Xlorobenzol - Chlorobenzene

Xlorobenzol
Xlorobenzol
Xlorobenzol
Chlorobenzene.png
Ismlar
IUPAC nomi afzal
Xlorobenzol
Boshqa ismlar
Fenilxlorid
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
3DMet
QisqartmalarPhCl
605632
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA ma'lumot kartasi100.003.299 Buni Vikidatada tahrirlash
EC raqami
  • 203-628-5
26704
KEGG
RTECS raqami
  • CZ0175000
UNII
BMT raqami1134
Xususiyatlari
C6H5Cl
Molyar massa112,56 g / mol
Tashqi ko'rinishirangsiz suyuqlik
Hidibodomga o'xshash[1]
Zichlik1,11 g / sm3, suyuqlik
Erish nuqtasi -45 ° C (-49 ° F; 228 K)
Qaynatish nuqtasi 131 ° C (268 ° F; 404 K)
0,5 g l−1 suvda 20 ° C da
Eriydiganlik boshqa erituvchilardako'pgina organik erituvchilarda eriydi
Bug 'bosimi9 mm simob ustuni[1]
−69.97·10−6 sm3/ mol
Xavf
Xavfsizlik ma'lumotlari varaqasiQarang: ma'lumotlar sahifasi
GHS piktogrammalariGHS02: YonuvchanGHS07: zararliGHS09: Atrof-muhit uchun xavfli
GHS signal so'ziOgohlantirish
H226, H315, H332, H411
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P273, P280, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 312, P304 + 340, P312, P321, P332 + 313, P362, P370 + 378, P391, P403 + 235, P501
NFPA 704 (olov olmos)
o't olish nuqtasi 29 ° C (84 ° F; 302 K)
Portlovchi chegaralar1.3%-9.6%[1]
O'lim dozasi yoki konsentratsiyasi (LD, LC):
LD50 (o'rtacha doz )
2290 mg / kg (kalamush, og'iz orqali)
2250 mg / kg (quyon, og'iz orqali)
2300 mg / kg (sichqoncha, og'iz orqali)
2250 mg / kg (dengiz cho'chqasi, og'iz orqali)[2]
8000 ppm (mushuk, 3 soat)[2]
NIOSH (AQSh sog'lig'iga ta'sir qilish chegaralari):
PEL (Joiz)
TWA 75 ppm (350 mg / m)3)[1]
REL (Tavsiya etiladi)
yo'q[1]
IDLH (Darhol xavf)
1000 ppm[1]
Tegishli birikmalar
Tegishli halobenzenlar
Ftorobenzol
Bromobenzol
Iodobenzol
Tegishli birikmalar
benzol
1,4-diklorobenzol
Qo'shimcha ma'lumotlar sahifasi
Sinishi ko'rsatkichi (n),
Dielektrik doimiyr), va boshqalar.
Termodinamik
ma'lumotlar
Faza harakati
qattiq-suyuq-gaz
UV nurlari, IQ, NMR, XONIM
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
tekshirishY tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

Xlorobenzol bu xushbo'y organik birikma kimyoviy formulasi C bilan6H5Cl. Ushbu rangsiz, yonuvchan suyuqlik oddiy erituvchi va boshqa kimyoviy moddalarni ishlab chiqarishda keng qo'llaniladigan oraliq moddadir.[3]

Foydalanadi

Tarixiy

Xlorobenzoldan katta foydalanish gerbitsidlar, bo'yoq moddalari va kauchuk kabi tovarlarni ishlab chiqarishda oraliq vosita hisoblanadi. Xlorobenzol yuqori qaynash sifatida ham ishlatiladi hal qiluvchi ko'plab sanoat dasturlarda, shuningdek laboratoriyada.[4] Xlorobenzol bu nitratlangan aralashmasini berish uchun katta miqyosda 2-nitroxlorobenzol va 4-nitroxlorobenzol, ajratilgan. Ushbu mononitroklorobenzenlar turdoshga aylanadi 2-nitrofenol, 2-nitroanizol, bis (2-nitrofenil) disulfid va 2-nitroanilin xloridning nukleofil siljishi bilan, mos ravishda natriy gidroksidi, natriy metoksid, natriy disulfid va ammiak. 4-nitro hosilasining konversiyalari o'xshash.[5]

Xlorobenzol bir vaqtlar ma'lum moddalarni ishlab chiqarishda ishlatilgan pestitsidlar, eng muhimi DDT, bilan reaktsiya orqali xloral (trikloroatsetaldegid), ammo DDT ning kamayishi bilan ushbu dastur kamayib ketdi. Bir vaqtning o'zida xlorobenzol ishlab chiqarish uchun asosiy kashshof bo'lgan fenol:[6]

C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl

Reaksiya shuningdek, yon mahsulotga ega tuz. Reaksiya Dow jarayoni deb ataladi, reaktsiya 350 ° C da erituvchi holda eritilgan natriy gidroksidi yordamida amalga oshiriladi. Yorliqlash tajribalari shuni ko'rsatadiki, reaksiya yo'q qilish / qo'shish, orqali benzin oraliq sifatida.

Ishlab chiqarish

Bu birinchi marta 1851 yilda tasvirlangan. Xlorobenzol tomonidan ishlab chiqarilgan xlorlash ning benzol ning katalitik miqdori mavjud bo'lganda Lyuis kislotasi kabi temir xlorid, oltingugurt dikloridi va suvsiz alyuminiy xlorid:[3]

Xlorlash benzol.svg

Katalizator xlorning elektrofilligini kuchaytiradi. Xlor elektronegativ bo'lgani uchun, C6H5Cl keyingi xlorlashga moyilligini biroz pasaytiradi. Sanoat reaktsiyasi shakllanishini minimallashtirish uchun doimiy jarayon sifatida olib boriladi diklorobenzenlar.

Laboratoriya yo'nalishlari

Xlorobenzolni ishlab chiqarish mumkin anilin orqali benzenediazonium xlorid, aks holda Sandmeyer reaktsiyasi.

Xavfsizlik

Xlorobenzol "pastdan o'rtacha" toksiklikni namoyon qiladi LD50 2,9 g / kg.[4] The Mehnatni muhofaza qilish boshqarmasi o'rnatdi ta'sir qilishning ruxsat etilgan chegarasi 75 ppm (350 mg / m) da3) xlorobenzol bilan ishlaydigan ishchilar uchun o'rtacha sakkiz soatlik o'rtacha vaqt bo'yicha.[7]

Toksikologiya va biologik parchalanish

Xlorobenzol tuproqda bir necha oy, havoda taxminan 3,5 kun va suvda bir kundan kam davom etishi mumkin. Odamlar ushbu agentga ifloslangan havodan nafas olish (birinchi navbatda kasbga ta'sir qilish yo'li bilan), ifloslangan oziq-ovqat yoki suvni iste'mol qilish yoki ifloslangan tuproq bilan aloqa qilish orqali ta'sir qilishi mumkin (odatda xavfli chiqindilar joylashgan joylar yaqinida). Biroq, bu faqat 1177 NPL xavfli chiqindilar maydonidan 97 tasida topilganligi sababli, u keng tarqalgan atrof-muhit ifloslantiruvchisi deb hisoblanmaydi. Bakteriya Rhodococcus phenolicus xlorobenzolni yagona uglerod manbalari sifatida parchalaydi.[8]

Vujudga kirganda, odatda ifloslangan havo orqali xlorobenzol ham o'pka, ham siydik tizimi orqali chiqariladi.

Boshqa sayyoralarda

2015 yilda SAM fan jamoasi e'lon qildi Qiziqish uchun mo'ljallangan rover "deb nomlangan cho'kindi jinsdagi xlorobenzol kontsentratsiyasining yuqori ekanligi to'g'risida ma'lumotCumberland ", ustida Mars.[9] Jamoa xlorobenzolni namunani asboblar olish kamerasida qizdirganda hosil bo'lishi mumkin deb taxmin qildi. Isitish Mars tuprog'ida perxlorat borligi ma'lum bo'lgan organik moddalarning reaktsiyasini keltirib chiqarishi mumkin edi.

Shuningdek qarang

Adabiyotlar

  1. ^ a b v d e f Kimyoviy xavf-xatarlarga qarshi NIOSH cho'ntak qo'llanmasi. "#0121". Mehnatni muhofaza qilish milliy instituti (NIOSH).
  2. ^ a b "Xlorobenzol". Darhol hayot va sog'liq uchun kontsentratsiyalar xavfli (IDLH). Mehnatni muhofaza qilish milliy instituti (NIOSH).
  3. ^ a b U. Bek, E. Lyozer "Xlorli benzollar va boshqa yadroli-xlorli aromatik uglevodorodlar" Ullmanning sanoat kimyo ensiklopediyasi, 2012 yil, Vili-VCH, Vaynxaym. doi:10.1002 / 14356007.o06_o03
  4. ^ a b Rossberg, Manfred; Lendl, Vilgelm; Pflayderer, Gerxard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberxard-Lyudvig; Langer, Ernst; Rassaerts, Xaynts; Kleyshmidt, Piter; Strack, Xaynts; Kuk, Richard; Bek, Uve; Lipper, Karl-Avgust; Torkelson, Teodor R.; Lyöser, Ekxard; Beytel, Klaus K.; Mann, Trevor (2006). "Xlorli uglevodorodlar". Ullmannning Sanoat kimyosi ensiklopediyasi. doi:10.1002 / 14356007.a06_233.pub2. ISBN  3527306730.
  5. ^ Jerald But (2007). "Nitro aralashmalari, aromatik". Ullmannning Sanoat kimyosi ensiklopediyasi. Vaynxaym: Vili-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a17_411. ISBN  978-3527306732.
  6. ^ Weber, Manfred; Weber, Markus; Kleyn-Boyman, Maykl (2004). "Fenol". Ullmannning Sanoat kimyosi ensiklopediyasi. doi:10.1002 / 14356007.a19_299.pub2. ISBN  3527306730.
  7. ^ CDC - NIOSH cho'ntak uchun kimyoviy xavf
  8. ^ Rehfuss, M .; Urban, J. (2005). "Rhodococcus phenolicus sp. nov., xlorobenzol, diklorobenzol va fenolni yagona uglerod manbalari sifatida parchalash qobiliyatiga ega bo'lgan yangi bioprocessor ajratilgan aktinomitset ". Sistematik va amaliy mikrobiologiya. 28 (8): 695–701. doi:10.1016 / j.syapm.2005.05.011. PMID  16261859. Erratum: Rehfuss, M. (2006). "Erratum to"Rhodococcus phenolicus sp. nov., xlorobenzol, diklorobenzol va fenolni yagona uglerod manbalari sifatida parchalash qobiliyatiga ega bo'lgan yangi bioprocessor ajratilgan aktinomitset "[Systematic and Applied Microbiology 28 (2005) 695-701]". Sistematik va amaliy mikrobiologiya. 29 (2): 182. doi:10.1016 / j.syapm.2005.11.005.
  9. ^ Freissinet, C .; va boshq. (2015). "Qo'y yotqizilgan loy toshi, gale krateri, marsdagi organik molekulalar". Geofizik tadqiqotlar jurnali: Sayyoralar. 120 (3): 495–514. Bibcode:2015JGRE..120..495F. doi:10.1002 / 2014JE004737. PMC  4672966. PMID  26690960.

Tashqi havolalar

  • Bilan bog'liq ommaviy axborot vositalari Xlorobenzol Vikimedia Commons-da