Gomberg-Baxman reaktsiyasi - Gomberg–Bachmann reaction

Gomberg-Baxman reaktsiyasi
NomlanganMusa Gomberg
Verner Emmanuel Baxman
Reaksiya turiBirlashish reaktsiyasi

The Gomberg-Baxman reaktsiyasi, rus-amerikalik kimyogar uchun nomlangan Musa Gomberg va amerikalik kimyogar Verner Emmanuel Baxman, bu aril -aril birikish reaktsiyasi orqali diazonyum tuz.[1][2][3]

Gomberg-Baxman reaktsiyasi

The aren birikmasi 1 (Bu yerga benzol ) taglik bilan diazonyum tuz 2 biarilga 3 oraliq orqali aril radikal. Masalan, p-bromobifenil dan tayyorlanishi mumkin 4-bromoanilin va benzol:[4]

BrC6H4NH2 + C6H6 → BrC6H4−C6H5

Reaktsiya diazonyum komponenti va aren komponenti uchun keng ko'lamni taklif qiladi, ammo diazonyum tuzlarining ko'plab yon reaktsiyalarini hisobga olgan holda, dastlabki protseduradan keyin hosil odatda past bo'ladi (40% dan kam). Bir nechta takomillashtirish taklif qilingan. Imkoniyatlardan biri shundaki, dienonyum tetrafluoroboratlarni arenli erituvchida faza o'tkazuvchi katalizator bilan birgalikda ishlatish,[5] boshqasi - 1-aril-3,3-dialkiltriazenlardan foydalanish.[6]

Pschorr reaktsiyasi

Bittasi molekula ichi yaxshiroq natijalarni beradigan o'zgarish bu Pschorr siklizatsiyasi:[7][8][9]

Pschorr reaktsiyasi

Z guruhi CH bo'lishi mumkin2, CH2CH2, NH va CO (ga ftorenon [10]) bir nechtasini nomlash uchun.

Shuningdek qarang

Adabiyotlar

  1. ^ Gomberg, M.; Baxman, V. E. (1924). "Diaraz reaktsiyasi vositasida biaril birikmalarini sintezi". J. Am. Kimyoviy. Soc. 42 (10): 2339–2343. doi:10.1021 / ja01675a026.
  2. ^ V. Potsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leypsig, 1989) (ISBN  3817110553)
  3. ^ Smit, Maykl B.; Mart, Jerri (2007), Ilg'or organik kimyo: reaktsiyalar, mexanizmlar va tuzilish (6-nashr), Nyu-York: Wiley-Interscience, ISBN  978-0-471-72091-1
  4. ^ M. Gomberg; V. E. Baxman (1928). "p-Bromobifenil ". Organik sintezlar. 8: 42. doi:10.15227 / orgsyn.008.0042.; Jamoa hajmi, 1, p. 113
  5. ^ J.R.Badl, S.H. Korzeniovskiy, D.E. Rozenberg, BJ Garsiya-Slanga, GV. Gokel; Korzeniovskiy; Rozenberg; Garsiya-Slanga; Gokel (1984). "Nosimmetrik biarenlarning faza uzatish-katalizli Gomberg-Baxman sintezi: katalizatorlar va substratlarni o'rganish". J. Org. Kimyoviy. 49 (9): 1594–603. doi:10.1021 / jo00183a021.CS1 maint: bir nechta ism: mualliflar ro'yxati (havola)
  6. ^ T.B. Patrik, R.P.Villaredt, D.J. DeGonia; Villaredt; Degoniya (1985). "Ariltriazenlardan biarillalarning sintezi". J. Org. Kimyoviy. 50 (13): 2232–2235. doi:10.1021 / jo00213a007.CS1 maint: bir nechta ism: mualliflar ro'yxati (havola)
  7. ^ Pschorr, Robert (1896). "Neue Synthese des Phenanthrens und seiner Derivate" [Fenantren va uning hosilalarining yangi sintezi]. Kimyoviy. Ber. (nemis tilida). 29 (1): 496–501. doi:10.1002 / cber.18960290198.
  8. ^ Mart, Jerri (1985), Ilg'or organik kimyo: reaktsiyalar, mexanizmlar va tuzilish (3-nashr), Nyu-York: Uili, ISBN  0-471-85472-7
  9. ^ Laali, Kennet K.; Shokouhimehr, Muhammadreza (2009). "Pschorr reaktsiyasi, klassik o'zgarishga yangi ko'rinish". Hozirgi organik sintez. 6 (2): 193–202. doi:10.2174/157017909788167275.
  10. ^ Stiven A. Chandler; Piter Xanson; Alek B. Teylor; Pol H. Uolton; Allan V. Timms (2001). "Sandmeyer reaktsiyalari. 5.1 qism. Reaksiya energetikasining qiyosiy tahlili bilan Pschorr floronon sintezi paytida 1,5-aril / aril radikalining translokatsiyasi va tsiklitsiya tezligini baholash". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2018-04-02 121 2 (2): 214–228. doi:10.1039 / b006184k.