Rokaglamid - Rocaglamide

Rokaglamid
Rocaglamide.svg
Ismlar
IUPAC nomi
(1R,2R,3S, 3aR, 8bS) -1,8b-Dihidroksi-6,8-dimetoksi-3a- (4-metoksifenil) -N,N-dimetil-3-fenil-2,3-dihidro-1H-siklopenta [b] [1] benzofuran-2-karboksamid
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
ChemSpider
Xususiyatlari
C29H31NO7
Molyar massa505.567 g · mol−1
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
Infobox ma'lumotnomalari

Rokaglamid deb nomlangan molekulalar sinfiga mansub tabiiy mahsulotdir flavaglines.[1][2] Ushbu birikma 1982 yilda King va uning hamkasblari tomonidan uning antileykemik faolligi asosida ajratilgan.[3] Boshqa flavaglinalar singari, rokaglamid ham kuchli insektitsid, antifungal, yallig'lanishga qarshi va saratonga qarshi ta'sir ko'rsatadi. Rokaglamid A (RocA) inhibe qiladi ökaryotik tarjima ga bog'lash orqali boshlash tarjima boshlash omili eIF4A va uni tarjima repressoriga aylantirish.[4]

Rokaglamid birinchi marta sintez qilingan Barri Trost 1990 yilda.[5] Boshqa sintezlar bundan buyon tavsiflangan bo'lsa-da, Trost's anokrinada rokaglamidni beradigan yagona hisoblanadi enantioga xos uslubi.

Shuningdek qarang

Adabiyotlar

  1. ^ Ebada SS, Lajkievic N, Porco JA, Li-Veber M, Proksch P (2011). "Rokaglamidlar kimyosi va biologiyasi (= flavaglinlar) va aglaia (meliaceae) turlaridan kelib chiqadigan hosilalar". Organik tabiiy mahsulotlar kimyosidagi yutuqlar. 94: 1–58. doi:10.1007/978-3-7091-0748-5_1. ISBN  978-3-7091-0747-8. PMC  4157394. PMID  21833837.
  2. ^ Ribeyro N, Thuaud F, Nebigil C, Désaubry L (mart 2012). "Flavaglinalar biologiyasi va kimyosining so'nggi yutuqlari". Bioorganik va tibbiy kimyo. 20 (6): 1857–64. doi:10.1016 / j.bmc.2011.10.048. PMID  22071525.
  3. ^ King ML, Chiang CC, Ling HC, Fujita E, Ochiai M, McPhail AT (1992). "Rokaglamidning rentgen nurli kristalli tuzilishi, yangi antileukemik 1H-siklopenta [b] benzofuran" Aglaia ellipptolia". Kimyoviy. Kommunal. (20): 1150–1. doi:10.1039 / c39820001150.
  4. ^ Iwasaki S, Floor SN, Ingolia NT (iyun 2016). "Rokaglatlar DEAD-box eIF4A oqsilini ketma-ketlikni tanlab tarjima qiluvchi repressorga aylantiradi". Tabiat. 534 (7608): 558–61. doi:10.1038 / tabiat17978. PMC  4946961. PMID  27309803.
  5. ^ Trost BM, Greenspan PD, Yang BV, Saulnier MG (1990 yil noyabr). "Noodatiy oksidlovchi siklizatsiya. (-) - rokaglamidning sintezi va mutlaq stereokimyoviy tayinlanishi". Amerika Kimyo Jamiyati jurnali. 112 (24): 9022–4. doi:10.1021 / ja00180a081.