P-kresol - P-Cresol

p-Cresol
Para-kresolning skelet formulasi
P-kresolning 3D modeli
Ismlar
IUPAC nomi afzal
4-metilfenol
Tizimli IUPAC nomi
4-metilbenzenol
Boshqa ismlar
4-Kresol
p-Cresol
3-gidroksitoluol
p-Kresil kislotasi
1-gidroksi-4-metilbenzol
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
1305151
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA ma'lumot kartasi100.003.090 Buni Vikidatada tahrirlash
EC raqami
  • 203-398-6
2779
KEGG
RTECS raqami
  • GO6475000
UNII
Xususiyatlari
C7H8O
Molyar massa108.13
Tashqi ko'rinishirangsiz prizmatik kristallar
Zichlik1,0347 g / ml
Erish nuqtasi 35,5 ° C (95,9 ° F; 308,6 K)
Qaynatish nuqtasi 201,8 ° C (395,2 ° F; 474,9 K)
40 ° C da 2,4 g / 100 ml
100 ° C da 5,3 g / 100 ml
Eriydiganlik yilda etanolaralash
Eriydiganlik yilda dietil efiraralash
Bug 'bosimi0,11 mm simob ustuni (25 ° C)[1]
-72.1·10−6 sm3/ mol
1.5395
Xavf
Asosiy xavfYutulduğunda, nafas olganda yoki teriga singib ketganda o'limga olib kelishi mumkin.
Xavfsizlik ma'lumotlari varaqasiTashqi MSDS
GHS piktogrammalariGHS05: KorrozivGHS06: zaharliGHS08: sog'liq uchun xavfli
GHS signal so'ziXavfli
H201, H311, H314, H318, H351, H370, H372, H373, H401, H412
P201, P202, P260, P264, P270, P273, P280, P281, P301 + 310, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P307 + 311, P308 + 313, P310, P312, P314, P321, P322, P330, P361, P363, P405
NFPA 704 (olov olmos)
o't olish nuqtasi 86,1 ° C (187,0 ° F; 359,2 K)
Portlovchi chegaralar1.1%-?[1]
O'lim dozasi yoki konsentratsiyasi (LD, LC):
LD50 (o'rtacha doz )
207 mg / kg (og'iz, kalamush, 1969)
1800 mg / kg (og'iz, kalamush, 1944)
344 mg / kg (og'iz, sichqoncha)[2]
NIOSH (AQSh sog'lig'iga ta'sir qilish chegaralari):
PEL (Joiz)
TWA 5 ppm (22 mg / m)3) [teri][1]
REL (Tavsiya etiladi)
TWA 2.3 ppm (10 mg / m)3)[1]
IDLH (Darhol xavf)
250 ppm[1]
Tegishli birikmalar
Bog'liq fenollar
o-kresol, m-kresol, fenol
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
tekshirishY tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

paragraf-Cresol, shuningdek 4-metilfenol, bu organik birikma formulasi CH bilan3C6H4(OH). Bu boshqa kimyoviy moddalarni ishlab chiqarishda oraliq holda keng qo'llaniladigan rangsiz qattiq moddadir. Bu lotin fenol va izomeridir o-kresol va m-kresol.[3]

Ishlab chiqarish

Ko'p boshqa birikmalar bilan birgalikda p-kresol an'anaviy ravishda olinadi ko'mir smolasi, ishlab chiqarish uchun ko'mirni qovurishda olingan uchuvchan materiallar koks. Ushbu qoldiq tarkibida fenol va kresollarning og'irligi bir necha foizni tashkil qiladi. p-Kresol hozirgi paytda asosan sanoat tomonidan ikki bosqichli marshrut bilan tayyorlanmoqda sulfanlash ning toluol:[4]

CH3C6H5 + H2SO4 → CH3C6H4SO3H + H2O

Sulfonat tuzining asosli gidrolizi kresolning natriy tuzini beradi:

CH3C6H4SO3H + 2 NaOH → CH3C6H4OH + Na2SO3 + H2O

Ishlab chiqarishning boshqa usullari p-kresolga toluolni xlorlash, so'ngra gidroliz kiradi. Cymene-kresol jarayonida toluol bo'ladi alkillangan bilan propen bermoq p-siren, ga o'xshash usulda oksidlanib delakilatlanishi mumkin kumen jarayoni.[3]

Ilovalar

p-Kresol asosan ishlab chiqarishda iste'mol qilinadi antioksidantlar masalan, butilatsiyalangan gidroksitoluol (BHT). Monoalkillangan sanab chiqinglar difenol antioksidantlarining keng oilasini hosil qilish uchun birlashtiriladi. Ushbu antioksidantlar toksikligi nisbatan pastligi va rangsizligi sababli baholanadi.[3]

Tabiiy hodisalar

Odamlarda

p-Kresol odamning yo'g'on ichakdagi oqsilini bakterial fermentatsiya qilish yo'li bilan hosil bo'ladi. U najas va siydik bilan ajralib chiqadi,[5] va insonning tarkibiy qismidir terlash bu ayol uchun jozibali chivinlar.[6][7]

p-Cresol tarkibiy qismidir tamaki tutuni.[8]

Boshqa turlarda

p-Cresol - bu asosiy tarkibiy qism cho'chqa hid.[9]

Vaqtinchalik bezlarning sekretsiyasini tekshirish fenol va mavjudligini ko'rsatdi p-kresol musht erkakda fillar.[10][11]

p-Kresol bu juda oz miqdordagi birikmalardan biridir orkide ari Evglossa siyanurasi va turlarni tutish va o'rganish uchun ishlatilgan.[12]

p-Cresol - topilgan komponent ot paytida siydik estrus deb topishi mumkin Flemmenlarning javobi.[13]

Adabiyotlar

  1. ^ a b v d e Kimyoviy xavf-xatarlarga qarshi NIOSH cho'ntak qo'llanmasi. "#0156". Mehnatni muhofaza qilish milliy instituti (NIOSH).
  2. ^ "Kresol (o, m, p izomerlari)". Darhol hayot va sog'liq uchun kontsentratsiyalar xavfli (IDLH). Mehnatni muhofaza qilish milliy instituti (NIOSH).
  3. ^ a b v Fiege H (2000). "Kresollar va ksilollar". Ullmannning Sanoat kimyosi ensiklopediyasi. Vaynxaym: Vili-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a08_025.
  4. ^ V. V. Xartman (1923). "p-Cresol ". Organik sintezlar. 3: 37. doi:10.15227 / orgsyn.003.0037.
  5. ^ Hamer XM, De Preter V, Vindi K, Verbeke K (yanvar 2012). "Yo'g'on ichak bakterial metabolizmining funktsional tahlili: sog'liqqa tegishli?". Amerika fiziologiya jurnali. Gastrointestinal va jigar fiziologiyasi. 302 (1): G1-9. doi:10.1152 / ajpgi.00048.2011. PMC  3345969. PMID  22016433.
  6. ^ Hallem EA, Nicole Fox A, Zwiebel LJ, Carlson JR (2004 yil yanvar). "Olfaktsiya: odam teridan hid chiqaradigan chivin retseptorlari". Tabiat. 427 (6971): 212–3. Bibcode:2004 yil natur.427..212H. doi:10.1038 / 427212a. PMID  14724626. S2CID  4419658.
  7. ^ Linley JR (oktyabr 1989). "P-kresol va 4-metilsikloheksanolning uch turdagi toksorxinitlar chivinlari tomonidan ovipoziyaga ta'sirini laboratoriya sinovlari". Tibbiy va veterinariya entomologiyasi. 3 (4): 347–52. doi:10.1111 / j.1365-2915.1989.tb00241.x. PMID  2577519. S2CID  1641506.
  8. ^ Talhout R, Schulz T, Florek E, van Benthem J, Wester P, Opperhuizen A (fevral 2011). "Tamaki tutunidagi xavfli birikmalar". Xalqaro ekologik tadqiqotlar va sog'liqni saqlash jurnali. 8 (2): 613–28. doi:10.3390 / ijerph8020613. PMC  3084482. PMID  21556207.
  9. ^ Borrell, Brendan (2009 yil 5 mart). "Nima uchun cho'chqa hidini o'rganish kerak?". Ilmiy Amerika.
  10. ^ Rasmussen LE, Perrin TE (oktyabr 1999). "Mushtning fiziologik korrelyatsiyasi: lipid metabolitlari va ekssudatlarning kimyoviy tarkibi". Fiziologiya va o'zini tutish. 67 (4): 539–49. doi:10.1016 / S0031-9384 (99) 00114-6. PMID  10549891. S2CID  21368454.
  11. ^ Ananth D (2000). "Fildagi musht". Hayvonot bog'larining bosma jurnali. 15 (5): 259–62. doi:10.11609 / jott.zpj.14.4.259-62.
  12. ^ Uilyams NH, Whitten WM (1983 yil iyun). "Orkide gulli xushbo'y hidlar va erkak evglossin asalari: so'nggi sesquidadadagi usullar va yutuqlar". Biologik byulleten. 164 (3): 355–95. doi:10.2307/1541248. JSTOR  1541248.
  13. ^ Bda V, Mozūraitis R, Kutra J, Borg-Karlson AK (iyul 2012). "p-Kresol: Maresning estrus siydigidan aniqlangan jinsiy feromon komponenti". Kimyoviy ekologiya jurnali. 38 (7): 811–3. doi:10.1007 / s10886-012-0138-2. PMID  22592336. S2CID  14558317.