Solanidin - Solanidine

Solanidin
Solanidine.svg
Ismlar
IUPAC nomi
Solanid-5-en-3β-ol
Boshqa ismlar
Solatubin; Solatubin
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA ma'lumot kartasi100.001.191 Buni Vikidatada tahrirlash
UNII
Xususiyatlari
C27H43NO
Molyar massa397.647 g · mol−1
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
Infobox ma'lumotnomalari

Solanidin a zaharli steroidal alkaloid kimyoviy birikma bu oilaning o'simliklarida uchraydi Solanaceae, kabi kartoshka va Solanum amerikan.[1][2] Solanidinni inson tomonidan iste'mol qilish ham iste'mol qilish orqali sodir bo'ladi glikoalkaloidlar, a-solanin va a-chakonin, kartoshkada mavjud.[3][4] Ushbu glikoalkaloidlarning shakar qismi gidrolizlar tanada, solanidin qismini qoldirib.[4] Solanidin qon zardobi kartoshka va sarum solanidinni iste'mol qiladigan oddiy sog'lom odamlarning kartoshka iste'molini to'xtatgandan so'ng sezilarli darajada pasayadi.[5] Oziq-ovqat mahsulotidagi solanidin ham uzoq vaqt davomida inson tanasida saqlanadi va metabolik stress paytida zararli oqibatlarga olib kelishi mumkin.[6] Solanidin uchun javobgardir asab-mushak orqali sindromlar xolinesteraza inhibisyon.[7][8]

Foydalanadi

Solanidin juda muhimdir kashshof uchun sintez ning gormonlar va ba'zilari farmakologik jihatdan faol birikmalar.[1]

Solanidin 16-DPA

Solanidinning elektrokimyoviy oksidlanishi:[9]

1994 yilda Gunic va uning hamkasblari xabar berishdi elektrokimyoviy ichida 3β-asetoksi-solanidinning oksidlanishi CH3CN /CH2Cl2 1/1 bilan piridin tayanch sifatida. Tegishli iminium tuzlari 2 va 3 yaxshi hosilning 1/1 nisbatida olingan. Buni amalga oshirish elektrokimyoviy piridin bilan DCMdagi reaktsiya beradi 3 95% hosil bilan, xuddi shu reaktsiya esa aseton beradi iminium tuz 2 95% hosilda. Iminium ion 2 termodinamik jihatdan ancha barqaror aminga izomerlanishi mumkin 5. BU izomerizatsiyani enamin orqali davom ettirishiga ishonishadi 4, bu kinetik mahsulot.

Solanidin 16-DPA konvertatsiya:[10]

1997 yilda Gashi va boshq. solanidinning DPA ga parchalanishining qisqa protsedurasi haqida xabar berdi. Elektrokimyoviy oksidlanishni qo'llash o'rniga, Hg (OAc) 2 asetonda oksidlovchi vosita sifatida ishlatilgan. Ushbu reaktiv va erituvchi tizimning afzalligi ulardan foydalanish qulayligi va tanlab shakllanishi edi iminium tuz 2, bu o'z-o'zidan eminga izomerlanadi 3 (94%). Bu amin keyinchalik yana izomerizatsiya qilingan, natijada termodinamik jihatdan ancha barqaror amin hosil bo'lgan 4. NaIO4 -oksidlanish tsiklik enaminni ochib, laktam berdi 5. Laktam qismini yo'q qilish Al2O3 benzol tarkibida 34% 16-dehidropregnenolon asetat (DPA) (6). Foydalanish K2CO3 benzolda, keyinchalik reetetilatsiya hosil bo'ladi 6 past rentabellikda (11%).

Solanidin Tomatidenol konversiya

Solanidin fon Braunning reaktsiyasi:[11][12]

1968 yilda Beysler va Sato solanidinning E halqasini muvaffaqiyatli ochilganligi haqida xabar berishdi fon Braunning reaktsiyasi. Faqat atsetillangan solanidin bo'lsa, fon Braun reaktsiyasi 78% rentabellikda E halqali mahsulotni berdi.

Shramm reaktsiyasi: DE 2021761 

A-bromni davolash KOAc bilan kamaytirilishi mumkin bo'lgan b-diatsetatni yaxshi hosil berdi Qizil-Al benzolda.

Shrayber reaktsiyasi:[13]

Ushbu turdagi birikmalarni ringga yopish mumkin spirosolan Schreiber tomonidan ko'rsatilgandek aralashmalar.

Shuningdek qarang

Adabiyotlar

  1. ^ a b Nikolic, NC; Stankovich, MZ (2003). "Solanidin gidrolitik ekstraktsiyasi va qattiq-suyuqlik-suyuqlik tizimlari yordamida kartoshkani (Solanum tuberosum L.) uzumidan ajratish". Qishloq xo'jaligi va oziq-ovqat kimyosi jurnali. 51 (7): 1845–9. doi:10.1021 / jf020426s. PMID  12643640.
  2. ^ Mohy-ud-dint, A., Xon, Z., Ahmad, M., Kashmiri, MA (2010). "Alkaloidlarning xemotaksonomik qiymati Solanum nigrum murakkab " (PDF). Pokiston botanika jurnali. 42 (1): 653–660.CS1 maint: bir nechta ism: mualliflar ro'yxati (havola)
  3. ^ Fridman, M; Henika, PR; MacKey, BE (2003). "Solanidin, solasodin va tomatidinni homilador bo'lmagan va homilador sichqonlarga berishning ta'siri". Oziq-ovqat va kimyoviy toksikologiya. 41 (1): 61–71. doi:10.1016 / s0278-6915 (02) 00205-3. PMID  12453729.
  4. ^ a b Kuiper-Gudman, T., Navrot, P.S., Solanin va chakonin, IPCS Inchem
  5. ^ Xarvi, M.H .; McMillan, M.; Morgan, M.R.A .; Chan, H. W. S. (1985). "Solanidin sog'lom odamlarning serumida va ularning parhez kartoshkasini iste'mol qilishiga bog'liq miqdorda mavjud". Inson va eksperimental toksikologiya. 4 (2): 187–194. doi:10.1177/096032718500400209. PMID  4007882.
  6. ^ Klaringbold, V. D. B.; Oz, J.D .; Renvik, J. H. (1982). "Solanidinning odamda kinetikasi va tutilishi". Ksenobiotika. 12 (5): 293–302. doi:10.3109/00498258209052469. PMID  7135998.
  7. ^ Bushway, RJ, Savage, S.A., Ferguson, B.S., atsetil xolinesterazni solanaceous glikoalkaloidlar va alkaloidlar bilan inhibe qilish, Amerikalik kartoshka jurnali, 1987 yil avgust, 64-jild, 8-son, 409-413-betlar [1]
  8. ^ Everist, S.L., Avstraliyaning zaharli o'simliklari, Angus va Robertson, 1974, ISBN  0207142289.
  9. ^ Gunich, E .; Tabakovich, I .; Gasi, K. M .; Miljkovich, D.; Juranic, I. (1994). "Solanidin tipidagi steroidal alkaloidlarning anodik oksidlanishidagi mahsulotlar va mexanizmlar". Organik kimyo jurnali. 59 (6): 1264–1269. doi:10.1021 / jo00085a011.
  10. ^ J. Serb. Kimyoviy. Soc. 62 (6) 451-454 (1997).
  11. ^ Beysler, J. A .; Sato, Y. (1968). "Solonidan skeletining degradatsiyasi". Kimyoviy aloqa (London) (16): 963. doi:10.1039 / C19680000963.
  12. ^ Beysler, J. A .; Sato, Y. (1971). "Solanidan halqa tizimi kimyosi". Kimyoviy jamiyatning jurnali: Organik: 149. doi:10.1039 / J39710000149.
  13. ^ Shrayber, Klaus; Rensh, Xasso (1965). "Solanum-Alkaloide, XLIV über Tomatid-5-en-3ß-ol aus Solanum dulcamara L. Und dessen Abbau zu 3ß-Acetoxy-pregna-5.16-dien-20-on". Yustus Libigs Annalen der Chemie. 681: 187–195. doi:10.1002 / jlac.19656810127.