Kollinz reaktivi - Collins reagent
 | |
| Ismlar | |
|---|---|
| IUPAC nomi Piridin - trioksoxromium (2: 1) | |
| Boshqa ismlar Dipiridin xrom (VI) oksidi[1] | |
| Identifikatorlar | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
| Xususiyatlari | |
| C10H10CrN2O3 | |
| Molyar massa | 258.194 |
| Tashqi ko'rinishi | Qizil kristallar[1] |
| Zichlik | 1,565 g / sm3 |
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da). | |
| Infobox ma'lumotnomalari | |
Kollinz reaktivi ning kompleksidir xrom (VI) oksidi bilan piridin yilda diklorometan.[2] Bu metall-piridin kompleksi, qizil qattiq narsaga odatlangan birlamchi spirtlarni oksidlang uchun aldegid. Ushbu kompleks a gigroskopik to'q sariq qattiq.[1]
Sintez va tuzilish
Kompleks xrom trioksidni piridin bilan davolash orqali ishlab chiqariladi.[2] Kompleks diamagnetikdir. Ga binoan Rentgenologik kristallografiya, kompleks o'zaro trans piridin ligandlari bilan 5-koordinatadir. Cr-O va Cr-N masofalari mos ravishda 163 va 215 pikometrlardan iborat.[3]
Tarix nuqtai nazaridan kompleks birinchi marta Sisler va boshq.[4]
Reaksiyalar
Kollinz reaktivi, ayniqsa kislotaga sezgir birikmalar oksidlanishi uchun foydalidir. Birlamchi va ikkilamchi spirtlar mos ravishda oksidlanadi aldegidlar va ketonlar hosildorlikda 87-98%.[5]
Cr (VI) ning boshqa oksidlanishlari singari, oksidlanishlarning stexiometriyasi ham murakkab, chunki metall 3e qaytarilishga uchraydi va substrat 2 elektron bilan oksidlanadi:
- 3 RCH2OH + 2 CrO3(piridin)2 → 3 RCHO + 3 H2O + Cr2O3 + 4 piridin
Reaktiv odatda olti baravar ko'p miqdorda ishlatiladi. Metilen xlorid odatdagi erituvchidir, eruvchanligi 12,5 g / 100 ml.
Ushbu reaktivni oksidlanishga tatbiq etish 1953 yilda G. I. Poos, G. E. Arth, R. E. Beyler va L.H. Sarett tomonidan kashf etilgan. Bir necha yildan so'ng Kollinz tomonidan ommalashtirildi.[6]
Boshqa reaktivlar
Kollinz reaktividan ga alternativa sifatida foydalanish mumkin Jons reaktivi va piridinyum xloroxromat Ikkilamchi spirtlarni oksidlanganda (PCC) ketonlar. PCC va piridinium dixromat (PDC) oksidlanishlari asosan Kollinz oksidlanishini almashtirgan.[1]
Xavfsizlik va atrof-muhit jihatlari
Qattiq olovli.[1] Odatda xrom (VI) birikmalari kanserogen hisoblanadi.
Adabiyotlar
- ^ a b v d e Fillmore Freeman (2001). "Dipiridin xrom (VI) oksidi". Organik sintez uchun reaktivlar entsiklopediyasi. Organik sintez uchun reaktivlar e-EROS entsiklopediyasi. doi:10.1002 / 047084289X.rd452m. ISBN 0471936235.
- ^ a b J. C. Collins, VW. Gess (1972). "Xrom trioksid bilan oksidlanish orqali birlamchi spirtli ichimliklardan aldegidlar: geptanal". 52: 5. doi:10.15227 / orgsyn.052.0005. Iqtibos jurnali talab qiladi
| jurnal =(Yordam bering) - ^ Kemeron, T Stenli; Klyurne, Jeyson AC; Dubey, Pramod K.; Grossert, J Styuart; Ramaya, K .; Ramanatham, J .; Sereda, Sergey V. (2003). "Xrom birikmalari (VI): Piridin.Xrom anhidrid kompleksi, Benzimidazoliniyum Dichromat va uchta 2-Alkil-1H-benzimidazoliniyum Dichromatlari ". Kanada kimyo jurnali. 81 (6): 612–619. doi:10.1139 / v03-042.
- ^ Sisler, Garri H.; Bush, Jek D .; Accountius, Oliver E. (1948). "Xrom angidridning ba'zi geterosiklik azot asoslari bilan qo'shilish birikmalari". Amerika Kimyo Jamiyati jurnali. 70 (11): 3827–3830. doi:10.1021 / ja01191a085. PMID 18102959.
- ^ Ronald Ratkliff va Ronald Rodehorst (1970). "Xrom trioksid-piridin kompleksi bilan oksidlanishning takomillashtirilgan tartibi". J. Org. Kimyoviy. 35 (11): 4000–4001. doi:10.1021 / jo00836a108.
- ^ J. C. Collins, W. W. Hess va F. J. Frank (1968). "Diklorometan tarkibidagi spirtlarning dipiridin-xrom (VI) oksid oksidlanishi". Tetraedr Lett. 9 (30): 3363–3366. doi:10.1016 / S0040-4039 (00) 89494-0.