Evans-Saksenaning qisqarishi - Evans–Saksena reduction - Wikipedia

The Saksena-Evansning kamayishi a diastereoselektiv kamaytirish b-gidroksining ketonlar mos keladiganga qarshi- tetrametilammoniy triatsetoksiborohidrid reaktividan foydalanadigan spirtli ichimliklar (Me4NHB (OAc)3). Reaktsiya birinchi marta 1983 yilda Anil K. Saksena tomonidan tasvirlangan[1] va undan keyingi tomonidan ishlab chiqilgan Devid A. Evans 1987 yilda.[2]

Evans-Saksenani qisqartirish sxemasi

Reaksiya 6 a'zoli halqa orqali o'tadi deb o'ylashadi o'tish holati quyida ko'rsatilgan. The molekula ichi borni kamaytiruvchi moddadan gidrid etkazib berilishi kamayishni xelatlanuvchi b-spirtning qarama-qarshi yuzidan o'tishga majbur qiladi va shu bilan diastereoselektivlikni aniqlaydi.

Evans-Saksena pasayishining o'tish holati, kuzatilgan diastereoselektivlik sababini ko'rsatadi

Bu bilan qarama-qarshi bo'lishi mumkin Narasaka-Prasadning qisqarishi xuddi shu tarzda borni xelatlovchi vositani ishlatadi, ammo molekulalararo gidrid etkazib berishni boshdan kechiradi. sin-diol mahsuloti.

O'shandan beri Evans-Saksena pasayishi bir qancha mahsulotlarni, xususan, mahsulotlarni sintez qilishda ishlatilgan bryostatinlar.[3][4]

Shuningdek qarang

Adabiyotlar

  1. ^ Saksena, Anil; Mangiaracina, Pietro (1983). "Veratrum alkaloidlari bo'yicha so'nggi tadqiqotlar: natriy triatsetoksiborohidridning yangi reaktsiyasi [NaBH (OAc) 3]". Tetraedr xatlari. 24 (3): 273–276. doi:10.1016 / S0040-4039 (00) 81383-0.
  2. ^ Evans, Devid; Chapman, K .; Carreira, E. (1988). "Tetrametilammoniy triatsetoksiborohidrid ishlatadigan b-gidroksi ketonlarni yo'naltirilgan ravishda kamaytirish". Amerika Kimyo Jamiyati jurnali. 110 (11): 3560–3578. doi:10.1021 / ja00219a035.
  3. ^ Masamune, Satoru (1988). "Asimmetrik sintez va uning qo'llanilishi: bryostatin 1 sinteziga qarab" (PDF). Sof Appl. Kimyoviy. 60 (11): 1587–1596. doi:10.1351 / pac198860111587. S2CID  95655097. Olingan 30 dekabr 2012.
  4. ^ Nakagava-Goto, Kyoko; Krimmins, Maykl (2011). "Bryostatin 11 uchun pastki qismga sintetik yondashuvlar". Sintlet. 2011 (11): 1555–1558. doi:10.1055 / s-0030-1260784.