Arsabenzol - Arsabenzene
 | |
 | |
| Ismlar | |
|---|---|
| IUPAC nomi afzal Arsinin | |
| Tizimli IUPAC nomi Arsinin | |
| Boshqa ismlar Arsabenzol | |
| Identifikatorlar | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
CompTox boshqaruv paneli (EPA) | |
| |
| |
| Xususiyatlari | |
| C5H5Sifatida | |
| Molyar massa | 140.017 g · mol−1 |
| Tashqi ko'rinishi | Rangsiz gaz |
| Hidi | Piyoz kabi |
| Erish nuqtasi | -54 ° C (-65 ° F; 219 K) |
| Qaynatish nuqtasi | -54 dan 25 ° C gacha (-65 dan 77 ° F gacha; 219 dan 298 K gacha) |
| Tuzilishi | |
| planar | |
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da). | |
 tasdiqlang (nima bu   ?) | |
| Infobox ma'lumotnomalari | |
Arsabenzol (IUPAC ism: arsinin) an organoarsenik heterosiklik kimyoviy formulasi C bilan birikma5H5Sifatida. U deb nomlangan birikmalar guruhiga kiradi heteroarenlar umumiy formulasi S ga ega5H5E (E = N, P, As, Sb, Bi).[1]
Ushbu havo sezgir suyuqlik piyoz hidiga ega,[2] va u isitishda ajralib chiqadi.[1] Arsabenzol shuningdek an muhitli ligand η yordamida muvofiqlashtirishni afzal ko'radi1(As) - yoki η6(π) -routlar.[3]
Arsabenzol va unga aloqador birikmalarni o'rganish tarkibidagi birikmalarni tushunishda muhim qadam bo'ldi bir nechta obligatsiyalar uglerod va og'irroq elementlar o'rtasida.[4]
Geteroarenlarni o'rganish 2,4,6-trifenilfosfabenzolni sintez qilish bilan Markl tomonidan boshlangan. Bunga 2,4,6-trisstitstitute davolash orqali erishiladi piriliy tuzi bilan fosfanlar.[4] Arsabenzolning birinchi hosilasi Jutzi va Bikelxaupt tomonidan tayyorlangan 9-arsaantrasen edi.[5]
Tuzilishi
Arsabenzol tekis. C-C bog'lanish masofalari 1,39 of, As-C bog'lanish uzunligi 1,85 Å, bu oddiy As-C yagona bog'lanishidan 6,6% ga kam.[1]
 |
NMR spektroskopiyasi arsabenzolda olib borilganda uning a borligini bildiradi diamagnetik halqa oqimi.[6]
Sintez
Arsabenzol 1,4-pentadiyindan ikki bosqichli jarayonda sintezlanadi. The diyne bilan reaksiyaga kirishadi dibutilstannane 1,1-dibutilstannatsikloheksa-2,5-dien berish.[1] The organotin birikma As / Sn almashinuviga uchraydi mishyak trikloridi arsabenzol hosil qilib, qizdirilganda HClni yo'qotadigan 1-xloratsikloheksadienni berish.[1]
- CH2(CHCH)2SnBu2 + AsCl3 → CH2(CHCH)2AsCl + Bu2SnCl2
- CH2(CHCH)2AsCl → C5H5As + HCl
Reaksiyalar
Arsabenzol jarayoni sodir bo'ladi elektrofil aromatik almashtirish unda orto va para lavozimlar. Bundan tashqari, u ham sodir bo'ladi Friedel-Craftsning asilatsiyasi.[2]
Holbuki piridin odatda o'tmaydi a Diels - Alder reaktsiyasi, arsabenzol o'zini a dien bilan geksafloro-2-butin. Tegishli fosfor va benzol shunga o'xshash reaktsiyani mos ravishda 100 ° C va 200 ° C da o'tkazing. Shunday qilib, ushbu heterobenzenlarning ushbu elektrofil bilan Diels Alder reaktsiyasiga kirish qobiliyati davriy jadval. Bismabenzol mavjud bo'lib, u shu qadar reaktivdir muvozanat uning bilan dimer.[5]
Arsabenzol piridinga qaraganda ancha ozroq asosga ega, chunki u reaktiv emas Lyuis kislotalari. Trifloroasetik kislota molekulasini protonlashtirmaydi.[5]
Shuningdek qarang
- Bir uglerod boshqa guruhga almashtirilgan 6 a'zoli aromatik halqalar:borabenzol, silabenzol, germabenzol, stannabenzol, piridin, fosfor, arsabenzol, stibabenzol, bismabenzol, piril, tiopirliy, selenopirliy, telluropirliy
- Benzol
- Piridin
- Fosfor
- Stibabenzol
- Bismabenzol
Adabiyotlar
- ^ a b v d e Elschenbroich, C. (2006). Organometalik (nemis tilida). Wiley-VCH Weinheim. 229-230 betlar. ISBN 3-527-29390-6.
- ^ a b Kadogan, J. I. G.; Bukingem, J .; Makdonald, F. (1997). Organik birikmalar lug'ati. 10 (6-nashr). CRC Press. p. 491. ISBN 0-412-54110-6.
- ^ Sadimenko, A. P. (2005). "Piridinning analoglari B-, Si- (Ge-) va P- (As-, Sb-) ning organometalik komplekslari". Geterosiklik kimyoning yutuqlari. 89: 125–157. doi:10.1016 / S0065-2725 (05) 89003-8.
- ^ a b Eicher, T .; Hauptmann, S .; Sushitskiy, X.; Suschitzky, J. (2003). Geterotsikllar kimyosi: tuzilishi, reaktsiyalari, sintezlari va qo'llanilishi (nemis tilida) (2-nashr). Wiley-VCH Weinheim. p.368. ISBN 3-527-30720-6.
- ^ a b v Ashe, A. J. (1978). "5-guruh geterobenzenlar". Kimyoviy tadqiqotlar hisoblari. 11 (4): 153–157. doi:10.1021 / ar50124a005.
- ^ Ashe, A. J .; Chan, V.; Smit, T. V.; Taba, K. M. (1981). "Arsabenzolning elektrofil aromatik almashtirish reaktsiyalari". Organik kimyo jurnali. 46 (5): 881–885. doi:10.1021 / jo00318a012.