Alil xlorid - Allyl chloride
 | |||
| |||
| Ismlar | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC nomi afzal 3-xloroprop-1-ene | |||
| Boshqa ismlar | |||
| Identifikatorlar | |||
3D model (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA ma'lumot kartasi | 100.003.144  | ||
| EC raqami |
| ||
| KEGG | |||
PubChem CID | |||
| RTECS raqami |
| ||
| UNII | |||
| BMT raqami | 1100 | ||
CompTox boshqaruv paneli (EPA) | |||
| |||
| |||
| Xususiyatlari | |||
| C3H5Cl | |||
| Molyar massa | 76.52 g · mol−1 | ||
| Tashqi ko'rinish | Rangsiz, jigarrang, sariq yoki binafsha rangli suyuqlik[1] | ||
| Hidi | o'tkir, yoqimsiz[1] | ||
| Zichlik | 0,94 g / ml | ||
| Erish nuqtasi | -135 ° C (-211 ° F; 138 K) | ||
| Qaynatish nuqtasi | 45 ° C (113 ° F; 318 K) | ||
| 0,36 g / 100 ml (20 ° C) | |||
| Eriydiganlik | ichida eriydi efir, aseton, benzol, xloroform | ||
| Bug 'bosimi | 295 mm simob ustuni[1] | ||
Sinishi ko'rsatkichi (nD.) | 1.4055 | ||
| Viskozite | 0.3130 mPa · s[2] | ||
| Xavf | |||
| GHS piktogrammalari |     | ||
| GHS signal so'zi | Xavfli | ||
| H225, H302, H312, H315, H319, H332, H335, H341, H351, H373, H400 | |||
| P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301 + 312, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P312, P314 | |||
| NFPA 704 (olov olmos) | |||
| o't olish nuqtasi | -32 ° C (-26 ° F; 241 K) | ||
| 390 ° C (734 ° F; 663 K) | |||
| Portlovchi chegaralar | 2.9–11.2% | ||
| O'lim dozasi yoki konsentratsiyasi (LD, LC): | |||
LC50 (o'rtacha konsentratsiya ) | 11000 mg / m3 (kalamush, 2 soat) 11500 mg / m3 (sichqoncha, 2 soat) 5800 mg / m3 (dengiz cho'chqasi, 2 soat) 22500 mg / m3 (quyon, 2 soat) 10500 mg / m3 (mushuk, 2 soat)[3] | ||
| NIOSH (AQSh sog'lig'iga ta'sir qilish chegaralari): | |||
PEL (Joiz) | TWA 1 ppm (3 mg / m)3)[1] | ||
REL (Tavsiya etiladi) | TWA 1 ppm (3 mg / m)3) ST 2 ppm (6 mg / m.)3)[1] | ||
IDLH (Darhol xavf) | 250 ppm[1] | ||
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da). | |||
 tasdiqlang (nima bu   ?) | |||
| Infobox ma'lumotnomalari | |||
Alil xlorid bo'ladi organik birikma bilan formula CH2= CHCH2Cl. Bu rangsiz suyuqlik bu erimaydigan yilda suv ammo umumiy organik erituvchilarda eriydi. Bu asosan aylantiriladi epiklorohidrin, plastmassa ishlab chiqarishda ishlatiladi. Bu xlorli lotin propilen. Bu alkillash agenti, bu uni ishlatishni ham foydali, ham xavfli qiladi.[4]
Ishlab chiqarish
Laboratoriya shkalasi
Alilxlorid birinchi marta 1857 yilda ishlab chiqarilgan Auguste Cahours va Avgust Xofmann reaksiya bilan alil spirt bilan fosfor trikloridi.[5][4] Zamonaviy tayyorgarlik protokollari ushbu yondashuvni tejab, nisbatan qimmat fosforli triklorid bilan almashtirildi xlorid kislota va shunga o'xshash katalizator mis (I) xlorid.[6]
Sanoat ko'lami
Alil xloridi tomonidan ishlab chiqariladi xlorlash ning propilen. Pastroq haroratda asosiy mahsulot hisoblanadi 1,2-dikloropropan, lekin 500 ° C da allil xlorid ustun bo'lib, a orqali hosil bo'ladi erkin radikal reaktsiya:
- CH3CH = CH2 + Cl2 → ClCH2CH = CH2 + HCl
Taxminan 1997 yilda 800 ming tonna ishlab chiqarilgan.[4]
Reaksiyalar va ulardan foydalanish
Alil xloridning katta qismi aylanadi epiklorohidrin.[4] Boshqa tijorat ahamiyatiga ega bo'lgan derivativlar kiradi alil spirt, allilamin, allil izotiyosiyanat (sintetik xantal yog'i),[7] va 1-bromo-3-xloropropan.
Alkilatlovchi vosita sifatida u ishlab chiqarishda foydalidir farmatsevtika va pestitsidlar, xantal yog'i kabi.
Illyustrativ reaktsiyalar
Uning reaktivligini tasvirlovchi uning siyanatsiya ga allil siyanid (CH2= CHCH2CN).[8] Reaktiv alkilgalogenid bo'lib, uni berish uchun reduktiv birikma sodir bo'ladi diallyl:[9]
- 2 ClCH2CH = CH2 + Mg → (CH2)2(CH = CH2)2 + MgCl2
U o'tadi oksidlovchi qo'shilish ga paladyum (0) berish allilpalladiy xlorid dimer, (C3H5)2Pd2Cl2. Dehidrohalogenatsiya beradi siklopropen.
Xavfsizlik
Alil xlorid yuqori darajada zaharli va yonuvchan. Ko'z effektlari kechikishi va ko'rish qobiliyatining buzilishiga olib kelishi mumkin.[10]
Shuningdek qarang
Tashqi havolalar
- Xalqaro kimyoviy xavfsizlik kartasi 0010
- Kimyoviy xavf-xatarlarga qarshi NIOSH Pocket qo'llanmasi "#0018". Mehnatni muhofaza qilish milliy instituti (NIOSH).
- IARC Monografiya *Alil xlorid.
Adabiyotlar
- ^ a b v d e f g h Kimyoviy xavf-xatarlarga qarshi NIOSH Pocket qo'llanmasi "#0018". Mehnatni muhofaza qilish milliy instituti (NIOSH).
- ^ Visvanat, D.S .; Natarajan, G. (1989). Suyuqlarning yopishqoqligi to'g'risida ma'lumotlar kitobi. Yarimfera nashriyot korporatsiyasi. ISBN 0-89116-778-1.
- ^ "Alil xlorid". Darhol hayot va sog'liq uchun kontsentratsiyalar xavfli (IDLH). Mehnatni muhofaza qilish milliy instituti (NIOSH).
- ^ a b v d Lyudger Krayling, Yurgen Krey, Jerald Yakobson, Yoxann Grolig, Leopold Mikshe Ullmanning Sanoat Kimyosi Ensiklopediyasi Wiley-VCH, Vaynxaym, 2005. Onlayn nashr etilgan: 2000 yil 15-iyun.
- ^ Hofmann. Avgust Uilyam va Kaxur. Avgust (1857) "Spirtli ichimliklarning yangi klassi bo'yicha tadqiqotlar" London Qirollik Jamiyatining falsafiy operatsiyalari, 147: 555-574; 558-559-betlarga qarang.
- ^ Furniss, Brayan; Xannaford, Antoniy; Smit, Piter; Tatchell, Ostin (1996). Vogelning amaliy organik kimyo darsligi (5-nashr). London: Longman Science & Technical. pp.558. ISBN 9780582462366.
- ^ F. Romanovski, H. Klenk "Tiosiyanatlar va Izotiyosiyanatlar, Organik" Ullmannning Sanoat Kimyosi Entsiklopediyasida, 2005, Vili-VCH: Vaynxaym. doi:10.1002 / 14356007.a26_749
- ^ J. V. Supnievskiy; P. L. Zalsberg (1941). "Alil siyanid". Organik sintezlar.; Jamoa hajmi, 1, p. 46
- ^ Amos Turk; Genri Chanan (1947). "Biallyl". Org. Sintez. 27: 7. doi:10.15227 / orgsyn.027.0007.
- ^ Kimyoviy xavfsizlik bo'yicha xalqaro dastur va Evropa jamoalari komissiyasi. "Alil xlorid". Xalqaro kimyoviy xavfsizlik kartalari. © IPCS CEC 1993. Arxivlangan asl nusxasi 2016-03-04 da. Olingan 13 fevral 2012.