyi pinoresinolga ega ekanligini ko'rsatdi in vitro kimyoviy himoyalash xususiyatlari. P53-malakali hujayralardagi G2 / M bosqichida apoptoz va hujayra tutilishining kuchayishi sodir bo'ldi.[9]

Enterolignanlar tarkibidagi metabolizm

Pinoresinol, boshqa o'simlik lignanlar bilan birgalikda, aylanadi enterolignans inson organizmidagi ichak mikroflorasi bilan.[10]

Shuningdek qarang

Adabiyotlar

  1. ^ Pastrorova va boshq. (1997)[to'liq iqtibos kerak ]
  2. ^ Devin, Lorens B.; Bedgar, Diana L.; Katayama, Takeshi; Lyuis, Norman G. (1992). "Forsitiya suspenzasida (+) - pinoresinolni axiral kashfiyotchisi, koniferil spirtidan stereoelektiv sintez to'g'risida". Fitokimyo. 31 (11): 3869–74. doi:10.1016 / S0031-9422 (00) 97544-7. PMID  11536515.
  3. ^ Shreder, F. S.; Del Kampo, M. L.; Grant, J. B .; Vaybel, D. B .; Smedli, S. R .; Bolton, K. L .; Meinvald, J .; Eisner, T. (2006). "Pinoresinol: Tırtılda himoya qilish uchun xizmat qiluvchi o'simlik kelib chiqqan lignol". Milliy fanlar akademiyasi materiallari. 103 (42): 15497–501. doi:10.1073 / pnas.0605921103. PMC  1622851. PMID  17030818.
  4. ^ Milder, Ivon E. J.; San'at, Ilja C. V.; Putte, Betti van de; Venema, Dini P.; Hollman, Peter C. H. (2007). "Gollandiyalik o'simlik oziq-ovqat mahsulotlarining Lignan tarkibi: laritsiresinol, pinoresinol, sekoisolarisiresinol va matairesinolni o'z ichiga olgan ma'lumotlar bazasi". Britaniya oziqlanish jurnali. 93 (3): 393–402. doi:10.1079 / BJN20051371. PMID  15877880.
  5. ^ Ouen, RW; Jakoza, A; Xall, VE; Xaubner, R; Spiegelhalder, B; Bartsch, H (2000). "Zaytun moyidan ajratilgan fenolik birikmalarning antioksidant / antikanser salohiyati". Evropa saraton jurnali. 36 (10): 1235–47. doi:10.1016 / S0959-8049 (00) 00103-9. PMID  10882862.
  6. ^ Davin LB, Vang HB, Crowell AL va boshq. (1997). "Aktiv markazsiz yordamchi (dirigent) oqsil bilan stereoelektiv bimolekulyar fenoksi radikal birikmasi". Ilm-fan. 275 (5298): 362–6. doi:10.1126 / science.275.5298.362. PMID  8994027.
  7. ^ Pikel B, Konstantin MA, Pfannsteil J, Konrad J, Beyfuss U, Sxafer A (mart 2007). "Fenollarning enantiyoselektiv lakart-katalizlangan oksidlovchi birikmasi uchun enantiokomplementar Dirigent oqsili". Angewandte Chemie. 53 (4): 273–284. doi:10.1007 / s10086-007-0892-x.
  8. ^ Vikul, A; Damsud, T; Kataoka, K; Phuwapraisirisan, P (2012). "(+) - Pinoresinol a-glyukozidazani inhibe qilgan holda, yog'sizlangan sesame (Sesamum indicum) urug'laridagi taxminiy gipoglikemik vositadir". Bioorganik va tibbiy kimyo xatlari. 22 (16): 5215–7. doi:10.1016 / j.bmcl.2012.06.068. PMID  22818971.
  9. ^ Fini, L; Hotchkiss, E; Fogliano, V; Graziani, G; Romano, M; De Vol, EB; Qin, H; Selgrad, M; va boshq. (2008). "Pinoresinolga boy zaytun moyining ximopreventiv xususiyatlari, yo'g'on ichak saraton hujayralari qatorida ATM-p53 kaskadining selektiv faollashuvini o'z ichiga oladi". Kanserogenez. 29 (1): 139–46. doi:10.1093 / karsin / bgm255. PMID  17999988.
  10. ^ Milder, IE; San'at, IC; Van De Putte, B; Venema, DP; Hollman, kompyuter (2005). "Gollandiyalik o'simlik oziq-ovqat mahsulotlarining Lignan tarkibi: laritsiresinol, pinoresinol, sekoisolarisiresinol va matairesinolni o'z ichiga olgan ma'lumotlar bazasi". Britaniya oziqlanish jurnali. 93 (3): 393–402. doi:10.1079 / BJN20051371. PMID  15877880.