Vinil asetat - Vinyl acetate

Vinil asetat
Ismlar
	IUPAC nomi afzal Etenil asetat
	Tizimli IUPAC nomi Etenil etanoat
	Boshqa ismlar Sirka kislotasi vinil efiri; Vinil etanoat; Asetoksieten; VyAc; VAM; Vinil asetat monomeri; Sirka kislotasi etenil efiri; 1-asetoksietilen;
Identifikatorlar
CAS raqami	108-05-4 ;
3D model (JSmol )	Interaktiv rasm;
ChEBI	CHEBI: 46916 ;
ChemSpider	7616 ;
ECHA ma'lumot kartasi	100.003.224
EC raqami	203-545-4;
KEGG	C19309 ;
MeSH	FZR
PubChem CID	7904;
UNII	L9MK238N77 ;
CompTox boshqaruv paneli (EPA)	DTXSID3021431 ;
	InChI InChI = 1S / C4H6O2 / c1-3-6-4 (2) 5 / h3H, 1H2,2H3 Kalit: XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C4H6O2 / c1-3-6-4 (2) 5 / h3H, 1H2,2H3 Kalit: XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYAB;
	Jilmayganlar C = COC (C) = O;
Xususiyatlari
Kimyoviy formulalar	C4H6O2
Molyar massa	86.090 g · mol−1
Tashqi ko'rinish	Rangsiz suyuqlik
Hidi	Shirin, yoqimli, mevali; o'tkir va bezovta qiluvchi bo'lishi mumkin
Zichlik	0,934 g / sm3
Erish nuqtasi	-93,5 ° C (-136,3 ° F; 179,7 K)
Qaynatish nuqtasi	72,7 ° C (162,9 ° F; 345,8 K)
Magnit ta'sirchanligi (χ)	-46.4·10−6 sm3/ mol
Xavf
Xavfsizlik ma'lumotlari varaqasi	ICSC 0347
R-iboralar (eskirgan)	R11
S-iboralar (eskirgan)	S16, S23, S29, S33
NFPA 704 (olov olmos)	3 2 2
o't olish nuqtasi	-8 ° C (18 ° F; 265 K)
Avtomatik imzo; harorat	427 ° C (801 ° F; 700 K)
Portlovchi chegaralar	2.6–13.40%
	NIOSH (AQSh sog'lig'iga ta'sir qilish chegaralari):
PEL (Joiz)	yo'q
	Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
	tasdiqlang (nima bu ?)
	Infobox ma'lumotnomalari

Vinil asetat bu organik birikma bilan formula CH₃CO₂CH = CH₂. Ushbu rangsiz suyuqlik kashshofdir polivinilatsetat, muhim sanoat polimeri.^[3]

Ishlab chiqarish

Vinil asetatning dunyo miqyosidagi ishlab chiqarish quvvati 2007 yilda yiliga 6,969,000 tonnani tashkil etdi, ularning ko'pi AQSh (jami Texasda 1,585,000), Xitoy (1 261,000), Yaponiya (725,000) va Tayvanda (650,000) to'plangan.^[4] 2008 yil uchun o'rtacha ro'yxat narxi 1600 dollar / tonnani tashkil etdi. Celanese eng yirik ishlab chiqaruvchi hisoblanadi (dunyo miqyosidagi quvvatning taxminan 25%), boshqa muhim ishlab chiqaruvchilar esa Xitoy neft-kimyo korporatsiyasi (7%), Chang Chun guruhi (6%) va LyondellBasell (5%).^[4]

Bu mebel elimining asosiy tarkibiy qismidir.^[5]

Tayyorgarlik

Vinil asetat bu atsetat Ester ning vinil spirt. Vinil alkogol juda beqaror bo'lgani uchun (nisbatan asetaldegid ), vinil asetat tayyorlash boshqa asetat efirlari sinteziga qaraganda ancha murakkab.

Asosiy sanoat yo'li reaksiyasini o'z ichiga oladi etilen va sirka kislotasi bilan kislorod huzurida a paladyum katalizator.^[6]

${ displaystyle { ce {2 C2H4 + 2 CH3CO2H + O2 -> 2 CH3CO2CHCH2 + 2 H2O}}}$

Asosiy yon reaktsiya - bu organik prekursorlarning yonishi.

Mexanizm

Izotoplarni markalash va kinetik tajribalar shuni ko'rsatadiki, mexanizm PdCH ni o'z ichiga oladi₂CH₂OAc o'z ichiga olgan qidiruv mahsulotlar. Beta-gidridni yo'q qilish gidroksidi berish uchun oksidlanib vinilatsetat va paladyum gidrid hosil qiladi.^[7]

Muqobil yo'nalishlar

Vinil asetat bir vaqtlar tayyorlagan gidroesterifikatsiya. Ushbu usul sirka kislotasining gaz fazali qo'shilishini o'z ichiga oladi asetilen metall katalizatorlar ishtirokida. Ushbu yo'nalish bo'yicha birinchi marta simob (II) katalizatorlari yordamida vinilatsetat tayyorlandi Fritz Klatte 1912 yilda.^[3] Vinil asetat uchun yana bir yo'l o'z ichiga oladi termal parchalanish ning etiliden diatsetat:

${ displaystyle { ce {(CH3CO2) 2CHCH3 -> CH3CO2CHCH2 + CH3CO2H}}}$

Polimerizatsiya

Uni berish uchun polimerizatsiya qilinishi mumkin polivinilatsetat (PVA). Boshqasi bilan monomerlar u har xil tayyorlash uchun ishlatilishi mumkin kopolimerlar kabi etilen-vinil asetat (EVA), vinil asetat-akril kislotasi (VA / AA), polivinilxlorid asetat (PVCA) va polivinilpirrolidon (Vp / Va kopolimeri, ishlatilgan soch jelleri ).^[8] Radikalning beqarorligi sababli, ko'pgina "jonli / boshqariladigan" radikal jarayonlar orqali polimerlanishni boshqarishga urinishlar muammoli bo'lib chiqdi. Biroq, RAFT (yoki aniqrog'i MADIX) polimerizatsiyasi ksantat yoki ditiokarbamat zanjir uzatish agenti qo'shilishi bilan PVA sintezini boshqarishning qulay usulini taklif etadi.

Boshqa reaktsiyalar

Vinilatsetat an uchun kutilgan ko'plab reaksiyalarga kirishadi alken va Ester. Brom dibromidni berish uchun qo'shiladi. Vodorod vodorodlari 1-haloetil asetatlarni beradi, ularni boshqa halol-spirtlar mos kelmasligi sababli ularni boshqa usullar bilan hosil qilib bo'lmaydi. Sirka kislotasi palladiy katalizatorlari ishtirokida qo'shilib etiliden diatsetat, CH ni beradi₃CH (OAc)₂. U turli xil transesterifikatsiyadan o'tadi karbon kislotalari.^[9] Alken ham ta'sir qiladi Diels-Alder va 2 + 2 tsiklli versiyalar.

Iridiy katalizatori yordamida vinil asetat transesterifikatsiyadan o'tib, unga kirish huquqini beradi vinil efirlari:^[10]^[11]

ROH + CH₂= CHOAc → ROCH = CH₂ + HOAc

Toksikitni baholash

Sinovlar shuni ko'rsatadiki, vinil asetat past toksiklikka ega. Sichqonlar uchun (og'zaki) LD50 2920 mg / kg ni tashkil qiladi.^[3]

2009 yil 31 yanvarda Kanada hukumatining yakuniy xulosasi vinilatsetat ta'sirining inson salomatligiga zarari yo'q degan xulosaga keldi.^[12] Kanada atrof-muhitni muhofaza qilish to'g'risidagi qonuni (CEPA) bo'yicha ushbu qaror jamoatchilik fikrini bildirish davrida olingan yangi ma'lumotlarga, shuningdek, Evropa Ittifoqi tomonidan olib borilgan xatarlarni baholash bo'yicha so'nggi ma'lumotlarga asoslangan.

U sifatida tasniflanadi juda xavfli modda AQShning 302-qismida belgilanganidek, Qo'shma Shtatlarda Favqulodda vaziyatlarni rejalashtirish va jamoatchilikni bilish huquqi to'g'risidagi qonun (4200 USC 11002) va uni sezilarli darajada ishlab chiqaradigan, saqlaydigan yoki ishlatadigan ob'ektlar tomonidan qat'iy hisobot talablariga bo'ysunadi.^[13]

Shuningdek qarang

Adabiyotlar

^ "Vinil asetat uchun sog'liqni saqlash bo'yicha bayonot". Toksik moddalar va kasalliklarni ro'yxatga olish agentligi, kasalliklarni nazorat qilish markazi. Uning yoqimli, yoqimli, mevali hidi bor, lekin hid ba'zi odamlarga o'tkir va tirnash xususiyati keltirishi mumkin.
^ Kimyoviy xavf-xatarlarga qarshi NIOSH cho'ntak qo'llanmasi. "#0656". Mehnatni muhofaza qilish milliy instituti (NIOSH).
^ ^a ^b ^v G. Roscher (2007). "Vinil Esterlar". Ullmannning Sanoat kimyosi ensiklopediyasi. Ullmann Kimyoviy texnologiya entsiklopediyasi. Vaynxaym: Vili-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a27_419. ISBN 978-3527306732.
^ ^a ^b H. Chinn (sentyabr 2008). "CEH marketing tadqiqotlari bo'yicha hisobot: Vinil asetat". Kimyoviy iqtisodiyot bo'yicha qo'llanma. SRI konsalting. 2011 yil iyulda olingan. Sana qiymatlarini tekshiring: | kirish tarixi = (Yordam bering)
^ Karl Shmavonian (2012-10-24). "Madhukar Parekhning Pidilit sanoati uning oilasiga 1,36 milliard dollar ishlab topadi". Forbes.com. Olingan 27 yanvar 2013. Pidilit vinil asetat monomerining, uning asosiy xom ashyosi narxining ko'tarilishi bilan kurashishga majbur bo'lgan bo'lsa-da
^ Y.-F. Xon; D. Kumar; Sivadinarayana va D.V. Goodman (2004). "Vinil asetat sintezida etilen yonish kinetikasi Pd / SiO₂ katalizator " (PDF). Kataliz jurnali. 224: 60–68. doi:10.1016 / j.jcat.2004.02.028.
^ Stakxiola, D.; Kalaza, F.; Burkholder, L .; Shvabaxer Alan, V.; Nörok, M.; Tays Uilfred, T. (2005). "Palladiy uchun reaksiya mexanizmini yoritib berish - Vinil asetatning katalizlangan sintezi". Angewandte Chemie International Edition. 44 (29): 4572–4574. doi:10.1002 / anie.200500782. PMID 15988776.CS1 maint: mualliflar parametridan foydalanadi (havola)
^ "VP / VA kopolimeri". Shaxsiy parvarish bo'yicha mahsulotlar bo'yicha kengash. Olingan 13 dekabr 2012.
^ D. Serner va E. F. Jordan, kichik (1963). "Vinil Laurat va boshqa vinil efirlari" (PDF). Organik sintezlar, yig'ilgan jild. 4: 977. Arxivlangan asl nusxasi (PDF) 2011-06-05 da. Olingan 2007-11-11.
^ Tomotaka Xirabayashi, Satoshi Sakaguchi, Yasutaka Ishii (2005). "Alkogol va vinilatsetatdan olingan vinil efirlarni iridiy katalizli sintezi". Org. Sintez. 82: 55. doi:10.15227 / orgsyn.082.0055.CS1 maint: mualliflar parametridan foydalanadi (havola)
^ Yasushi Obora, Yasutaka Ishii (2012). "Muhokama uchun qo'shimcha: Alkogol va vinil asetatdan olingan vinil efirlarni iridiy katalizli sintezi". Org. Sintez. 89: 307. doi:10.15227 / orgsyn.089.0307.CS1 maint: mualliflar parametridan foydalanadi (havola)
^ http://www.ec.gc.ca/ese-ees/59EC93F6-2C5D-42B4-BB09-EB198C44788D/batch2_108-05-4_pc_en.pdf
^ "40 C.F.R: 355 qismga A ilova - o'ta xavfli moddalar ro'yxati va ularning chegaralarini rejalashtirish miqdori" (PDF). Federal qoidalar kodeksi (Dekabr 2017 tahr.). Davlat bosmaxonasi. sarlavha 40, vol 30, qism 355, dastur A (EPA): 474. dekabr 2017. Olingan 7 mart 2018 - AQSh GPO orqali.

Tashqi havolalar

[1] "Vinil asetat uchun sog'liqni saqlash bo'yicha bayonot". Toksik moddalar va kasalliklarni ro'yxatga olish agentligi, kasalliklarni nazorat qilish markazi. Uning yoqimli, yoqimli, mevali hidi bor, lekin hid ba'zi odamlarga o'tkir va tirnash xususiyati keltirishi mumkin.

[NIOSH-2] Kimyoviy xavf-xatarlarga qarshi NIOSH cho'ntak qo'llanmasi. "#0656". Mehnatni muhofaza qilish milliy instituti (NIOSH).

[Ullmann-3] v G. Roscher (2007). "Vinil Esterlar". Ullmannning Sanoat kimyosi ensiklopediyasi. Ullmann Kimyoviy texnologiya entsiklopediyasi. Vaynxaym: Vili-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a27_419. ISBN 978-3527306732.

[CEH-4] H. Chinn (sentyabr 2008). "CEH marketing tadqiqotlari bo'yicha hisobot: Vinil asetat". Kimyoviy iqtisodiyot bo'yicha qo'llanma. SRI konsalting. 2011 yil iyulda olingan. Sana qiymatlarini tekshiring: | kirish tarixi = (Yordam bering)

[5] Karl Shmavonian (2012-10-24). "Madhukar Parekhning Pidilit sanoati uning oilasiga 1,36 milliard dollar ishlab topadi". Forbes.com. Olingan 27 yanvar 2013. Pidilit vinil asetat monomerining, uning asosiy xom ashyosi narxining ko'tarilishi bilan kurashishga majbur bo'lgan bo'lsa-da

[6] Y.-F. Xon; D. Kumar; Sivadinarayana va D.V. Goodman (2004). "Vinil asetat sintezida etilen yonish kinetikasi Pd / SiO₂ katalizator " (PDF). Kataliz jurnali. 224: 60–68. doi:10.1016 / j.jcat.2004.02.028.

[7] Stakxiola, D.; Kalaza, F.; Burkholder, L .; Shvabaxer Alan, V.; Nörok, M.; Tays Uilfred, T. (2005). "Palladiy uchun reaksiya mexanizmini yoritib berish - Vinil asetatning katalizlangan sintezi". Angewandte Chemie International Edition. 44 (29): 4572–4574. doi:10.1002 / anie.200500782. PMID 15988776.CS1 maint: mualliflar parametridan foydalanadi (havola)

[8] "VP / VA kopolimeri". Shaxsiy parvarish bo'yicha mahsulotlar bo'yicha kengash. Olingan 13 dekabr 2012.

[9] D. Serner va E. F. Jordan, kichik (1963). "Vinil Laurat va boshqa vinil efirlari" (PDF). Organik sintezlar, yig'ilgan jild. 4: 977. Arxivlangan asl nusxasi (PDF) 2011-06-05 da. Olingan 2007-11-11.

[10] Tomotaka Xirabayashi, Satoshi Sakaguchi, Yasutaka Ishii (2005). "Alkogol va vinilatsetatdan olingan vinil efirlarni iridiy katalizli sintezi". Org. Sintez. 82: 55. doi:10.15227 / orgsyn.082.0055.CS1 maint: mualliflar parametridan foydalanadi (havola)

[Ishii-11] Yasushi Obora, Yasutaka Ishii (2012). "Muhokama uchun qo'shimcha: Alkogol va vinil asetatdan olingan vinil efirlarni iridiy katalizli sintezi". Org. Sintez. 89: 307. doi:10.15227 / orgsyn.089.0307.CS1 maint: mualliflar parametridan foydalanadi (havola)

[12] ttp://www.ec.gc.ca/ese-ees/59EC93F6-2C5D-42B4-BB09-EB198C44788D/batch2_108-05-4_pc_en.pdf

[gov-right-know-13] "40 C.F.R: 355 qismga A ilova - o'ta xavfli moddalar ro'yxati va ularning chegaralarini rejalashtirish miqdori" (PDF). Federal qoidalar kodeksi (Dekabr 2017 tahr.). Davlat bosmaxonasi. sarlavha 40, vol 30, qism 355, dastur A (EPA): 474. dekabr 2017. Olingan 7 mart 2018 - AQSh GPO orqali.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

Ismlar


IUPAC nomi afzal Etenil asetat
Tizimli IUPAC nomi Etenil etanoat
Boshqa ismlar Sirka kislotasi vinil efiri Vinil etanoat Asetoksieten VyAc VAM Vinil asetat monomeri Sirka kislotasi etenil efiri 1-asetoksietilen
Identifikatorlar
CAS raqami	108-05-4^Y
3D model (JSmol )	Interaktiv rasm
ChEBI	CHEBI: 46916^N
ChemSpider	7616^N
ECHA ma'lumot kartasi	100.003.224
EC raqami	203-545-4
KEGG	C19309^Y
MeSH	FZR
PubChem CID	7904
UNII	L9MK238N77^N
CompTox boshqaruv paneli (EPA)	DTXSID3021431
InChI InChI = 1S / C4H6O2 / c1-3-6-4 (2) 5 / h3H, 1H2,2H3^N Kalit: XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N^N InChI = 1 / C4H6O2 / c1-3-6-4 (2) 5 / h3H, 1H2,2H3 Kalit: XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYAB
Jilmayganlar C = COC (C) = O
Xususiyatlari
Kimyoviy formulalar	C₄H₆O₂
Molyar massa	86.090 g · mol⁻¹
Tashqi ko'rinish	Rangsiz suyuqlik
Hidi	Shirin, yoqimli, mevali; o'tkir va bezovta qiluvchi bo'lishi mumkin^[1]
Zichlik	0,934 g / sm³
Erish nuqtasi	-93,5 ° C (-136,3 ° F; 179,7 K)
Qaynatish nuqtasi	72,7 ° C (162,9 ° F; 345,8 K)
Magnit ta'sirchanligi (χ)	-46.4·10⁻⁶ sm³/ mol
Xavf
Xavfsizlik ma'lumotlari varaqasi	ICSC 0347
R-iboralar (eskirgan)	R11
S-iboralar (eskirgan)	S16, S23, S29, S33
NFPA 704 (olov olmos)	3 2 2
o't olish nuqtasi	-8 ° C (18 ° F; 265 K)
Avtomatik imzo harorat	427 ° C (801 ° F; 700 K)
Portlovchi chegaralar	2.6–13.40%
NIOSH (AQSh sog'lig'iga ta'sir qilish chegaralari):
PEL (Joiz)	yo'q^[2]
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
N tasdiqlang (nima bu ^YN ?)
Infobox ma'lumotnomalari