Fon Braunning reaktsiyasi - Von Braun reaction
| fon Braunning reaktsiyasi | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Nomlangan | Julius fon Braun | ||||||||
| Reaksiya turi | O'zgartirish reaktsiyasi | ||||||||
| Reaksiya | |||||||||
| |||||||||
The fon Braunning reaktsiyasi bu organik reaktsiya unda a uchinchi darajali omin bilan reaksiyaga kirishadi siyanogen bromid ga organosiyanamid.[1] Masalan, ning reaktsiyasi N,N-dimetil-1-naftilamin:[2]
Reaksiya mexanizmi
The reaktsiya mexanizmi ikkitadan iborat nukleofil almashtirishlar: omin brom atomini siqib chiqaradigan birinchi nukleofil bo'lib, keyinchalik ikkinchi nukleofil vazifasini bajaradi.[3][4] Ushbu mexanizm yordamida ta'riflanadi trimetilamin misol sifatida:[5]
Birinchidan, trimetilamin siyanogen bromid bilan reaksiyaga kirishib, siyano guruhini hosil qiladi. Buning natijasida to'rtinchi ammoniy tuzi paydo bo'ladi, keyingi bosqichda ular bo'linish bilan reaksiyaga kirishadi bromometan dimetilsianamid berish uchun. Bu ikkinchi tartib nukleofil almashtirish (SN2 ).
Shuningdek qarang
Adabiyotlar
- ^ J. fon Braun; K. Xayder va E. Myuller (1918). "Bromalkylierte aromatische Amine. II. Mitteilung". Kimyoviy. Ber. 51 (1): 273–282. doi:10.1002 / cber.19180510132.
- ^ Gomer V. J. Kressman (1947). "N-Metil-1-Naftilsianamid". Org. Sintez. 27: 56. doi:10.15227 / orgsyn.027.0056.
- ^ Mart, Jerri (1985), Ilg'or organik kimyo: reaktsiyalar, mexanizmlar va tuzilish (3-nashr), Nyu-York: Uili, ISBN 0-471-85472-7
- ^ Xovard A. Xeyeman (1953). "Von Braun siyanogenli bromid reaktsiyasi". Organik reaktsiyalar. 7 (4): 198–262. doi:10.1002 / 0471264180.or007.04. ISBN 0471264180.
- ^ Jie Jek Li (2014), Ismlarning reaktsiyasi: batafsil mexanizmlar va sintetik qo'llanmalar to'plami (nemis tilida) (5-nashr), Cham: Springer, p. 619, doi:10.1007/978-3-319-03979-4, ISBN 978-3-319-03979-4, S2CID 93616494