Spirtli ichimliklar - Alcohol

Ushbu maqola kimyoviy birikmalar sinfi haqida. Uchun etanol ichida topilgan alkogolli ichimliklar, qarang Spirtli ichimliklar (dori). Boshqa maqsadlar uchun qarang Spirtli ichimliklar (ajralish).

To'p va tayoqcha modeli alkogol molekulasining (R3COH). Qizil va oq sharlar gidroksil guruhini (-OH) ifodalaydi. Uchta "R" uglerod o'rnini bosuvchi moddalar yoki vodorod atomlarini anglatadi.[1]
Gidroksil guruhi (-OH) va uglerod atomlari zanjiri (R) orasidagi bog'lanish burchagi

Yilda kimyo, spirtli ichimliklar bu organik birikma kamida bittasini olib yuradi gidroksil funktsional guruh (−OH) a ga bog'langan to'yingan uglerod atom.[2] Alkogol atamasi dastlab birlamchi alkogolni nazarda tutgan etanol (etil spirti), ya'ni dori sifatida ishlatiladi va tarkibida mavjud bo'lgan asosiy spirt spirtli ichimliklar. Spirtli ichimliklarning muhim klassi metanol va etanol eng sodda a'zolar bo'lib, umumiy formulasi C bo'lgan barcha birikmalarni o'z ichiga oladinH2n + 1OH. Ushbu maqolaning mavzusi bo'lgan oddiy mono alkogollarga asosiy (RCH) kiradi2OH), ikkilamchi (R2CHOH) va uchinchi darajali (R3COH) spirtli ichimliklar.

Qo'shimcha -ol ichida paydo bo'ladi IUPAC kimyoviy nomi gidroksil guruhi eng yuqori ustuvorlikka ega bo'lgan funktsional guruh bo'lgan barcha moddalardan. Murakkab tarkibida yuqori ustuvor guruh mavjud bo'lganda, prefiks gidroksi- unda ishlatiladi IUPAC ism. Qo'shimcha -ol IUPAC bo'lmagan nomlarda (masalan paratsetamol yoki xolesterin ) shuningdek, odatda moddaning alkogol ekanligini ko'rsatadi. Biroq, gidroksil funktsional guruhlarini o'z ichiga olgan ko'plab moddalar (xususan, shakar) glyukoza va saxaroza ) qo'shimchasini ham o'z ichiga olmagan ismlarga ega -ol, na prefiks gidroksi-.

Tarix

Spirtli ichimliklarni distillash ehtimol miloddan avvalgi 2000 yilda Hind vodiysi tsivilizatsiyasida paydo bo'lgan. Hindiston aholisi alkogolli ichimlikdan foydalangan Sura achitilgan guruch, arpa, jaggery va madhyaka daraxtining gullari.[3] Spirtli ichimliklarni distillash VIII asrdayoq islom kimyogarlariga ma'lum bo'lgan.[4][5]

The Arab kimyogar, al-Kindi, sharob distilatsiyasini "Parfyumeriya va distillashlar kimyosi kitobi" deb nomlangan risolada birma-bir ta'riflagan.[6][7][8]

The Fors tili shifokor va polimat, Muhammad ibn Zakariya ar-Roziy alkogolni kimyoviy birikma sifatida kashf etdi.[9][10]

Nomenklatura

Etimologiya

"Alkogol" so'zi arab tilidan olingan kol (Arabcha: Lkحl‎, romanlashtirilgan: al-kuḥl), eyeliner sifatida ishlatiladigan kukun.[11] Al- arabcha aniq artikl, ga teng The inglizchada. Spirtli ichimliklar dastlab tomonidan ishlab chiqarilgan juda nozik kukun uchun ishlatilgan sublimatsiya tabiiy mineralning stibnit shakllantirmoq antimon trisulfid Sb
2S
3. Ushbu mineralning mohiyati yoki "ruhi" deb hisoblangan. U sifatida ishlatilgan antiseptik, eyeliner va kosmetik. Alkogolning ma'nosi umuman distillangan moddalarga tarqaldi, so'ngra "ruhlar" sinonimi bo'lganida, etanolgacha toraytirildi. qattiq suyuqlik.[12]

Bartolomew Traheron, uning 1543-yilgi tarjimasida Vigolik Jon, so'zni "vahshiy" mualliflar tomonidan "mayda kukun" uchun ishlatiladigan atama sifatida tanishtiradi. Vigo shunday deb yozgan edi: "vahshiy auktorlar alkogoldan foydalanadilar yoki (men buni ba'zi vaqtlarda bilaman) alkogoldan foydalanadilar".[13]

1657 yil Chimicum leksikoni, Uilyam Jonson tomonidan ushbu so'zni "antimonyum sive stibium" deb atashadi.[14] Kengaytirganda, bu so'z distillash natijasida olingan har qanday suyuqlikni, shu jumladan "sharob alkogolini", sharobning distillangan mohiyatini anglatadi. Libavius yilda Alkimiya (1594) "vini alcohol vel vinum alcalisatum" ga ishora qiladi. Jonson (1657) porlashi spirtli vini "Qanday bo'lmasin, bizni ajratib turadigan har qanday supero'tkazuvchi narsa, uni qayta tiklashda fenomen figmatis nihilque". So'zning ma'nosi "sharob ruhi" bilan cheklanib qoldi (bugungi kunda ma'lum bo'lgan kimyoviy moddalar etanol ) 18-asrda va 1850 yildan keyin zamonaviy kimyoda "alkogol" deb ataladigan moddalar sinfiga tarqaldi.[13]

Atama etanol so'zini birlashtirib, 1892 yilda ixtiro qilingan etan "alkogol" ning "-ol" tugashi bilan.[15]

Tizimli nomlar

IUPAC nomenklaturasi ilmiy nashrlarda va moddani aniq identifikatsiyalash muhim bo'lgan joylarda, ayniqsa molekulaning nisbiy murakkabligi bunday tizimli nomni nomaqbul qilmaydigan holatlarda qo'llaniladi. Oddiy spirtli ichimliklarni nomlashda alkan zanjiri nomi terminalni yo'qotadi e va qo'shimchani qo'shadi -ol, masalan., "etanol" da bo'lgani kabi alkan zanjiri nomidan "etan".[16] Zarur bo'lganda, gidroksil guruhining pozitsiyasi alkan nomi va ning orasidagi raqam bilan ko'rsatiladi -ol: propan-1-ol uchun CH
3CH
2CH
2OH, propan-2-ol uchun CH
3CH (OH) CH
3. Agar yuqori ustuvor guruh mavjud bo'lsa (masalan aldegid, keton, yoki karboksilik kislota ), keyin prefiks gidroksi-ishlatilgan,[16] masalan, 1-gidroksi-2-propanonda bo'lgani kabi (CH
3C (O) CH
2OH).[17]

Oddiy spirtli ichimliklarning ba'zi bir misollari va ularni qanday nomlash mumkin
CH3–CH2–CH2–OHPropan-2-ol ko'rsatilgan.svgTsikloheksanol ko'rsatilgan.svg2-metilpropan-1-ol ko'rsatilgan.svg2-metilbutan-2-ol ko'rsatilgan.svg
Propan-1-ol.svg2-Propanol.svgSikloheksanol acsv.svgIsobutanol.svg2-metil-2-butanol formulasiV1-Seite001.svg
n-propil spirt,
propan-1-ol, yoki
1-propanol		izopropil spirt,
propan-2-ol, yoki
2-propanol		sikloheksanolizobutil spirt,
2-metilpropan-1-ol, yoki
2-metil-1-propanol		tert-amil spirt,
2-metilbutan-2-ol, yoki
2-metil-2-butanol
Birlamchi spirtIkkilamchi spirtIkkilamchi spirtBirlamchi spirtUchinchi darajali spirt

OH funktsional guruhi sp bilan bog'langan hollarda2 uglerod an aromatik halqa molekula a sifatida tanilgan fenol, va fenollarni nomlash uchun IUPAC qoidalari yordamida nomlangan.[18]

Umumiy ismlar

Boshqa kamroq rasmiy sharoitlarda alkogol ko'pincha tegishli alkil guruhining nomi bilan chaqiriladi, undan keyin "alkogol" so'zi, masalan, metil alkogol, etil spirtli ichimliklar. Propil spirtli ichimlik bo'lishi mumkin n-propil spirt yoki izopropil spirt, to'g'ridan-to'g'ri gidroksil guruhi oxiriga yoki o'rta uglerodga bog'langanligiga bog'liq propan zanjir. Tizimli nomlashda tasvirlanganidek, agar molekuladagi boshqa guruh ustuvor ahamiyat kasb etsa, spirtli ichimliklar qismi ko'pincha "gidroksi-" prefiksi yordamida ko'rsatiladi.[19]

Keyinchalik spirtli ichimliklar birlamchi, ikkilamchi (ikkinchi, s-) va uchinchi darajali (uchinchi, t-), o'z ichiga olgan uglerod atomiga ulangan uglerod atomlari soniga asoslanadi gidroksil funktsional guruh. (Tegishli raqamli stenografiyalar 1 °, 2 ° va 3 °, ba'zida norasmiy sharoitlarda ham qo'llaniladi.[20]) Birlamchi spirtlar RCH ning umumiy formulalariga ega2OH. Eng oddiy birlamchi spirt metanol (CH)3OH), buning uchun R = H, keyingisi esa R = CH bo'lgan etanol3, metil guruhi. Ikkilamchi spirtlar RR'CHOH shakldagi spirtlar bo'lib, ulardan eng oddiylari 2-propanol (R = R '= CH)3). Uchinchi darajali spirtlar uchun umumiy shakli RR'R "COH. Eng oddiy misol tert-butanol (2-metilpropan-2-ol), buning uchun har bir R, R 'va R "CH3. Ushbu stenografiyalarda R, R 'va R "tasvirlangan o'rinbosarlar, alkil yoki boshqa biriktirilgan, umuman organik guruhlar.

Arxaik nomenklaturada alkogollarni metanolning lotinlari deb atash mumkin, "-karbinol" ni oxiriga etkazish. Masalan, (CH3)3COH trimetilkarbinol deb nomlanishi mumkin.

TuriFormulaIUPAC IsmUmumiy ism
Monohidrik
spirtli ichimliklar		CH3OHMetanolYog'och spirtli ichimliklar
C2H5OHEtanolSpirtli ichimliklar
C3H7OHPropan-2-olIzopropil spirti,
Spirtli ichimliklarni ishqalash
C4H9OHButan-1-olButanol,
Butil spirt
C5H11OHPentan-1-olPentanol,
Amil spirt
C16H33OHHexadecan-1-olSetil spirti
Ko'p atomli
spirtli ichimliklar		C2H4(OH)2Etan-1,2-diolEtilen glikol
C3H6(OH)2Propan-1,2-diolPropilen glikol
C3H5(OH)3Propan-1,2,3-triolGlitserol
C4H6(OH)4Butan-1,2,3,4-tetraolEritritol,
Treytol
C5H7(OH)5Pentan-1,2,3,4,5-pentolKsilitol
C6H8(OH)6geksan-1,2,3,4,5,6-geksolMannitol,
Sorbitol
C7H9(OH)7Geptan-1,2,3,4,5,6,7-geptolVolemitol
To'yinmagan
alifatik
spirtli ichimliklar		C3H5OHProp-2-ene-1-olAlil spirt
C10H17OH3,7-dimetilokta-2,6-dien-1-olGeraniol
C3H3OHProp-2-yn-1-olPropargil spirtli ichimliklar
Alitsiklik
spirtli ichimliklar		C6H6(OH)6Sikloheksan-1,2,3,4,5,6-geksolInositol
C10H19OH5-Metil-2- (propan-2-yl) sikloheksan-1-olMentol

Ilovalar

Jami qayd etilgan jon boshiga spirtli ichimliklarni iste'mol qilish (15+), litr sof etanolda[21]

Spirtli ichimliklar ko'p yillik tarixga ega. Ushbu maqolaga bag'ishlangan oddiy mono-spirtli ichimliklar uchun quyidagilar eng muhim sanoat alkogollari hisoblanadi:[22]

  • metanol, asosan ishlab chiqarish uchun formaldegid va a yonilg'i qo'shimchasi
  • etanol, asosan alkogolli ichimliklar, yoqilg'i qo'shimchasi, solvent uchun
  • 1-propanol, 1-butanol va izobutil spirti erituvchi va erituvchilarning kashfiyotchisi sifatida foydalanish uchun
  • Uchun ishlatiladigan C6-C11 spirtlari plastifikatorlar, masalan. yilda polivinilxlorid
  • yog'li spirt (C12-C18), oldingi moddalar yuvish vositalari

Metanol eng keng tarqalgan sanoat alkogolidir, u 1980 yilda ishlab chiqarilgan, taxminan 12 million tonna / y. Boshqa spirtli ichimliklarning umumiy quvvati taxminan bir xil, taxminan teng taqsimlangan.[22]

Toksiklik

Asosiy maqolalar: Etanol va Metanol

O'tkir toksikaga nisbatan oddiy spirtli ichimliklar past toksik ta'sirga ega. Bir necha millilitrning dozalari qabul qilinadi. Uchun pentanollar, geksanollar, oktanollar va uzoqroq spirtli ichimliklar, LD50 2-5 g / kg gacha (kalamushlar, og'iz orqali). Metanol va etanol kamroq toksikdir. Barcha spirtli ichimliklar terini engil tirnash xususiyati qiladi.[22]

Metanol (va etilen glikol) almashinuviga etanol yuqori ta'sirga ega bo'lgan etanol borligi ta'sir qiladi. jigar spirtli dehidrogenaz. Shu tarzda metanol siydik bilan butun holda ajralib chiqadi.[23][24][25]

Jismoniy xususiyatlar

Umuman olganda gidroksil guruhi spirtli ichimliklar ishlab chiqaradi qutbli. Ushbu guruhlar tuzilishi mumkin vodorod aloqalari bir-biriga va boshqa ko'plab birikmalarga. Kutupli OH alkogollari oddiy uglevodorodlarga qaraganda suvda eriydi. Metanol, etanol va propanol aralash suvda. Butanol to'rt karbonli zanjir bilan o'rtacha darajada eriydi.

Sababli vodorod bilan bog'lanish, spirtli ichimliklar solishtirishga qaraganda yuqori qaynash haroratiga ega uglevodorodlar va efirlar. Spirtli etanolning qaynash harorati 78,29 ° C, uglevodorod uchun 69 ° C geksan va uchun 34,6 ° S dietil efir.

Tabiatda paydo bo'lishi

Oddiy spirtli ichimliklar tabiatda keng tarqalgan. Etanol eng taniqli hisoblanadi, chunki u fermentatsiya mahsulotidir, bu energiya ishlab chiqaradigan asosiy yo'l. Boshqa oddiy spirtli ichimliklar faqat oz miqdorda hosil bo'ladi. Keyinchalik murakkab spirtli ichimliklar keng tarqalgan bo'lib, ular shakar, ba'zi aminokislotalar va yog 'kislotalarida namoyon bo'ladi.

Ishlab chiqarish

Zigler va okso jarayonlari

In Ziegler jarayoni, chiziqli spirtlar etilendan va trietilaluminiy undan keyin oksidlanish va gidroliz.[22] Ning idealizatsiyalangan sintezi 1-oktanol ko'rsatilgan:

Al (C2H5)3 + 9 C2H4 → Al (C8H17)3
Al (C8H17)3 + 3 O + 3 H2O → 3 HOC8H17 + Al (OH)3

Jarayon bilan ajralib turadigan bir qator spirtli ichimliklar hosil bo'ladi distillash.

Ko'plab yuqori spirtli ichimliklar ishlab chiqaradi gidroformillanish alkenlardan keyin gidrogenatsiyaga uchraydi. Terminal alkenga qo'llanganda, odatdagidek, odatda chiziqli spirt olinadi:[22]

RCH = CH2 + H2 + CO → RCH2CH2CHO
RCH2CH2CHO + 3 H2 → RCH2CH2CH2OH

Bunday jarayonlar beradi yog'li spirtli ichimliklar, yuvish vositalari uchun foydalidir.

Gidratsiya reaktsiyalari

Sanoat ahamiyatiga ega bo'lgan ba'zi past molekulyar og'irlikdagi spirtlar alkenlarga suv qo'shilishi bilan hosil bo'ladi. Ushbu umumiy usul bilan etanol, izopropanol, 2-butanol va tert-butanol ishlab chiqariladi. Bevosita va bilvosita usullardan ikkita dastur qo'llaniladi. To'g'ridan-to'g'ri usul, odatda kislota katalizatorlari yordamida barqaror qidiruv moddalar hosil bo'lishining oldini oladi. Bilvosita usulda alken ga aylanadi sulfat efiri keyinchalik gidrolizlanadi. To'g'ridan-to'g'ri hidratsiya foydalanish etilen (etilen hidratsiyasi )[26] yoki boshqa alkenlar yorilish distillangan fraktsiyalar xom neft.

Diol ishlab chiqarish uchun gidratatsiya sanoat usulida ham qo'llaniladi etilen glikol dan etilen oksidi.

Biologik marshrutlar

Etanol tomonidan olinadi fermentatsiya foydalanish glyukoza shakaridan ishlab chiqarilgan gidroliz ning kraxmal, xamirturush va 37 ° C dan past haroratda etanol ishlab chiqarish uchun. Masalan, bunday jarayon konvertatsiya qilish orqali davom etishi mumkin saxaroza ferment tomonidan invertaz glyukoza ichiga va fruktoza, keyin fermentlar kompleksi tomonidan glyukozaning konversiyasi zimma etanol va karbonat angidridga aylanadi.

Ichakdagi benign bakteriyalarning bir nechta turlari ishlatiladi fermentatsiya shakli sifatida anaerob metabolizm. Bu metabolik reaktsiya natijasida chiqindi mahsulot sifatida etanol hosil bo'ladi. Shunday qilib, inson tanasida bu bakteriyalar tomonidan endogen ravishda ishlab chiqarilgan spirtning bir qismi mavjud. Kamdan kam hollarda, bu sabab bo'lishi mumkin "avtomatik pivo ishlab chiqarish sindromi "unda mast qiluvchi miqdordagi spirtli ichimliklar ishlab chiqariladi.[27][28][29]

Etanol singari, butanol fermentatsiya jarayonlari bilan ishlab chiqarilishi mumkin. Saxaromits xamirturushlari ushbu yuqori spirtlarni 75 ° F (24 ° C) dan yuqori haroratlarda ishlab chiqarishi ma'lum. Bakteriya Clostridium acetobutylicum boqishi mumkin tsellyuloza butanolni sanoat miqyosida ishlab chiqarish.[30]

O'zgartirish

Birlamchi alkilgalogenidlar suv bilan reaksiyaga kirishadi NaOH yoki KOH asosan birlamchi spirtli ichimliklarga nukleofil alifatik almashtirish. (Ikkilamchi va ayniqsa uchinchi darajali alkilgalogenidlar uning o'rniga eliminatsiya (alken) mahsulotini beradi). Grignard reaktivlari bilan reaksiyaga kirish karbonil ikkilamchi va uchinchi alkogollarga guruhlar. Bilan bog'liq reaktsiyalar Barbier reaktsiyasi va Nozaki-Xiyama reaktsiyasi.

Kamaytirish

Aldehidlar yoki ketonlar bor kamaytirilgan bilan natriy borohidrid yoki lityum alyuminiy gidrid (kislotali ishdan so'ng). Aluminiumisopropilatlarning yana bir kamayishi bu Meerwein-Ponndorf-Verley-ning kamayishi. Noyori assimetrik gidrogenatsiyasi b-keto-esterlarning assimetrik kamayishi.

Gidroliz

Alkenlar katalizlangan kislota bilan shug'ullanish hidratsiya reaktsiyasi konsentrlangan sulfat kislota yordamida katalizator sifatida, odatda ikkinchi darajali yoki uchinchi darajali spirtlarni beradi. The gidroboratsiya-oksidlanish va oksimerkuratsiya-qaytarilish alkenlarning organik sintezida ishonchli. Alkenlar NBS va suv bilan reaksiyaga kirishadi halogidrin hosil bo'lish reaktsiyasi. Ominlar ga aylantirilishi mumkin diazonium tuzlari, keyinchalik ular gidrolizlanadi.

Kamaytirish va hidratsiya orqali ikkilamchi alkogolning hosil bo'lishi quyidagicha ko'rsatilgan:

Ikkilamchi spirtli ichimliklarni tayyorlash

Reaksiyalar

Deprotonatsiya

Bilan pKa taxminan 16-19, ular, umuman, biroz zaifroq kislotalar dan suv. Kabi kuchli tayanchlar bilan natriy gidrid yoki natriy ular shakllanadi tuzlar deb nomlangan alkoksidlar, umumiy formula bilan R O− M+.

2 R-OH + 2 NaH → 2 R-O−Na+ + 2 H2
2 R-OH + 2 Na → 2 R-O−Na+ + H2

Spirtli ichimliklarning kislotaliligi kuchli ta'sir qiladi halollik. Gaz fazasida spirtlar suvga qaraganda kislotali bo'ladi.[31]

Nukleofil o'rnini bosish

OH guruhi yaxshi emas guruhdan chiqish yilda nukleofil almashtirish reaktsiyalar, shuning uchun neytral spirtlar bunday reaktsiyalarda ta'sir qilmaydi. Ammo, agar kislorod avval protonlangan bo'lsa, u R − OH ni beradi2+, ketayotgan guruh (suv ) ancha barqaror bo'lib, nukleofil o'rnini bosishi mumkin. Masalan, uchinchi darajali spirtlar reaksiyaga kirishadi xlorid kislota uchinchi darajali ishlab chiqarish alkilgalogenidlar, qaerda gidroksil guruhi bilan almashtiriladi xlor atom tomonidan bir molekulyar nukleofil almashtirish. Agar birlamchi yoki ikkilamchi spirtli ichimliklar bilan reaksiya qilinadigan bo'lsa xlorid kislota kabi aktivator rux xloridi kerak. Shu bilan bir qatorda konvertatsiya to'g'ridan-to'g'ri foydalanib amalga oshirilishi mumkin tionil xlorid.[1]

Spirtlarning alkilxloridlarga oddiy konversiyalari

Spirtli ichimliklar, shuningdek, alkil bromidlarga aylantirilishi mumkin gidrobrom kislotasi yoki fosfor tribromidi, masalan:

3 R-OH + PBr3 → 3 RBr + H3PO3

In Barton-Makkombi oksidlanishini yo'qotish alkogol an oksigenlanadi alkan bilan tributiltin gidrid yoki a trimetilboran - suv kompleksi a tubdan almashtirish reaktsiya.

Suvsizlanish

Ayni paytda, kislorod atomiga ega yolg'iz juftliklar uni zaiflashtiradigan bog'lanmagan elektronlar Asosiy kabi kuchli kislotalar mavjudligida sulfat kislota. Masalan, metanol bilan:

Metanolning kislotaligi va asosliligi

Kuchli kislotalar bilan davolashda spirtlar E1 dan o'tadi yo'q qilish reaktsiyasi ishlab chiqarish alkenlar. Reaksiya, umuman, itoat qiladi Zaytsevning qoidasi eng barqaror (odatda eng ko'p almashtirilgan) alken hosil bo'lishini bildiradi. Uchinchi darajali alkogol ichimliklar xona haroratidan ancha yuqori darajada osonlikcha yo'q qilinadi, ammo asosiy spirtli ichimliklar yuqori haroratni talab qiladi.

Bu etanolni ishlab chiqarish uchun kislota katalizlangan dehidratsiyasining diagrammasi etilen:

Spirtli ichimliklarni suvsizlantirish. -Ng

Keyinchalik boshqariladigan eliminatsiya reaktsiyasi hosil bo'lishini talab qiladi ksantat efiri.

Protonoliz

Uchinchi darajali spirtlar kuchli kislotalar bilan reaksiyaga kirishib, karbokatsiya hosil qiladi. Reaksiya ularning suvsizlanishi bilan bog'liq, masalan. tert-butil spirtidan izobutilen. Suvsizlanish reaktsiyasining maxsus turi o'z ichiga oladi trifenilmetanol va ayniqsa uning omin bilan almashtirilgan hosilalari. Kislota bilan ishlaganda ushbu spirtli ichimliklar barqaror karbokatsiya berish uchun suvni yo'qotadi, ular savdo bo'yoqlari.[32]

Tayyorlanishi billur binafsha uchinchi darajali spirtning protonolizi bilan.

Esterifikatsiya

Spirtli ichimliklar va karbon kislotalari deb atalmish bilan munosabatda bo'lish Fischerning esterifikatsiyasi. Reaksiya odatda a ni talab qiladi katalizator konsentrlangan sulfat kislota kabi:

R-OH + R'-CO2H → R'-CO2R + H2O

Boshqa turdagi esterlar shunga o'xshash tarzda tayyorlanadi - masalan, tosil (tosilat) efirlari spirtning p- bilan reaksiyaga kirishishi natijasida hosil bo'ladi.toluesulfonil piridin tarkibidagi xlorid.

Oksidlanish

Asosiy maqola: Spirtli ichimliklarni oksidlanishi

Birlamchi spirtlar (R-CH2OH) ga oksidlanishi mumkin aldegidlar (R-CHO) yoki to karbon kislotalari (R-CO2H). Ikkilamchi spirtlarning oksidlanishi (R1R2CH-OH) odatda tugaydi keton (R1R2C = O) bosqich. Uchinchi darajali spirtli ichimliklar (R1R2R3C-OH) oksidlanishga chidamli.

To'g'ridan-to'g'ri birlamchi spirtlarning karboksilik kislotalarga oksidlanishi odatda tegishli aldegid orqali o'tadi, u an orqali o'zgartiriladi aldegid gidrat (R-CH (OH)2) karboksilik kislotaga qo'shimcha oksidlanishidan oldin suv bilan reaksiya orqali.

Mexanizmi birlamchi spirtlarning karboksilik kislotalarga oksidlanishi aldegidlar va aldegid gidratlar orqali

Birlamchi spirtlarni aldegidlarga aylantirish uchun foydali bo'lgan reaktivlar odatda ikkilamchi spirtlarning ketonlarga oksidlanishi. Bunga quyidagilar kiradi Kollinz reaktivi va Dess-Martin davri. Birlamchi spirtlarning karboksilik kislotalarga to'g'ridan-to'g'ri oksidlanishi yordamida amalga oshirilishi mumkin kaliy permanganat yoki Jons reaktivi.

Shuningdek qarang

Izohlar

  1. ^ "spirtli ichimliklar". IUPAC oltin kitobi. Olingan 16 dekabr 2013.
  2. ^ IUPAC, Kimyoviy terminologiya to'plami, 2-nashr. ("Oltin kitob") (1997). Onlayn tuzatilgan versiya: (2006–) "Spirtli ichimliklar ". doi:10.1351 / goldbook.A00204
  3. ^ Dhavendra Kumar (2012 yil 11-may). Rivojlanayotgan dunyoda genomika va sog'liq. Oksford universiteti matbuoti. p. 1128. ISBN  9780199705474.
  4. ^ Al-Hassani, Salim; Abattuiy, Muhammad. "Ilmiy kimyo paydo bo'lishi". Musulmon merosi. Olingan 17 may 2018.
  5. ^ Curzon, Jorj Nataniel (2010 yil 7-iyul). "Islomda alkogol tarixi". Anarxiya. Olingan 17 may 2018.
  6. ^ Forbes, R. J. (1970). Distillash san'atining qisqa tarixi. Brill Publishers. p. 87. ISBN  978-9004006171.
  7. ^ Multauf, Robert (1966). Kimyoning kelib chiqishi. London. 204-6 betlar.
  8. ^ Hill, Donald Routledge (1993). Islom ilmi va muhandisligi. Edinburg universiteti matbuoti. ISBN  9780748604555.
  9. ^ Modanlou, H. D. (2008). "Eron kashshof olimi Zakariya Roziyga (milodiy 865 - 925) hurmat". Eron tibbiyotining arxivi. PubMed. 11 (6): 673–7. PMID  18976043.
  10. ^ "Distillash - bronza davridan to hozirgi kungacha".
  11. ^ Xarper, Duglas. "Spirtli ichimliklar". Etimline. MaoningTech. Olingan 17 may 2018.
  12. ^ Lohninger, H. (2004 yil 21-dekabr). "So'z etimologiyasi" Spirtli ichimliklar"". VIAS Entsiklopediyasi. Olingan 17 may 2018.
  13. ^ a b "alkogol, n.". OED Onlayn. Oksford universiteti matbuoti. 2016 yil 15-noyabr.
  14. ^ Jonson, Uilyam (1652). Chimicum leksikoni.
  15. ^ Armstrong, Genri E. (1892 yil 8-iyul). "Xalqaro nomenklatura tizimiga qo'shgan hissalar. Sikloidlar nomenklaturasi". Proc. Kimyoviy. Soc. 8 (114): 128. doi:10.1039 / PL8920800127. Ol OH hosilasini ko'rsatuvchi bo'lgani uchun, oddiy kislota so'zi karboksilni va nega al COH ni biriktirmasligi kerakligi uchun hech qanday sabab yo'q ko'rinadi; etanol va etanoik kislota yoki shunchaki etan kislota nomlari etanning OH, COH va COOH hosilalarini anglatadi.
  16. ^ a b Uilyam Reysh. "Spirtli ichimliklar". Organik kimyo VirtualText. Arxivlandi asl nusxasi 2007 yil 19 sentyabrda. Olingan 14 sentyabr 2007.
  17. ^ Organik kimyo IUPAC nomenklaturasi. Spirtli ichimliklar qoidasi C-201.
  18. ^ Organik kimyo nomenklaturasi qoidasi C-203: fenollar
  19. ^ "IUPAC qoidalari yordamida organik birikmalarni qanday nomlash mumkin". www.chem.uiuc.edu. ILLINOIS UNIVERSITETINING KIMYO BO'LIMI. Olingan 14 noyabr 2016.
  20. ^ Reusch, Uilyam. "Spirtli ichimliklar nomenklaturasi". chemwiki.ucdavis.edu/. Olingan 17 mart 2015.
  21. ^ "2004 yilgi alkogolli ichimliklar to'g'risida global hisobot" (PDF). Olingan 28 noyabr 2010.
  22. ^ a b v d e Falbe, Yurgen; Bahrmann, Helmut; Lablar, Volfgang; Mayer, Diter. "Spirtli ichimliklar, alifatik". Ullmannning Sanoat kimyosi ensiklopediyasi. Vaynxaym: Vili-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a01_279..
  23. ^ Schep LJ, Slaughter RJ, Vale JA, Beasley DM (30 sentyabr 2009). "Ko'zi ojiz va sarosimaga tushgan dengizchi". BMJ. 339: b3929. doi:10.1136 / bmj.b3929. PMID  19793790. S2CID  6367081.
  24. ^ Zimmerman HE, Burkhart KK, Donovan JW (1999). "Etilen glikol va metanol bilan zaharlanish: diagnostika va davolash". Favqulodda hamshiralik jurnali. 25 (2): 116–20. doi:10.1016 / S0099-1767 (99) 70156-X. PMID  10097201.
  25. ^ Lobert S (2000). "Etanol, izopropanol, metanol va etilen glikol bilan zaharlanish". Muhim tibbiyot hamshirasi. 20 (6): 41–7. doi:10.4037 / ccn2000.20.6.41. PMID  11878258.
  26. ^ Lodgsdon JE (1994). "Etanol". Kroschvitsda J.I. (tahrir). Kimyoviy texnologiya entsiklopediyasi. 9 (4-nashr). Nyu-York: John Wiley & Sons. p. 820. ISBN  978-0-471-52677-3.
  27. ^ P. Geertinger MD; J. Bodenhoff; K. Xelveg-Larsen; A. Lund (1982 yil 1 sentyabr). "Bolalarning to'satdan o'limida ichak fermentatsiyasi orqali endogen spirt ishlab chiqarish". Zeitschrift für Rechtsmedizin. Springer-Verlag. 89 (3): 167–172. doi:10.1007 / BF01873798. PMID  6760604. S2CID  29917601.
  28. ^ Logan BK, Jons AW (2000 yil iyul). "Ichki etanol" avto-pivo ishlab chiqarish sindromi "mast holda transport vositasini boshqarishga qarshi kurash". Tibbiyot, fan va qonun. 40 (3): 206–15. doi:10.1177/002580240004000304. PMID  10976182. S2CID  6926029.
  29. ^ Sesil Adams (2006 yil 20 oktyabr). "Belgilangan mast: Spirtli ichimliklar ichmasdan mast bo'lishingiz mumkinmi?". To'g'ri Dope. Olingan 27 fevral 2013.
  30. ^ Zverlov, V; Berezina, O; Velikodvorskaya, GA; Schwarz, WH (avgust 2006). "Sovet Ittifoqida sanoat fermentatsiyasi bilan bakterial aseton va butanol ishlab chiqarish: gidrolizlangan qishloq xo'jaligi chiqindilaridan biorefinika uchun foydalanish". Amaliy mikrobiologiya va biotexnologiya. 71 (5): 587–97. doi:10.1007 / s00253-006-0445-z. PMID  16685494. S2CID  24074264.
  31. ^ Smit, Maykl B.; Mart, Jerri (2007), Ilg'or organik kimyo: reaktsiyalar, mexanizmlar va tuzilish (6-nashr), Nyu-York: Wiley-Interscience, ISBN  978-0-471-72091-1
  32. ^ Gessner, Tomas; Mayer, Udo (2000). "Triarilmetan va diarilmetan bo'yoqlari". Ullmannning Sanoat kimyosi ensiklopediyasi. Vaynxaym: Vili-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a27_179.

Adabiyotlar

  • Metkalf, Allan A. (1999). Dunyo juda ko'p so'zlar bilan. Xyuton Mifflin. ISBN  0-395-95920-9.

Tashqi havolalar