Kosolvent - Cosolvent - Wikipedia

Kosolventlar aralashmaydigan fazalar orasidagi eruvchanlikni yaxshilaydi, buni organik erituvchida erigan, ammo suvda erimaydigan (chapda) eritma ko'rsatdi. Ikkala fazada aralashgan va eritilgan moddani eritishga qodir kosolvent qo'shilib, suv, organik erituvchi va birikmaning bir hil eritmasi hosil bo'ladi (o'ngda).

Kimyo fanida, kosolventlar birlamchi moddaga qo'shilgan moddalardir hal qiluvchi oshirish uchun oz miqdorda eruvchanlik yomon eriydigan birikma. Ulardan foydalanish asosan kimyoviy va biologik tadqiqotlarda keng tarqalgan farmatsevtika va oziq-ovqat fani, qaerda spirtli ichimliklar tez-tez suvda kosolvent sifatida ishlatiladi (ko'pincha hajmi bo'yicha 5% dan kam)[1]) ekstraktsiya, saralash va shakllantirish jarayonida gidrofobik molekulalarni eritish uchun. Cosolvents atrof-muhit kimyosida ham o'z dasturlarini topadi va ifloslantiruvchi suvsiz fazali suyuqliklarga qarshi samarali choralar sifatida tanilgan,[2] shuningdek, funktsional energiya materiallarini ishlab chiqarishda[3][4] va biodizelning sintezi.[5][6]

Kosolventsiya mavzusi kosolventli tizimlar yordamida birikmalarning eruvchanligini bashorat qilishga intilgan ko'plab nazariyotchilar va amaliyotchi tadqiqotchilarning e'tiborini tortdi va bu ilmiy adabiyotlarda katta tadqiqot mavzusi. Hisoblash yordamida kosolvensiyani modellashtirish usullarini taklif qilish va ko'rib chiqish bo'yicha tadqiqotlar mavjud,[7][8][9] kosolventlar va kuzatilayotgan solvatlanish hodisalarining empirik korrelyatsiyasini tavsiflash,[10][11] va turli sohalarda kosolventli tizimlarning foydaliligi haqida xabar berish.[2][3][4][12]

Farmatsevtika sohasida

Farmatsevtika kimyosida uzoq vaqtdan beri davom etib kelayotgan muammolar qatoriga davolash uchun ma'lum molekulalarning o'ziga xos hidrofobligi / lipofilligini engib o'tish va murakkab molekulalar uchun samarali sintez protseduralarini topish kiradi. Cosolvents tadqiqotchilarga shakllantirish va sintez qilishda yordam berishga qodir.

Formulyatsiya

Farmatsevtik kimyoda suvda kam eriydigan dori-darmonlarni davolashda ishlatish uchun eritishga yordam beradigan ko'plab usullar mavjud. Ushbu usullarga kosolventsiya, gidrotropizm, komplekslash, ionlash va sirt faol moddalarini qo'llash kiradi. Biologik tizimlar bilan uyg'unlikni saqlagan holda hidrofob molekulalarni eritishi mumkin bo'lgan formulalar ishlab chiqarish uchun toksik bo'lmagan kosolventlarni suv bilan qo'llash eng keng tarqalgan. Ushbu maqsad uchun keng tarqalgan kosolventlar etanol, propilen glikol, glitserin, glikofural va polietilen glikollardir.[7] Dori-darmonlarni eritishda kosolvensiyaning ta'siri katta bo'lishi mumkin, buni 2009 yildagi tadqiqotlar shuni ko'rsatadiki, Panjab universiteti tadqiqotchilari kosabolvent yordamida diabetga qarshi turli xil dorilarning eruvchanligini 500 martadan ko'proq oshirgan.[13]

Sintez

Cosolvents sintetik dasturlarda ham, formulada ham foydali. Cosolvent tizimlari odatda o'rganilayotgan sintetik maqsadga xosdir, shuning uchun bu erda ushbu mavzudagi muhim fikrlarni ko'rsatadigan bir nechta nashrlarning umumlashtirilgan xulosalari keltirilgan:

2017 yilgi loyihada Kornel universiteti tadqiqotchilari lityum geksametildizilazid (LiHMDS) vositachiligida oksazolidinon enolizatsiyasida kosolvensiyaning ta'sirini o'rganishdi. Ushbu reaksiya yo'li guruh tomonidan Pfizer tomonidan o'simlik miqyosida ishlab chiqariladigan gepatit C ni davolash uchun ishlatiladigan filibuvir preparatini sintez qilishda ko'rsatildi.[14] Tadqiqotchilar birinchi navbatda uglevodorodli kosolventli tetrahidrofuran tizimida polimer hosil bo'lishiga e'tibor berishadi va bu koeffitsient ishlatilgan kosolventga juda sezgir. Boshqa natijalar qatorida, tadqiqot natijalariga ko'ra kosolventli tanlov farmatsevtika sanoatida juda muhim ahamiyatga ega, bu erda foiz rentabelligi, izdan chiqqan aralashmalar va qayta ishlash texnikasi kimyoviy, moliyaviy va toksikologik jihatdan muhimdir. Shu bilan birga, tadqiqotchilar kosolventli tizimlarda ushbu empirik farqlarni keltirib chiqaradigan mexanizmlar hali yaxshi tushunilmaganligini eslatib o'tishadi.

Xokkaydo universiteti tadqiqotchilarining 2016 yilgi maqolasida saxaroza hosilalarini sintez qilishda gidroksil guruhlarini benzinlash uchun kosolventli mexanizm ilgari surilgan.[15] Guruh saxaroza tarkibidagi maqsadli 1'-gidroksil guruhining odatda past reaktivligi tufayli empirik ravishda past rentabellikga ega va yon mahsulotlarning sezilarli hosil bo'lishiga olib keladigan benzilatsiya reaktsiyasi 95% gacha hosil berganligi haqida xabar beradi. sintetik molekula. Ular bu hosilni geksanlar va metilen xloridning kosolventli tizimidan foydalanib amalga oshirdilar va bir qator benzil halolid substratlarni, shuningdek spirtli ichimliklar, glyukoza va riboza hosilalarini o'z ichiga olgan usulni ekstrapolyatsiya qildilar. Ushbu tadqiqot organik sintezdagi reaktsiya rentabelligini qutbli / qutbsiz kosolventli tizimlarni qo'llash orqali optimallashtirish mumkin bo'lgan ko'plab ishlardan biridir.

Biyokimyasal subdiplinada kosolventlar ham muhim rol o'ynaydi: 2012 yilda Janubiy Xitoy Texnologiya universiteti tadqiqotchilarining tadqiqotlari ferment-katalizlangan reaktsiyalarda yuqori hosil olish uchun kosolvent parametrlarini qanday optimallashtirish mumkinligi haqida xabar beradi.[16] Xususan, guruh o'rik urug'i bilan katalizlangan bioaktiv antidepressant salidrosid sintezini ko'rib chiqdi va etilen glikol diatsetatni ionli suyuq kosolvent bilan birgalikda ishlatish mahsulot unumdorligini 50% gacha oshirganligini aniqladi. Ushbu tadqiqotda va shunga o'xshash narsalarda ionli suyuqliklardan foydalanish bu metodologiyaning o'zgaruvchanligini namoyish etadi, bu erda kosolventli tizimlar mexanik darajadagi o'zgarishlarga ta'sir qilish uchun qutbli va qutbsiz erituvchilarning standart konvensiyalaridan tashqariga chiqishi mumkin.

Atrof-muhit kimyosi

Kosolventlar atrof muhit kimyosida ifloslanishni qayta tiklashning kuchli vositasi sifatida ham, quyosh batareyalari, bioyoqilg'i va sorbentlar singari yashil texnologiyalar sintezidagi muhim qo'shimchalar sifatida ham samarali vosita sifatida xabar berilgan. Ba'zi hollarda kosolventlardan foydalanish, shuningdek, yashil kimyo sohasidagi keng maqsadni qondirishga imkon beradi: substratning eruvchanligini oshirish yoki yashil alternativalarni taqdim etish orqali barqaror bo'lmagan erituvchidan foydalanishni kamaytirish.

Tuzatish

O'simlik moylari (qizil) alkogol bilan reaksiyaga kirishib, tegishli ester (ko'k) va glitsol (yashil) hosil qiladigan transesterifikatsiya reaktsiyasi. Mahsulot esterlari turli maqsadlarda bioyoqilg'i sifatida ishlatilishi mumkin.

Suvli ifloslantiruvchi moddalarni qayta tiklash sharoitida kosolventlar turli xil funktsiyalarda, shu jumladan sirt faol moddalarining ish faoliyatini kuchaytirishda, suvsiz fazali suyuqlikning (NAPL) eruvchanligini oshirishda va interfeyslararo taranglikni kamaytirish orqali NAPLlarni jismoniy safarbar qilishda ishlatilishi mumkin. suvli va organik fazalar.[17] Toksikologik xavotirlar tufayli qayta tiklash uchun asosiy vositalar miqdori bo'yicha 1-5% spirtli ichimliklar suvli eritmalari bo'lib, ular ifloslangan joy orqali yuvilishi va keyinchalik quyma suvdan olinishi mumkin. Ushbu "kosolventli toshqin" (hajmi bo'yicha 5% dan foydalanganda spirtli suv toshqini deb ataladi) ko'pincha sho'rlanish modifikatsiyasi bilan birlashtiriladi, joyida suv manbaidan NAPLlarni olib tashlashning eng samarali usullarini ta'minlash uchun kimyoviy oksidlanish va harorat o'zgarishi.[18] Joyida yuvish - bu suvli muhit kabi tuproqni zararsizlantirish jarayoni.[19]

Polimerlarni ishlab chiqarishda, masalan, quyosh xujayralari texnologiyalarida ishlatiladigan kosolventlar fazalarni ajratishda yordam berishi mumkin. Polimer va erituvchi (yuqori) aralashmasidan boshlab, kosolventlar polimerlarning to'planishini rag'batlantiradi (o'ngda), ishlab chiqarishni soddalashtiradi va ish faoliyatini yaxshilaydi. Kosolvent ishlatmasdan, birlamchi erituvchi tomchilari aniq domenlarga va polimerga birlashib, tasodifiy tarqaladi (chapda). Janssen va boshq (2015) dan moslashtirilgan.

Suvni qayta tiklashda spirtli kosolventlardan foydalanish natijasida paydo bo'ladigan asoratlar qatoriga makroemulsiyalar hosil bo'lishi, suvli qatlam qattiqligidan organik ifloslantiruvchi moddalarning desorbsiyasi va yuqori konsentratsiyalarda toksiklik, yonuvchanlik va portlovchi moddalar kiritilishi kiradi.[17]

Yashil texnologiyalar

Kosolventlarning ko'p qirrali va o'zgaruvchan tabiati ularni yashil texnologiyalarga oid ko'plab dasturlarda ishlatishga imkon berdi. Bunday dasturlardan biri polimer quyosh xujayralarini qayta ishlashga tegishli bo'lib, bu erda kosolventlar asosiy erituvchining tomchilarga faza ajratilishini kamaytirish uchun muhim qo'shimchalar sifatida tan olingan, bu esa namunadagi davomiylikni buzadi va unchalik qulay bo'lmagan morfologiyalarga olib keladi.[20] Ko'pgina hollarda kosolvent hajmi bo'yicha 1-10% gacha ishlatiladi va quyma yoki eritmaning bug'lanish bosqichida polimer agregatsiyasini rag'batlantiradi. Organik quyosh xujayralarini tadqiq qilishda kosolventlardan foydalanish deyarli hamma joyda mavjud bo'lsa-da, kosolvenslik bu ta'sirga erishadigan dinamik jarayonlarni tushunishning etishmasligi saqlanib qolmoqda.[3][4][20]

Turli xil biomassadan bioyoqilg'i olishda kosolventlar ham muhim rol o'ynaydi. Masalan, ishlatilgan kungaboqar yog'ini transesterifikatsiya qilish yo'li bilan biyodizelga aylantirish uchun metanol tarkibidagi kosolventdan foydalanish qisqa vaqt ichida mahsulot konvertatsiyasini 78 foizdan yakunlanishgacha yaxshilash uchun javobgardir.[21] Boshqa bir misolda, tetrahidrofuran-suv aralashmasi fermentlangan shakarlarni olish uchun biomassadan lignin ajratib olishda juda samarali ekanligi aniqlandi, ammo THF ham, suv ham bu maqsad uchun zaif erituvchidir.[22] Ushbu va boshqa rivojlanayotgan yashil texnologiyalarni sintez qilish va qayta ishlash tartibini soddalashtirish orqali kosolventlar yo'qotilgan hosil, substratlarning zaif eruvchanligi va ortiqcha ishlov berish natijasida chiqindilarni kamaytiradi. Vaqt oldinga siljigan sayin, yanada yaxshi tizimlar ishlab chiqilmoqda va yashil kosolventlar bo'yicha yo'naltirilgan tadqiqotlar o'rganilmoqda.[23]

Cosolvent effektlarini yaqinlashtirish

Kosolventlarning ta'sirini tavsiflash va bashorat qilish uchun turli xil modellar mavjud. Matematik modellar va kimyoviy nazariyani qo'llashga katta ishonib, ushbu modellar oddiydan nisbatan murakkabgacha o'zgarib turadi. Birinchi va eng sodda model bugungi kunda ham qo'llanilmoqda: Yalkovskiy modeli.[7] Yalkovskiyning modeli algebraik aralashtirish qoidasi yoki log-lineer modelidan foydalanadi:

logXm = ƒ1logX1 + ƒ2logX2

Qaerda Xm eruvchan moddaning mol fraktsiyasida eruvchanligi, X1 va X2 mol kosasining eruvchanligini toza kosolvent va suvda belgilang.

Ushbu model faqat korrelyatsion xarakterga ega bo'lsa, keyingi tahlillar bashorat qiluvchi elementni yaratishga imkon beradi. Yuqoridagi tenglamani soddalashtirish:

logXm = logX2 + σ • ƒ1

Bu erda σ - kosolventning eruvchan kuchi va nazariy jihatdan log (X) ga teng1/ X2).

Valvani va boshqalarning asarlarini kiritish mumkin, bu quyidagilarni ko'rsatadi:

b = M • logKqarz + N

Bu erda M va N eruvchan moddaning tabiatiga bog'liq bo'lmagan kosolventli konstantalar bo'lib, ko'p ishlatiladigan kosolventlar uchun jadvalga kiritilgan. Ushbu transformatsiyalar Yalkovskiyning log-lineer modelini samarali ravishda prognozli modelga aylantiradi, bu erda tadqiqotchi faqat suvda eruvchanlik ma'lumotlaridan foydalangan holda birikmani eruvchanligi uchun kosolvent kontsentratsiyasini adolatli aniqlik bilan taxmin qilishi mumkin.[7] Kosolventli modellashtirish tizimlarini yanada chuqurroq muhokama qilish uchun o'quvchi Jouyban (2008),[7] Smit va Mazo (2008),[8] va biokimyoviy kontekst uchun Canchi and Garcia (2013).[9]

Kosolventlarni tanlashda sodda nuqtai nazar, o'zgaruvchan kosolventli tizimlarning o'lchanadigan xususiyatlarini ko'rib chiqish va empirik dalillarga asoslanib qaror qabul qilishni o'z ichiga oladi. Arizona universiteti va Viskonsin-Medison universiteti tadqiqotchilari atrof-muhit toksikologiyasi va kimyo qog'ozidagi parametrlar to'plamini ko'rib chiqmoqdalar,[24] ular orasida bo'linish koeffitsienti, sirt tarangligi, dielektrik konstantasi, fazalararo taranglik va boshqalar. Naftalinni erituvchi gidrofobik organik birikmalarning (HOC) vakili sifatida ishlatgan holda, mualliflarning ta'kidlashicha, eng ko'p ishlatiladigan parametrlarning aksariyati eruvchanlikni, shu jumladan dielektrik konstantasi, bo'linish koeffitsienti va sirt tarangligini aniq tavsiflashdan mahrum. Buning o'rniga, ular Xildebrandning eruvchanligi parametri Et(30) va interfeyslararo taranglik empirik tendentsiyalar bilan ko'proq mos keladi. Amaliyotchi kimyogar ma'lum maqsad uchun kosolventli tizim ishlab chiqishda ushbu natijalarni hisobga olishi kerak.

Adabiyotlar

  1. ^ Shi, Jon. Funktsional oziq-ovqat tarkibiy qismlari va oziqlantirish vositalari: Qayta ishlash texnologiyalari, 1st tahrir. CRC Press: Boka Raton, 2007.
  2. ^ a b Uord, KX, Oubre, KL, Lou, D.F. NAPLni qayta tiklash uchun sirt faol moddalar va kosolventlar. Texnologiyalar bo'yicha qo'llanma, 1st tahrir. CRC Press: Boka Raton, 1999.
  3. ^ a b v Halim, Udayabagya; Chjen, Chu Ran; Chen, Yu; Lin, Chjaoyang; Tszyan, Shan; Cheng, Rui; Xuang, Yu; Duan, Sianfeng (2013-07-30). "Suyuqlik va qattiqning o'zaro ta'sirini to'g'ridan-to'g'ri tekshirish orqali qatlamli materiallarning kosolventli plyonkasini oqilona loyihalash. Tabiat aloqalari. 4: 2213. Bibcode:2013 NatCo ... 4.2213H. doi:10.1038 / ncomms3213. PMC  4249658. PMID  23896793.
  4. ^ a b v Paskal, Xorxe; Kosta, Ivet; Palasios-Lidon, Elisa; Chuvilin, Andrey; Grancini, Giulia; Nosiruddin, Muhammad Xoja; Grande, Xans J.; Delgado, Xuan Luis; Tena-Zaera, Ramon (2018-02-08). "Perovskitni qayta ishlashda birgalikdagi hal qiluvchi ta'siri: elektron tashish qatlamsiz quyosh xujayralari uchun fulleren aralash filmlari". Jismoniy kimyo jurnali C. 122 (5): 2512–2520. doi:10.1021 / acs.jpcc.7b11141. ISSN  1932-7447.
  5. ^ Chueluecha, yong'oq; Kaewchada, Amaraporn; Jaree, Attasak (2017). "Paketli mikrokanalda birgalikda erituvchi yordamida biodizel sintezini kuchaytirish". Sanoat va muhandislik kimyosi jurnali. 51: 162–171. doi:10.1016 / j.jiec.2017.02.028.
  6. ^ Littell, MJ Birgalikda erituvchi xom ashyoning biyodizelni heterojen kataliz orqali sinteziga ta'siri. Ph.D. Tezis, Tennessi universiteti. 2015.
  7. ^ a b v d e Jouyban, Abolghasem (2008-02-20). "Dori vositalarining suv-kosolventli aralashmalarda eruvchanligini bashorat qilishning kosolventsiya modellarini ko'rib chiqish". Farmatsiya va farmatsevtika fanlari jurnali. 11 (1): 32–58. doi:10.18433 / j3pp4k. ISSN  1482-1826.
  8. ^ a b Smit, Pol E.; Mazo, Robert M. (2008-07-01). "Aralash eritgichlarda eruvchan eruvchanlik nazariyasi to'g'risida". Jismoniy kimyo jurnali B. 112 (26): 7875–7884. doi:10.1021 / jp712179w. ISSN  1520-6106. PMC  2525813. PMID  18529024.
  9. ^ a b Canchi, Deepak R.; Garsiya, Anxel E. (2013-04-01). "Protein barqarorligiga kosolvent ta'siri". Fizikaviy kimyo bo'yicha yillik sharh. 64 (1): 273–293. Bibcode:2013 ARPC ... 64..273C. doi:10.1146 / annurev-physchem-040412-110156. ISSN  0066-426X. PMID  23298246.
  10. ^ Huo, Feng; Liu, Zhiping; Vang, Venchuan (2013-10-03). "Cosolvent yoki Antisolvent? Boshqa molekulyar erituvchi qo'shilganda ion ionlari va tsellyuloza o'rtasidagi interfeysning molekulyar ko'rinishi". Jismoniy kimyo jurnali B. 117 (39): 11780–11792. doi:10.1021 / jp407480b. ISSN  1520-6106. PMID  24010550.
  11. ^ van der Vegt, Niko F. A.; Nayar, Divya (2017-11-02). "Gidrofob ta'sir va kosolventlarning roli". Jismoniy kimyo jurnali B. 121 (43): 9986–9998. doi:10.1021 / acs.jpcb.7b06453. ISSN  1520-6106. PMID  28921974.
  12. ^ Breslou, Ronald; Groves, Kevin; Mayer, M. Uljana (1999-07-01). "Organik joy almashinish reaksiyalarida antihidrofobik kosolvent ta'siri". Organik xatlar. 1 (1): 117–120. doi:10.1021 / ol990037s. ISSN  1523-7060. PMID  10822546.
  13. ^ Seedher, N., Kanojia, M. Ba'zi yomon eruvchan antidiyabetik dorilarning eruvchan erituvchisi. Farm. Dev. Texnol. 2009, 14 (2), 185-192. DOI: 10.1080 / 10837450802498894.
  14. ^ Reyes-Rodriges, Gabriel J.; Aljera, Rassel F.; Kollum, Devid B. (2017-01-25). "Asilatlangan oksazolidinonlarning lityum geksametildizilazid vositachiligidan azizlanishi: solvent, kosolvent va izotopning raqobatdosh monomer va dimer asosidagi yo'llariga ta'siri". Amerika Kimyo Jamiyati jurnali. 139 (3): 1233–1244. doi:10.1021 / jacs.6b11354. ISSN  0002-7863. PMC  6059651. PMID  28080036.
  15. ^ Vang, L., Xashidoko, Y., Xashimoto, M. Kumush (I) oksidi bilan kosolventli o-benzillanish: 1'-benzillangan saxaroza hosilalarini sintezi, mexanistik tadqiqotlar va ko'lamini o'rganish. J. Org. Kimyoviy. 2016, 81 (11), 4464-4474. DOI: 10.1021 / acs.joc.6b00144.
  16. ^ Yang, R.L., Li, N., Zong, M.X. Arilalkil ß-D-glyukopiranozidlarning fermentativ sintezini yaxshilash uchun ionli suyuq kosolventlardan foydalanish. J. Mol. Mushuk B. 2012, 74, 24-28. DOI: 10.1016 / j.molcatb.2011.08.009.
  17. ^ a b Kueper, B., Vaytt, K., Pits, M., Sotish, T., Simpkin, T. Yuzaki faol moddalar va kosolventlar uchun texnologik qo'llanmalar, 2nd tahrir. CH2M HILL: Xyuston, 1997.
  18. ^ Dugan, Pamela J.; Zigrist, Robert L.; Crimi, Mishel L. (2010-06-01). "DNAPLni kuchaytirish uchun oksidlovchi moddalar bilan sirt faol moddalar / kosolventlarni birlashtirish: ko'rib chiqish". Qayta tiklash jurnali. 20 (3): 27–49. doi:10.1002 / rem.20249. ISSN  1520-6831.
  19. ^ CLU-IN. In situ flushing. Qo'shma Shtatlar atrof-muhitni muhofaza qilish agentligi, 2017.
  20. ^ a b Franeker, Jacobus J. van; Turbiyes, Matyo; Li, Veyvey; Wienk, Martijn M.; Yanssen, René A. J. (2015-02-06). "Quyosh batareyalarini polimer bilan qayta ishlashda eruvchan erituvchilarning afzalliklarini real vaqtda o'rganish" (PDF). Tabiat aloqalari. 6: 6229. Bibcode:2015 NatCo ... 6.6229V. doi:10.1038 / ncomms7229. PMID  25656313.
  21. ^ Guan, Gotsin; Sakuray, Nozomi; Kusakabe, Katsuki (2009). "Har xil kosolventlar ishtirokida xona haroratida kungaboqar yog'idan biodizelni sintez qilish". Kimyoviy muhandislik jurnali. 146 (2): 302–306. doi:10.1016 / j.cej.2008.10.009.
  22. ^ Smit, Mikolas Dekan; Mostofian, Barmak; Cheng, Syaolin; Petridis, Loukas; Kay, Charlz M.; Vayman, Charlz E .; Smit, Jeremi C. (2016-02-29). "Selülozik bioyoqilg'i ishlab chiqarishda kosolventli oldindan ishlov berish: tetrahidrofuran-suvning lignin tuzilishi va dinamikasiga ta'siri". Yashil kimyo. 18 (5): 1268–1277. doi:10.1039 / c5gc01952d. ISSN  1463-9270.
  23. ^ Geyl, Ella; Wirawan, Remigius H.; Silveira, Rodrigo L.; Pereyra, Kerolin S.; Jons, Markus A.; Skaf, Munir S .; Skott, Janet L. (2016-11-07). "Yashilroq kosolventlarning yo'naltirilgan kashfiyoti: tsellyulozani eritish uchun ionli suyuq asosli organik elektrolit eritmalarida foydalanish uchun yangi kosolventlar". ACS Barqaror kimyo va muhandislik. 4 (11): 6200–6207. doi:10.1021 / acssuschemeng.6b02020.
  24. ^ Li, A., Andren, A.V., Yalkovskiy, SH. Kozolventni tanlash: naftalin va kosolvent xususiyatining eruvchanligi. Atrof. Toksikol. Kimyoviy. 1996, 15, 2233-2239.