Rissert indol sintezi - Reissert indole synthesis
| Rissert indol sintezi | |
|---|---|
| Nomlangan | Arnold Reissert |
| Reaksiya turi | Halqa hosil qilish reaktsiyasi |
The Rissert indol sintezi bir qator kimyoviy reaktsiyalar sintez qilish uchun mo'ljallangan indol yoki almashtirilgan indollar (4 va 5) dan orto-nitrotoluol 1 va dietil oksalat 2.[1][2]
Kaliy etoksid ga qaraganda yaxshiroq natija berishi ko'rsatilgan natriy etoksid.[3]
Reaksiya mexanizmi
Sintezning birinchi bosqichi - o-nitrotoluolning kondensatsiyasi 1 dietil oksalat bilan 2 etil o-nitrofenilpiruvat berish 3. The reduktiv siklizatsiyasi 3 bilan rux yilda sirka kislotasi indol-2-karboksilik kislota beradi 4. Agar xohlasangiz, 4 bolishi mumkin dekarboksillangan indol berish uchun issiqlik bilan 5.
O'zgarishlar
Butin modifikatsiyasi
Reissert reaktsiyasining molekula ichidagi versiyasida furan halqasining ochilishi indol hosil qilish uchun siklizatsiya uchun zarur bo'lgan karbonilni ta'minlaydi. Yakuniy mahsulotda keton yon zanjiri mavjud bo'lib, u qo'shimcha modifikatsiyaga imkon beradi.[4]
Shuningdek qarang
Adabiyotlar
- ^ Reissert, A. (1897). "Einwirkung von Oxalester und Natriumäthylat auf Nitrotoluole. Synthese nitrirter Phenylbrenztraubensäuren". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 30: 1030–1053. doi:10.1002 / cber.189703001200.
- ^ Noland, V. E.; Baude, F. J. Organik sintezlar, Coll. Vol. 5, p. 567 (1973); Vol. 43, p. 40 (1963). (Maqola )
- ^ Jonson, J. R .; Xasbrok, R. B.; Dutcher, J. D. va Bryus, V. F. (1945). "Gliotoksin. V. Gliotoksin bilan bog'liq ba'zi bir indol lotinlarning tuzilishi1,2". J. Am. Kimyoviy. Soc. 67 (3): 423. doi:10.1021 / ja01219a023.
- ^ Butin, Aleksandr; Stroganova, Tatyana; Lodina, Irina; Krapivin, Gennadiy (2001). "Furan halqasini ochish - indol halqasini yopish: indol sintezi uchun Reissert reaktsiyasining yangi modifikatsiyasi". Tetraedr xatlari. 42 (10): 2031–3. doi:10.1016 / S0040-4039 (01) 00066-1.