Norbornadien - Norbornadiene - Wikipedia

Norbornadien
Norbornadiene.png
Norbornadiene2.png
Norbornadiene3.png
Ismlar
IUPAC nomi
Bicyclo [2.2.1] hepta-2,5-dien
Boshqa ismlar
2,5-Norbornadien
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
ECHA ma'lumot kartasi100.004.066 Buni Vikidatada tahrirlash
EC raqami
  • 204-472-0
UNII
Xususiyatlari
C7H8
Molyar massa92,14 g / mol
Zichlik0,906 g / sm3
Erish nuqtasi -19 ° C (-2 ° F; 254 K)
Qaynatish nuqtasi 89 ° C (192 ° F; 362 K)
Erimaydi
Xavf
R-iboralar (eskirgan)R11
S-iboralar (eskirgan)S9 S16 S29 S33
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
tekshirishY tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

Norbornadien bisiklikdir uglevodorod va an organik birikma. Norbornadien metal bilan bog'laydigan narsa sifatida qiziqish uyg'otadi ligand, ularning komplekslari uchun foydalidir bir hil kataliz. A ning yuqori reaktivligi va o'ziga xos tarkibiy xususiyati tufayli intensiv ravishda o'rganildi dien bu mumkin emas izomerizatsiya qilish (izomerlar bo'lar edi Bredtga qarshi olefinlar ). Norbornadien ham foydalidir dienofil yilda Diels-Alder reaktsiyalari.

Sintez

Norbornadien a tomonidan hosil bo'lishi mumkin Diels-Alder reaktsiyasi o'rtasida siklopentadien va asetilen.

Norbornadien sintezi

Reaksiyalar

Kvadrisiklan, valentlik izomer, norbornadiendan a tomonidan olinishi mumkin fotokimyoviy reaktsiya a yordam berganida sezgirlovchi kabi asetofenon:[1]

Norbornadiene.png saytidan kvadrisiklan sintezi

Norbornadien-kvadrisiklan juftligi potentsial qiziqish uyg'otadi quyosh energiyasi saqlash paytida kuchlanish energiyasi kvadrisiklanda norbornadienga qaytarilishi mumkin.[2]

Norbornadien reaktivdir cycloaddition reaktsiyalar. Norbornadien ham sintezi uchun boshlang'ich materialdir diamantan[3] va sumanene va u sifatida ishlatiladi asetilen masalan, transfer agenti 3,6-di-2-piridil-1,2,4,5-tetrazin.[4]

Ligand sifatida

Norbornadien - bu ko'p qirrali ligand organometalik kimyo, bu erda u ikki elektronli yoki to'rt elektronli donor bo'lib xizmat qiladi. Norbornadien analogi siklooktadien rodyum xlorid dimer da keng ishlatiladi bir hil kataliz. (Norbornadien) molibden tetrakarbonil "Mo (CO)" manbai sifatida ishlatiladi4", bu holda dien ligandning labilligidan foydalanish.

Chiral, C2-norbornadiendan olingan simmetrik dienlar ham tavsiflangan.[5] Masalan, tetrakarbonil (norbornadien) xrom (0),[6] bu foydali manbadir "tetrakarbonil xrom, "masalan. fosfin bilan reaktsiyalarda ligandlar.

Shuningdek qarang

  • Norbornane bir xil uglerod skeletiga ega bo'lgan to'yingan birikma.
  • Norbornen bir xil skeletlari topilgan, ammo bitta kamroq er-xotin bog'langan birikma.

Adabiyotlar

  1. ^ Smit, Klaiborune D. (1988). "Kvadrisiklan". Organik sintezlar.; Jamoa hajmi, 6, p. 962
  2. ^ Gregori V. Sluggett; Nicholas J. Turro & Heinz D. Roth (1997). "Rh (III) -Norbornadien va kvadrisiklanning fotosensitizatsiyalangan o'zaro konversiyasi". J. Fiz. Kimyoviy. A. 101 (47): 8834–8838. Bibcode:1997 yil JPCA..101.8834S. CiteSeerX  10.1.1.130.1791. doi:10.1021 / jp972007h.
  3. ^ Diamantan Organik sintezlar Coll. Vol. 6, p.378; Vol. 53, p.30 Onlayn maqola Arxivlandi 2012-07-28 da Orqaga qaytish mashinasi
  4. ^ Ronald N. Uorrener va Piter A. Xarrison (2001). "Benzonorbornadienlarda b-bog'lanish skriningi: Benzonorbornadienlarning 3,6-Di (2-piridil) -s-Tetrazin bilan diel-Alder reaktsiyasi uchun yuz selektivligini boshqarishda 7-o'rinbosarlarning roli" (PDF). Molekulalar. 6 (4): 353–369. doi:10.3390/60400353. S2CID  53874105.
  5. ^ Ryo Shintani, Tamio Xayashi "Asimmetrik kataliz uchun Chiral Diene Ligands" Aldrich Chimica Acta 2009, jild. 42, 2-son, 31-38 betlar.
  6. ^ Markus Strotmann; Rudolf Wartchow va Holger Butenschön (2004). "Murakkablik reagenti sifatida tetrakarbonil (norbornadien) xrom (0) bo'lgan ba'zi bir axiral va chiral (difosfin) tetrakarbonilxrom (0) xelat komplekslarining yuqori rentabellikdagi sintezi va tuzilmalari". Arkivok: KK – 1112F.