Natriy fenoksidi - Sodium phenoxide

Natriy fenoksidi
Natriy fenoksidning strukturaviy formulasi.svg
Ismlar
Boshqa ismlar
Natriy fenolat
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
ChemSpider
ECHA ma'lumot kartasi100.004.862 Buni Vikidatada tahrirlash
UNII
Xususiyatlari
C6H5NaO
Molyar massa116,09 g / mol
Tashqi ko'rinishOq qattiq
Xavf
Asosiy xavfZararli, korroziv
o't olish nuqtasiYonuvchan emas
Yonuvchan emas
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
Infobox ma'lumotnomalari

Natriy fenoksidi (natriy fenolat) an organik birikma NaOC formulasi bilan6H5. Bu oq kristalli qattiq moddadir. Uning anioni, fenoksid, shuningdek fenolat deb ham ataladi konjuge asos ning fenol. U boshqa ko'plab organik birikmalar, masalan, aril uchun kashshof sifatida ishlatiladi efirlar.

Sintez va tuzilish

Odatda, natriy fenoksid eritmalari fenolni natriy gidroksid bilan davolash orqali ishlab chiqariladi.[1] Suvsiz hosilalarni fenol va natriyni birlashtirib tayyorlash mumkin:

Na + HOC6H5 → NaOC6H5 + 1/2 H2

Boshqa natriy singari alkoksidlar, kristalli natriy fenolat bir nechta Na-O bog'lanishini o'z ichiga olgan murakkab tuzilmani qabul qiladi. Erituvchisiz material polimer bo'lib, har bir Na markazi uchta kislorod ligandlari bilan bog'langan fenil halqasi. Natriy fenoksidning qo'shimchalari molekulyar, masalan kubik tipidagi klaster [NaOPh]4(HMPA )4.[2]

Natriy fenoksidni "ishqoriy sintez" yordamida hosil qilish mumkin benzensülfonik kislota, bu bilan sulfanat guruhlari gidroksid bilan almashtiriladi:

C6H5SO3Na + 2 NaOH → C6H5ONa + Na2SO3

Ushbu marshrut bir paytlar fenolga boradigan asosiy sanoat yo'li bo'lgan.

Fenoksidning natriy bilan aren va kislorod orqali bog'lanishini aks ettiruvchi, erituvchisiz natriy fenoksid tuzilishining birligi.

Reaksiyalar

Natriy fenoksidi o'rtacha darajada kuchli asosdir. Kislota fenolni beradi:[3]

PhOH-PhO + H+ (K = 10−10)

Alkilatsiya fenil efirlarni beradi:[1]

NaOC6H5 + RBr → ROC6H5 + NaBr

Konvertatsiya - ning kengaytmasi Uilyamson efir sintezi. Acilating agentlari bilan esterlar olinadi:

NaOC6H5 + RC (O) Cl → RCO2C6H5 + NaCl

Natriy fenoksidi ma'lum turlarga sezgir elektrofil aromatik almashtirishlar. Masalan, u karbonat angidrid bilan reaksiyaga kirishib, 2-gidroksibenzoat, ya'ni konjugat asosini hosil qiladi. salitsil kislotasi. Umuman olganda, elektrofillar fenoksiddagi kislorod markaziga qaytarilmas darajada hujum qiladi.

Kolbe-Shmitt reaktsiyasi.

Foydalanadi

Natriy fenoksid mikroorganizmlarning rivojlanishini yo'q qiladi yoki inhibe qiladi, shuning uchun odamlar hidni oldini olish va terini tozalash uchun foydalanadilar. Natriy fenoksid bakteriyalarni ko'payishini oldini oladi yoki sekinlashtiradi, shuning uchun kosmetika va shaxsiy parvarish mahsulotlarini himoya qilishi mumkin.[4]

Adabiyotlar

  1. ^ a b C. S. Marvel, A. L. Tanenbaum (1929). "f-fenoksipropil bromidi". Org. Sintez. 9: 72. doi:10.15227 / orgsyn.009.0072.CS1 maint: mualliflar parametridan foydalanadi (havola)
  2. ^ Maykl Kunert, Ekxard Dinjus, Mariya Nak, Yoaxim Sieler "Natriy fenoksidning tuzilishi va reaktivligi - Kolbe-Shmitt reaktsiyasi kursidan keyin" Chemische Berichte 1997 yil 130-jild, 10-son, 1461–1465-betlar. doi:10.1002 / cber.19971301017
  3. ^ Smit, Maykl B.; Mart, Jerri (2007), Ilg'or organik kimyo: reaktsiyalar, mexanizmlar va tuzilish (6-nashr), Nyu-York: Wiley-Interscience, ISBN  978-0-471-72091-1
  4. ^ "Natriy fenoksid | kosmetika haqida ma'lumot". cosmeticsinfo.org. Olingan 2020-06-19.

Tashqi havolalar

Bilan bog'liq ommaviy axborot vositalari Natriy fenoksidi Vikimedia Commons-da