Tiokarbamat - Thiocarbamate

Umumiy tarkibiy formulalar ning O-organil (1) va S-organil (2) tiokarbamatlar

Tiokarbamatlar oila oltingugurtli birikmalar. Nomidan ko'rinib turibdiki, ular oltingugurt analoglari karbamatlar. Ikki bor izomerik shakllar tiokarbamatlar: O-tiokarbamatlar, ROC (= S) NR2 (Esterlar ) va S-tiokarbamat, RSC (= O) NR2 (tioesterlar ).

Sintez

Tiokarbamatlar suv yoki spirtning reaktsiyasi bilan sintez qilinishi mumkin tiosiyanatlar (Riemschneider tiokarbamat sintezi ):[1][2]

RSCN + H2O → RSC (= O) NH2
RSCN + R'OH → RSC (= O) NR'H

Shunga o'xshash reaktsiyalar spirtli ichimliklar va tiokarbamoil xloridlar kabi ko'rinadi dimetiltiokarbamoil xlorid; shuningdek o'rtasida tiollar va siyanatlar.[2]

Shu bilan bir qatorda, ular aminlarning reaktsiyasi bilan paydo bo'ladi karbonil sulfid.

2 R2NH + COS → [R2NH2+] [R2NCOS−]

Reaksiyalar

In Nyuman-Kvartni qayta tashkil etish O-tiokarbamatlar mumkin izomeriya ga S-tiokarbamatlar.[3] Bu odatda yuqori haroratgacha qizdirish orqali amalga oshiriladi va sintez qilish uchun muhim usuldir tiofenollar.

Newman-Kwart-restrangement-general.png

Ditiokarbamatlar

Ditiokarbamat esterining umumiy tuzilishi
Asosiy maqola: Ditiokarbamat

Dityokarbamatlar tiyokarbamatlar bilan O ning S ga almashtirilishi bilan bog'liq bo'lib, shu kabi tizimli o'xshashlikka qaramay, ularning sintezi va kimyosi boshqacha. Ditiokarbamatlar va ularning hosilalari kauchukni vulkanizatsiyalashda keng qo'llaniladi.[4]

Shuningdek qarang

Adabiyotlar

  1. ^ Smit, Maykl B.; Mart, Jerri (2007), Ilg'or organik kimyo: reaktsiyalar, mexanizmlar va tuzilish (6-nashr), Nyu-York: Wiley-Interscience, p. 1269, ISBN  978-0-471-72091-1
  2. ^ a b Valter, V.; Bode, K.-D. (1967 yil aprel). "Tiokarbamatlarning sintezi". Angewandte Chemie International Edition ingliz tilida. 6 (4): 281–293. doi:10.1002 / anie.196702811.
  3. ^ Nyuman, Melvin S.; Xetsel, Frederik V. (1971). "Fenollardan tiofenollar: 2-naftalenetiol ". Org. Sintez. 51: 139. doi:10.15227 / orgsyn.051.0139.
  4. ^ Engels, Xans-Vilgelm; va boshq. "Kauchuk, 4. Kimyoviy moddalar va qo'shimchalar". Ullmannning Sanoat kimyosi ensiklopediyasi. Vaynxaym: Vili-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a23_365.pub2.