Piperonil butoksid - Piperonyl butoxide

Piperonil butoksid
Piperonil butoksid
Ismlar
IUPAC nomi
5- [2- (2-butoksietoksi) etoksimetil] -6-propil-1,3-benzodioksol
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA ma'lumot kartasi100.000.070 Buni Vikidatada tahrirlash
KEGG
UNII
Xususiyatlari
C19H30O5
Molyar massa338,438 g / mol
Zichlik1,05 g / sm3
Qaynatish nuqtasi 1 mm simob ustidagi 180 ° C (356 ° F; 453 K)
Xavf
o't olish nuqtasi 170 ° C (338 ° F; 443 K)
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar berilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
☒N tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

Piperonil butoksid (PBO) mumsimon oq qattiq moddadir organik birikma sifatida ishlatilgan sinergist ning tarkibiy qismi pestitsid formulalar. Ya'ni, o'ziga xos pestitsid faolligiga ega bo'lmasada, karbamat kabi ba'zi pestitsidlarning ta'sirini kuchaytiradi, piretrinlar, piretroidlar va rotenone.[1] Bu ning semizintetik hosilasi safrole.[2]

Tarix

PBO 1930-yillarning oxiri va 1940-yillarning boshlarida tabiiy ravishda olingan hasharotlar ta'sirini kuchaytirish uchun ishlab chiqilgan piretrum. Piretrum chivinlarga va boshqa kasallik tashuvchi vektorlarga qarshi muhim insektitsid hisoblanadi va shu bilan sog'liq uchun foydali, masalan, bezgakning oldini oladi. O'zining ozgina ichki insektitsid faolligini namoyish etsa-da, PBO piretrinlarning samaradorligini oshiradi, shuning uchun sinergist deb ataladi. PBO birinchi marta 1947 yilda AQShda Herman Vachs tomonidan patentlangan.[3]

Foydalanadi

PBO birinchi marta AQShda 1950-yillarda ro'yxatdan o'tgan. PBO asosan 3: 1 dan 20: 1 gacha bo'lgan nisbatlarda (PBO: piretrinlar) tabiiy piretrinlar yoki sintetik piretroidlar kabi hasharotlar bilan birgalikda qo'llaniladi. Qo'shma Shtatlarning EPA tomonidan ro'yxatdan o'tgan 1500 dan ortiq mahsulotlarida paydo bo'lgan PBO, u mavjud bo'lgan formulalar soni bilan o'lchanadigan eng ko'p ro'yxatdan o'tgan sinergistlardan biridir. U terimdan oldin va o'stirishdan keyin turli xil ekinlar va tovarlarga, shu jumladan don, meva va sabzavotlarga qo'llanilishi uchun tasdiqlangan. Ariza stavkalari past; eng yuqori yagona stavka - 0,5 funt PBO / akr.

U insektitsidlar bilan ingredient sifatida uy va uning atrofidagi hasharotlar zararkunandalariga qarshi kurashish, restoran kabi oziq-ovqat bilan shug'ullanadigan muassasalarda va ektoparazitlarga (bosh bitlari, shomil, burga) qarshi inson va veterinariya dasturlarida keng qo'llaniladi. Suvga asoslangan PBO o'z ichiga olgan yoriqlar va yoriqlar uchun purkagichlar, umumiy ajratuvchi tumanlar va uchuvchi hasharotlar purkagichlari kabi turli xil mahsulotlar ishlab chiqariladi va uy sharoitida iste'molchilarga sotiladi. PBO pashsha bilan kurashish uchun ishlatiladigan piretrin va piretroid formulalarida (masalan, kosmik purkagichlar, er usti spreylar va yotoq tarmoqlari) ishlatiladigan sinergist sifatida muhim sog'liqni saqlash roliga ega.[4] Hasharotlarni yo'q qilish xususiyati cheklanganligi sababli, PBO hech qachon yolg'iz ishlatilmaydi.[5]

Ta'sir mexanizmi

PBO hasharotlarning tabiiy himoya mexanizmlarini inhibe qilish orqali insektitsid sinergisti vazifasini bajaradi, ulardan eng muhimi aralash funktsiyali oksidaz tizimi, (MFO), deb ham tanilgan sitoxrom P-450 tizim. MFO tizimi hasharotlarni zararsizlantirishning asosiy usuli hisoblanadi va piretrinlar va sintetik piretroidlar kabi insektitsidlarning oksidlovchi parchalanishiga olib keladi.[6] - shuning uchun PBO qo'shilganda hasharotda yuqori darajadagi insektitsidlar halokatli ta'sirini saqlab qoladi.[7] Ushbu xususiyatning muhim natijasi shundaki, ma'lum bir insektitsidning faolligini oshirib, bir xil natijaga erishish uchun kamroq foydalanish mumkin.[3]

PBO odamlarda MFO tizimiga sezilarli ta'sir ko'rsatmaydi.[8] PBO samarali, kam quvvatli, neytral ekanligi aniqlandi antagonist ning G-oqsil bilan bog'langan CB1 retseptorlari.[9]

Boshqa sinergistlar piretroid hasharotlar kiradi Susameks va "Sulfoksid" (funktsional guruh bilan aralashmaslik kerak).[2]

Normativ

PBO Qo'shma Shtatlarda va ba'zi boshqa mamlakatlarda pestitsid sifatida tartibga solinadi, garchi PBO ushbu xususiyatga ega bo'lmasa ham. AQSH Federal insektitsid, qo'ziqorin va rodentitsid to'g'risidagi qonun (FIFRA), Amerika Qo'shma Shtatlari EPAga pestitsidlarni tartibga solish vakolatini beruvchi qonun, "pestitsid" ta'rifida ba'zi sinergistlarni o'z ichiga oladi va shuning uchun zararkunandalarni o'ldiradigan mahsulotlar bilan bir xil tasdiqlash va ro'yxatdan o'tkaziladi, masalan, PBO bilan hasharotlar tuzilgan.[10] Pestitsidlarni ro'yxatdan o'tkazish - bu Qo'shma Shtatlar EPA pestitsidning tarkibiy qismlarini, pestitsidning qaerda va qanday ishlatilishini (masalan, butun xonani tumanlashtiruvchi, yoriq va yoriqlar va boshqalarni) va ulardan foydalanishning aniq tartibini (miqdori va chastotasini) tekshiradigan jarayon. undan foydalanish). Amerika Qo'shma Shtatlari EPA pestitsidni insonga, atrof muhitga va maqsadga muvofiq bo'lmagan turlarga asossiz salbiy ta'sir ko'rsatmasligini ta'minlash uchun baholaydi. Amerika Qo'shma Shtatlari EPA zararkunandalarga qarshi vositalarni AQShda sotish yoki tarqatishdan oldin ro'yxatdan o'tkazishi kerak. Pestitsidning o'zi uchun, shuningdek tarkibidagi barcha mahsulotlar uchun ro'yxatdan o'tish talab qilinadi. Jahon sog'liqni saqlash tashkiloti sintetik piretroidlar bilan birgalikda ishlatilganda PBO ning sog'liqni saqlash qiymatini tan oladi deltametrin yoki permetrin chivinli tarmoqlarda ishlatiladi.

Xavfni baholash

So'nggi 40 yil ichida PBO bo'yicha ko'plab toksikologik tadqiqotlar potentsial toksik ta'sirlarning barcha spektrlarini o'rganish bo'yicha olib borildi.[11] Ushbu tadqiqotlar Amerika Qo'shma Shtatlari EPA yoki boshqa xalqaro agentliklar tomonidan qo'yilgan me'yoriy talablarga muvofiq o'tkazildi. Ko'pchilik Amerika Qo'shma Shtatlari EPA Good Laboratory Practices (GLPs), pestitsidlarni ro'yxatdan o'tkazishni qo'llab-quvvatlash maqsadida o'tkazilgan laboratoriya ishlarining izchilligi, yaxlitligi, sifati va takrorlanuvchanligini ta'minlash uchun jarayonlar va boshqaruv tizimidan so'ng o'tkazildi. PBO ro'yxatdan o'tishni qo'llab-quvvatlash uchun quyidagi tadqiqotlar turlari o'tkazildi:

O'tkir toksikani o'rganish

O'tkir toksiklik tadqiqotlari o'tkir ta'sirlanishning potentsial xavfini aniqlash uchun mo'ljallangan. Tadqiqotlar, odatda, qisqa vaqt ichida bitta yoki bir nechta yuqori dozalarni qo'llaydi. Ma'lumotlar pestitsid mahsuloti yorliqlari uchun tegishli ehtiyot choralarini ishlab chiqish uchun ishlatiladi. O'tkir tadqiqotlar quyidagilarni aniqlaydi:

  • Dermal toksiklik
  • Ko'zni tirnash xususiyati
  • Nafas olishning toksikligi
  • Og'iz orqali zaharlanish
  • Terining tirnash xususiyati
  • Terining sezgirligi

PBO kattalarda og'iz, nafas olish va teri yo'llari bilan past darajada toksik ta'sirga ega. Ko'z va terini minimal darajada bezovta qiladi. Bu terining sezgirligi emas.

Dermal singdirish

Mavjud ma'lumotlar shuni ko'rsatadiki, teridagi (bilakdagi) miqdorning 3 foizidan kamrog'i 8 soat davomida so'riladi.[12] Pedikulitsid formulasi bilan o'tkazilgan boshqa tadqiqotlar shuni ko'rsatadiki, taxminan 2% terini kesib o'tgan va taxminan 8% bosh terisini kesib o'tgan.[13]

Endokrin buzilishi

1996 yildagi Oziq-ovqat mahsulotlarini sifatini muhofaza qilish to'g'risidagi qonun (FQPA) Amerika Qo'shma Shtatlari EPA-dan endokrin buzilish masalasini hal qilishni talab qildi. FQPA o'tganidan beri AQSh EPA ikki bosqichli rivojlandi endokrin buzuvchi moddalarning odamlarda ham, yovvoyi hayotda ham estrogen, androgen va qalqonsimon bez (EAT) gormonlar tizimiga ta'sirini tekshirishga mo'ljallangan skrining dasturi (EDSP). 1-daraja 11 ta tahlildan iborat bo'lib, moddaning EAT gormon tizimlari bilan o'zaro ta'sirlashish imkoniyatiga ega yoki yo'qligini aniqlashga mo'ljallangan. Agar natijalar aloqani ko'rsatadigan bo'lsa, kimyoviy 2-darajali sinovga o'tadi. Tier 2 ning maqsadi EAT gormoni tizimiga ta'sir etuvchi moddaning odamlarga yoki yovvoyi tabiatga salbiy ta'sir ko'rsatadimi yoki yo'qligini aniqlash va ta'sir qilish ma'lumotlari bilan birgalikda xavfni baholash uchun ishlatilishi mumkin bo'lgan dozani ta'sirini ishlab chiqishdir. EDSP bo'yicha dastlabki harakatlarning bir qismi sifatida EPA tomonidan tanlangan kimyoviy moddalardan biridir. EPA 2009 yilda EDSP sinovlari uchun 60 dan ortiq pestitsid kimyoviy moddalari, shu jumladan insektitsid sinergisti PBO dan iborat birinchi kimyoviy ro'yxatini chiqardi. EDSP skrining uchun kimyoviy moddalarning birinchi ro'yxati endokrin faollik yoki salbiy ta'sir potentsialiga asoslanmagan. Aksincha, ro'yxat ta'sir qilish potentsiali bo'yicha EPA ustuvorligiga asoslangan. PBO ushbu ro'yxatga keng qo'llanilishi sababli kiritilgan (AQSh EPA-da ro'yxatdan o'tgan 1500 ta mahsulot) va odamlar o'z dietalarida PBO ning past darajalariga, uylarida ishlov berilgan sirtlardan (masalan, gilamchalarga) va ba'zi bir narsalarga duch kelishi mumkin. kasblar (masalan, zararkunandalarga qarshi kurash operatorlari).

Hech qanday dalil PBO ning normal ishlashini buzishini ko'rsatmaydi endokrin tizim. Bunga endokrin tizim bilan PBO ning o'zaro ta'sirini baholash uchun yaqinda ishlab chiqilgan ma'lumotlar kiradi. PBO o'z ichiga olgan mahsulotlarni ishlab chiqaradigan yoki sotadigan kompaniyalar guruhi bo'lgan Piperonil Butoksid Task Force II 11 EDSP 1-darajali barcha ekranlarini o'tkazdi va barcha kerakli hujjatlar va o'quv hisobotlarini taqdim etdi.

AQSh EPA EDSP Tier 1 natijalarini baholash uchun muhim dalillar (WoE) usulidan foydalanmoqchi. Agentlik WOE ko'rsatmalarini bergan bo'lsa-da, hali hech qanday haqiqiy WOE baholari o'tkazilmagan va ro'yxatdan o'tganlarga e'lon qilingan. PBTFII PBO uchun EPA ko'rsatmalariga mos keladigan WoE tahlilini o'tkazdi. PBO uchun WoE tahlili PBO uchun o'tkazilgan har bir EDSP 1-darajali tahlilini o'rganadi. Unda tahlilning maqsadi muhokama qilinadi va o'rganish dizayni va natijalari umumlashtiriladi va har bir tahlil uchun umumiy xulosa beriladi. Keyin barcha 11 ta individual tahlillar 1-darajali batareyaning natijasi uchun umumiy xulosaga kelish uchun birgalikda ko'rib chiqiladi. Ba'zi tahlillar uchun boshqa ilmiy ahamiyatga ega ma'lumotlar ham baholashning bir qismi sifatida qaraladi. WoE tahlilining maqsadi PBO ning endokrin tizim bilan o'zaro ta'sirlashish imkoniyatiga ega ekanligini aniqlashdir, bu EDSP Tier 1 tahlillari, umuman Tier 1 batareyasi va OSRI tomonidan aniqlangan. Kimyoviy moddalarning endokrin tizim bilan ta'sir o'tkazish qobiliyatiga ega ekanligini aniqlash EDSP Tier 2 testiga ehtiyojni keltirib chiqaradi. EPA o'zlarining WOE baholarini 2014 yil oxiri yoki 2015 yil boshlarida chiqarishni rejalashtirmoqda.

Subkronik va surunkali / kanserogenlik tadqiqotlari

Subkronik va surunkali tadqiqotlar kimyoviy moddalarning uzoq muddatli, takroriy ta'sirlanishining toksikligini tekshiradi. Ular subkronik tadqiqotlar uchun 90 kundan, potentsialni aniqlash uchun mo'ljallangan butun umr bo'yi surunkali tadqiqotlar uchun 12-24 oygacha o'zgarishi mumkin. kanserogenez. Ular, shuningdek, har qanday saratonga qarshi ta'sirni aniqlashga, shuningdek, xavfni baholash uchun ishlatiladigan aniq nojo'ya ta'sir darajasini (NOAEL) aniqlashga mo'ljallangan. PBO bo'yicha olib borilgan tadqiqotlar quyidagilarni o'z ichiga oladi:

  • 90 kunlik inhalatsion toksikologik tadqiqotlar
  • Sichqonlarda 18 oylik surunkali toksiklik / kanserogenlik tadqiqotlari
  • Kalamushlarda 24 oylik surunkali toksiklik / kanserogenlik tadqiqotlari

NOAEL subkronik va surunkali tadqiqotlardan PBO uchun olingan. Ushbu NOAELlar EPA tomonidan PBO-ning barcha individual foydalanishlari uchun xavflarni baholash uchun foydalanilib, PBO bilan ro'yxatdan o'tgan barcha mahsulotlarning yorliq ko'rsatmalariga muvofiq ishlatilgan zararning oqilona ishonchliligini ta'minlashi kerak.

PBO sichqonlarda jigar o'smalarining ko'payishiga olib keldi, bu butun umr davomida dietada yuqori miqdorda PBO iste'mol qildi. Sichqoncha jigar o'smalari hosil bo'lishiga olib keladigan asosiy hodisalarni ilmiy aniqlash va tahlil qilish, bu hodisalar odamlarda sodir bo'lishi mumkin emasligini ko'rsatadi.

EPA PBO ni S guruhidagi kanserogen deb tasniflaydi - "ehtimol odamlar uchun kanserogen". Birlashgan Millatlar Tashkiloti homiyligida oziq-ovqat va qishloq xo'jaligi tashkiloti / Jahon sog'liqni saqlash tashkiloti (FAO / JSST) Pestitsid qoldiqlari bo'yicha qo'shma yig'ilishda 1965 yildan beri PBO toksikologiyasining butun tanasi bir necha bor baholandi. Xalqaro qabul qilingan dozalarda maksimal toqat qilingan dozaning me'yorlari, PBO sichqonchada yoki kalamushda kanserogen deb hisoblanmaydi, shuning uchun PBO odam uchun kanserogen emas degan xulosaga keladi.[14]

Rivojlanish toksikligini o'rganish

PBO ning inhibisyoni aniqlandi Kirpi signalizatsiyasi yo'li, oqsil antagonizmi orqali barcha umurtqali hayvonlarda miya va yuz rivojlanishining muhim regulyatori Yumshoq (SMO)[15]. PBO erta rivojlanish paytida paydo bo'lgan sichqonlarda dozaga bog'liq miya va yuz malformatsiyalarini, shu jumladan kam uchraydigan odam tug'ilish nuqsonini keltirib chiqarishi mumkinligi aniqlandi. Xoloprosensefali[16]. Yuzning aniq holoprosensefali anormalliklarini keltirib chiqarmagan PBO dozalari ham nozik neyroanatomik nuqsonlarga olib kelishi aniqlandi[17], buning uchun kognitiv yoki xulq-atvor oqibatlari noma'lum.

An epidemiologiya Polshada o'tkazilgan tadqiqotlar shuni ko'rsatdiki, PBO ta'sir qilish 3 yoshli bolalarda neyrokognitiv rivojlanishning dozaga bog'liq pasayishi bilan bog'liq.[18]

Hayvonlarga ta'sir

PBO suvdagi burgalar va qisqichbaqalar kabi suv omurgasızları uchun o'rtacha darajada toksiktir. Kamroq va uzoq muddatli dozalarda suvning burgasini ko'paytirish ta'sir ko'rsatdi. PBO tadpole bosqichida amfibiyalar uchun juda zaharli hisoblanadi.[19]

EHMni baholash

PBO ning dietadan tashqari foydalanishni hisobga olgan holda, PBO ishlab chiqaruvchilari va tarkibida PBO bo'lgan mahsulotlarning sotuvchilari 1996 yilda inson ta'sir qilish hodisasini to'liqroq tushunish uchun uzoq muddatli tadqiqot dasturini ishlab chiqish uchun parhez bo'lmagan ta'sir qilish bo'yicha maxsus guruhni (NDETF) tashkil etishdi. uy sharoitida ishlatiladigan insektitsidlarga. Tadqiqotlarning aksariyati piretrinlar / PBO va sintetik piretroidlar / PBO formulalari bilan o'tkazilib, tuman va aerozol mahsulotlarini bino ichida ishlatishga qaratilgan. Gilam va vinil pollar turli xil fizikaviy va kimyoviy xossalari va Shimoliy Amerikadagi uylarda ishlatiladigan pol qoplamalarining muhim foizini tashkil qilganligi sababli tanlangan. shuningdek, aerosol purkagichining qo'l idishidan foydalanish natijasida hosil bo'lgan piretrinlar / PBO dispersiyasini (havo sathlari) va cho'ktirishni (polda) aniqlash uchun o'tkazildi. Shuningdek, foydalanuvchining to'g'ridan-to'g'ri ta'sir qilish darajasi ham o'lchandi. Aplikatorning nafas olish zonasidan havodan namuna olish va paxta qo'lqoplarida qoldiqlarni tahlil qilish ishlari olib borildi. Ushbu ma'lumotlar Amerika Qo'shma Shtatlari EPA-ga taqdim etildi va agentlikning PBO uchun xavf-xatarni har tomonlama baholashida muhim ahamiyatga ega edi.

Xavf-xatarni baholash

AQSh EPA, qayta ro'yxatdan o'tish huquqiga ega bo'lgan qarorida, uy egalari uchun PBO o'z ichiga olgan mahsulotlarni aralashtirish, yuklash, qayta ishlash yoki qo'llash uchun "tashvish tug'diradigan hech qanday xavf tug'dirmaydi".[11]

Adabiyotlar

  1. ^ Milliy pestitsidlar haqida ma'lumot markazi - Piperonil butoksid haqida umumiy ma'lumot
  2. ^ a b Robert L. Metkalf Ullmannning Sanoat Kimyosi Entsiklopediyasida "Hasharotlarga qarshi kurash", Wiley-VCH, Weinheim, 2002 y. doi:10.1002 / 14356007.a14_263
  3. ^ a b Glinne-Jons, D. (1998). PBO tarixi "PBO - insektitsid sinergisti" da (D. Glinn Jons, tahr.) Academic Press, San-Diego.
  4. ^ AQSh atrof-muhitni muhofaza qilish agentligi. PBO uchun qayta ro'yxatdan o'tish huquqi to'g'risidagi qaror, 2006 yil iyun.
  5. ^ Entomologik tadqiqotlar byulleteni / 88-jild / 06-son / 1998 yil dekabr, 601-610 betlar G.J. Devine, I. Denxolm
  6. ^ Casida, J. E. (1970). MFO ning insektitsid sinergistlari biokimyosida ishtirok etishi. J. Agric. Oziq-ovqat kimyosi. 18, 753-772.
  7. ^ Moores, G. D., Philippou, D., Borzatta, V., Trincia, P., Jewess, P., Gunning, R., Bingham, G. (2009). "Piperonil butoksid analogi metabolik qarshilik tavsifini osonlashtiradi". Zararkunandalarni boshqarish. Ilmiy ish. 65 (2): 150–154. doi:10.1002 / ps.1661. PMID  18951417.CS1 maint: bir nechta ism: mualliflar ro'yxati (havola)
  8. ^ Conney, A. H., Chang, R., Levin, W. M., Garbut, A., Munro-Fure, A. D., Pek, A. V va Bye, A. (1972). "Piperonil butoksidning kemiruvchilar va odamdagi dori almashinuviga ta'siri" Arch. Atrof. Sog'liqni saqlash 24, 97-106.
  9. ^ Dhopeshvarark, Amey S.; Jeyn, Saurabx; Liao, Chengyong; Ghose, Sudip K.; Bisset, Ketlin M.; Nikolson, Rassel A. (2011-03-01). "Benzofenantridin alkaloidlari, piperonil butoksid va (S) -metoprenning G-protein bilan bog'langan kannabinoid in vitro kannabinoid retseptorlari ta'siri". Evropa farmakologiya jurnali. 654 (1): 26–32. doi:10.1016 / j.ejphar.2010.11.033. ISSN  1879-0712. PMID  21172340.
  10. ^ Federal insektitsid, qo'ziqorin va rodentitsid to'g'risidagi qonun7 AQSh. §136 va boshq. (1996)
  11. ^ a b AQSh atrof-muhitni muhofaza qilish agentligi. PBO uchun qayta ro'yxatdan o'tish huquqi to'g'risidagi qaror, 2006 yil iyun
  12. ^ (Selim, 1995)
  13. ^ Wester, RC; Baks, DA; Maibach, HI (1994). "Inson in vivo jonli ravishda piretrin va piperonil butoksidni teri orqali yutishi". Oziq-ovqat va kimyoviy toksikologiya. 32 (1): 51–53. doi:10.1016 / 0278-6915 (84) 90036-x. PMID  8132164.
  14. ^ JMPR (1995) PBO FAO / JSSTning pestitsid qoldiqlari bo'yicha qo'shma yig'ilishi tomonidan tayyorlangan monografiya, Jeneva.)
  15. ^ Vang, J .; Lu, J .; Mook Jr, R. A .; Chjan, M .; Chjao, S .; Barak, L. S .; Fridman, J. H .; Lyerli, X. K .; Chen, V. (2012). "Insektitsid sinergisti Piperonil butoksid kirpi signalizatsiyasini oldini oladi: kimyoviy xatarlarni baholash". Toksikologik fanlar. Tox Sci. 128 (2): 517–523. doi:10.1093 / toxsci / kfs165. PMC  3493191. PMID  22552772.
  16. ^ Everson, Joshua L.; Quyosh, Miranda R.; Fink, Dastin M.; Heyne, Galen V.; Melberg, Kal. G.; Nelson, Kia F.; Doroudchi, Padide; Kolopi, Lidiya J.; Ulschmid, Kaden M.; Martin, Aleksandr A.; Maklafflin, Metyu T.; Lipinski, Robert J. (2019). "Piperonil butoksid ta'sirining rivojlanish toksikligini baholash: Sonic kirpi signalizatsiyasi va sichqonchada old miya va yuz morfogenezi: In Vitro va Vivo Study". Atrof muhitni muhofaza qilish istiqbollari. EHP. 127 (10): 107006. doi:10.1289 / EHP5260. PMC  6867268. PMID  31642701.
  17. ^ Everson, Joshua L.; Quyosh, Miranda R.; Fink, Dastin M.; Heyne, Galen V.; Melberg, Kal. G.; Nelson, Kia F.; Doroudchi, Padide; Kolopi, Lidiya J.; Ulschmid, Kaden M.; Martin, Aleksandr A.; Maklafflin, Metyu T.; Lipinski, Robert J. (2019). "Piperonil butoksid ta'sirining rivojlanish toksikligini baholash: Sonic kirpi signalizatsiyasi va sichqonchada old miya va yuz morfogenezi: In Vitro va Vivo Study". Atrof muhitni muhofaza qilish istiqbollari. EHP. 127 (10): 107006. doi:10.1289 / EHP5260. PMC  6867268. PMID  31642701.
  18. ^ Xorton, M. K .; Rundl, A .; Kamann, D. E.; Boyd Barr, D. Rauh, V. A .; Whyatt, R. M. (2011). "Piperonil butoksid va permetrinning prenatal ta'sirining 36 oylik neyro rivojlanishiga ta'siri". Pediatriya. 127 (3): e699-706. doi:10.1542 / peds.2010-0133. PMC  3065142. PMID  21300677.
  19. ^ "Piperonil butoksid (PBO) to'g'risida umumiy ma'lumot". Pestitsidlar bo'yicha milliy axborot markazi. Oregon shtat universiteti. 2017 yil. Olingan 13 oktyabr 2020.