Fenantren - Phenanthrene
 | |
 | |
 | |
| Ismlar | |
|---|---|
| IUPAC nomi afzal Fenantren | |
| Boshqa ismlar Trisiklo [8.4.0.02,7] tetradeka-1,3,5,7,9,11,13-heptaen | |
| Identifikatorlar | |
3D model (JSmol ) | |
| 1905428 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA ma'lumot kartasi | 100.001.437  |
| EC raqami |
|
| 28699 | |
| KEGG | |
| MeSH | C031181 |
PubChem CID | |
| UNII | |
CompTox boshqaruv paneli (EPA) | |
| |
| |
| Xususiyatlari | |
| C14H10 | |
| Molyar massa | 178.234 g · mol−1 |
| Tashqi ko'rinishi | Rangsiz qattiq |
| Zichlik | 1,18 g / sm3[1] |
| Erish nuqtasi | 101 ° C (214 ° F; 374 K)[1] |
| Qaynatish nuqtasi | 332 ° C (630 ° F; 605 K)[1] |
| 1,6 mg / l[1] | |
| -127.9·10−6 sm3/ mol | |
| Xavf | |
| NFPA 704 (olov olmos) | |
| o't olish nuqtasi | 171 ° C (340 ° F; 444 K)[1] |
| Tuzilishi | |
| C2v[2] | |
| 0 D. | |
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da). | |
 tasdiqlang (nima bu   ?) | |
| Infobox ma'lumotnomalari | |
Fenantren ta'sir qiladigan tirik organizmlar uchun katta toksik xavf tug'diradigan, ehtimol, kanserogen birikma. Bu politsiklik aromatik uglevodorod (PAH) - bu ikki yoki undan ortiq guruhlarda uchraydigan organik birikmalarning katta guruhi. [3] Fenantren tabiiy ravishda paydo bo'ladi va shuningdek, u kimyoviy moddalardir. Odatda, odamlar fenantren bilan tamaki tutunini nafas olish yo'li bilan ta'sirlanishadi, ammo ta'sirlanish yo'llari juda ko'p. Hayvonlarni o'rganish orqali tasdiqlangan dalillar shuni ko'rsatadiki, fenantren potentsial kanserogen hisoblanadi [3]. U rangsiz, billurga o'xshagan qattiq bo'lib ko'rinadi, lekin sariq rangga ham ega bo'lishi mumkin.[4]
Fenantren bo'yoqlardan, plastmassalardan va pestitsidlardan, portlovchi moddalardan va dorilarni tayyorlash uchun ishlatiladi. Bundan tashqari, tomake safro kislotalari, xolesterin va steroidlar ishlatilgan.[4]
Fenantren skeletlari va 4 va 5 pozitsiyalarida nitrogenlar bo'lgan birikma ma'lum fenantrolin.
Kimyo
Fenantren suvda deyarli erimaydi, ammo eng past kutupluluk kabi organik erituvchilarda eriydi toluol, to'rt karbonli uglerod, efir, xloroform, sirka kislotasi va benzol.
The Bardan-Sengupta fenantren sintezi fenantrenlarni tayyorlashning klassik usuli.[5]
Ushbu jarayon o'z ichiga oladi elektrofil aromatik almashtirish bog'lash vositasidan foydalanish sikloheksanol guruh yordamida difosfor pentoksidi mavjud bo'lgan aromatik halqaga markaziy halqani yopadi. Dehidrogenatsiya foydalanish selen boshqa halqalarni ham aromatik halqalarga aylantiradi. Olti a'zoli halqalarni selen bilan aromatizatsiyasi aniq tushunilmagan, ammo u H hosil qiladi2Se.
Fenantrenni fotokimyoviy usul bilan ham olish mumkin diarletenlar.
Fenantren reaktsiyalari odatda 9 va 10 pozitsiyalarida uchraydi, shu jumladan:
- Organik oksidlanish bilan fenantrenekinonga xrom kislotasi[6]
- Organik kamayish 9,10-dihidrofenantren bilan vodorod gaz va raney nikel[7]
- Elektrofil galogenlash 9-bromofenantren bilan brom[8]
- Aromatik sulfatlanish bilan 2 va 3-fenantrensülfonik kislotalarga sulfat kislota[9]
- Ozonoliz difenilaldegidga[10]
Kanonik shakllar
Fenantren chiziqli izomeriga qaraganda ancha barqarordir antrasen. Klassik va yaxshi tashkil etilgan tushuntirishga asoslanadi Klar qoidasi. Yangi nazariya barqarorlashtirish deb ataladi vodorod-vodorod aloqalari C4 va C5 vodorod atomlari orasida.
Tabiiy hodisalar
Ravatit fenantrendan tashkil topgan tabiiy mineraldir.[11] U oz miqdordagi ko'mir yoqadigan joylar orasida uchraydi. Ravatit organik minerallarning kichik guruhini anglatadi.
O'simliklarda
Shuningdek qarang
Adabiyotlar
- ^ a b v d e CAS RN yozuvlari 85-01-8 ning GESTIS moddalar bazasida Mehnatni muhofaza qilish instituti
- ^ Piter Atkins, J. D. P., Atkinsning fizik kimyo. Oksford: 2010. 434 bet
- ^ a b "Fenantren" (PDF). EPA.gov. Olingan 3 oktyabr 2020.
- ^ a b "Fenantren haqida ma'lumot" (PDF). arxiv.epa.gov. AQSh atrof-muhitni muhofaza qilish agentligi. Olingan 19 iyul 2019.
- ^ "Bardan Sengupta sintezi". Organik ismlarning kompleks reaktsiyalari va reaktivlari. 49. 2010. 215-219-betlar. doi:10.1002 / 9780470638859.conrr049.
- ^ Organik sintezlar, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, 76-bet (1954) Havola
- ^ Organik sintezlar, Coll. Vol. 4, s.313 (1963); Vol. 34, s.31 (1954) Havola.
- ^ Organik sintezlar, Coll. Vol. 3, s.134 (1955); Vol. 28, 19-bet (1948) Havola.
- ^ Organik sintezlar, Coll. Vol. 2, s.482 (1943); Vol. 16, 63-bet (1936) Havola.
- ^ Organik sintezlar, Coll. Vol. 5, 489-bet (1973); Vol. 41, s.41 (1961) Havola.
- ^ Ravatit mineral ma'lumotlari
Tashqi havolalar
- Fenantren scorecard.org saytida