N-etilmaleimid - N-Ethylmaleimide

N-Etilmaleimid[1]
N-etilmaleimide.svg
Ismlar
IUPAC nomi
1-etilpirol-2,5-dion
Boshqa ismlar
Etilmaleimid
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
QisqartmalarNEM
112448
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA ma'lumot kartasi100.004.449 Buni Vikidatada tahrirlash
EC raqami
  • 204-892-4
405614
KEGG
UNII
Xususiyatlari
C6H7YOQ2
Molyar massa125.12528
Erish nuqtasi 43 dan 46 ° C gacha (109 dan 115 ° F gacha; 316 dan 319 K gacha)
Qaynatish nuqtasi 210 ° C (410 ° F; 483 K)
Xavf
GHS piktogrammalariGHS05: KorrozivGHS06: zaharliGHS07: zararli
GHS signal so'ziXavfli
H300, H301, H311, H314, H317
P260, P261, P264, P270, P272, P280, P301 + 310, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P322, P330, P333 + 313, P361, P363, P405, P501
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
☒N tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

N-Etilmaleimid (NEM) an organik birikma dan olingan maleik kislota. Unda amid funktsional guruh, lekin bundan ham muhimi bu alken bu reaktivdir tiollar va odatda o'zgartirish uchun ishlatiladi sistein oqsillardagi qoldiqlar va peptidlar.[2]

Organik kimyo

NEM - bu Mayklni qabul qiluvchi Maykl reaktsiyasi, demak u qo'shadi nukleofillar tiol kabi. Hosil bo'lgan tioeter kuchli C-S bog'lanishiga ega va reaksiya deyarli qaytarib bo'lmaydi. Tiollar bilan reaktsiya pH 6.5-7.5 oralig'ida, NEM aminlar bilan reaksiyaga kirishishi yoki gidroksidi pH darajasida gidrolizga uchrashi mumkin. NEM tiol guruhlarining funktsional rolini tekshirish uchun keng qo'llanilgan enzimologiya. NEM hamma uchun qaytarib bo'lmaydigan inhibitordir sistein peptidazalari, bilan alkillanish faol saytda sodir bo'ladi tiol guruh (sxemaga qarang).[3][4]

Sistem peptidazani NEM bilan qaytarib bo'lmaydigan inhibisyon mexanizmi.

Keyslar

NEM bloklari vesikulyar transport. Liziz tamponlarida 20 dan 25 gacha mM NEM ning pasayishiga to'sqinlik qilish uchun ishlatiladisumoylyatsiya uchun oqsillar Western Blot tahlil. NEM deubikuitinazalarning inhibitori sifatida ham ishlatilgan.

N-Etilmaleimid tomonidan ishlatilgan Artur Kornberg va nokaut qilish uchun hamkasblar DNK polimeraza III uning faoliyatini taqqoslash uchun DNK polimeraza I (navbati bilan pol III va I). Kornberg Nobel mukofotiga I polni kashf etgani uchun loyiq ko'rilgan, keyinchalik uning mexanizmi deb hisoblangan bakterial DNKning replikatsiyasi, garchi ushbu tajribada u pol III haqiqiy replikatsiya mexanizmi ekanligini ko'rsatdi.

NEM past K qo'ylar va echkilarning qizil qon hujayralarida ouabain-befarq Clga bog'liq K effluksini faollashtiradi.[5] Ushbu kashfiyot 16 yil o'tgach, KCC1 izoform cDNA tomonidan transfektsiya qilingan inson embrion hujayralarida K-Cl kotransportining (KCC) molekulyar identifikatsiyasiga hissa qo'shdi.[6] O'shandan beri NEM hayvonot olamidagi ko'plab turlarning hujayralarida K-Cl kotransportining membrana mavjudligini ochish yoki boshqarish uchun diagnostika vositasi sifatida keng qo'llanilib kelinmoqda.[7] Maqsadli tiol guruhini aniqlash bo'yicha bir necha bor muvaffaqiyatsiz urinishlarga qaramay,[8] fiziologik pH darajasida NEM oqsil kinazlari tarkibidagi tiollar bilan qo'shimchalar hosil qilishi mumkin, ular KCC ni o'ziga xos serin va treonin qoldiqlarida asosan transportyorning C-terminal domenida fosforillaydi.[9] Keyinchalik oqsil fosfatazalari bilan KCK ning deposforillanishi KCC faollashishiga olib keladi.[10]

Adabiyotlar

  1. ^ N-etilmaleimid da Sigma-Aldrich
  2. ^ Tiol reaktiv probalari Arxivlandi 2008-01-28 da Orqaga qaytish mashinasi da Invitrogen
  3. ^ Nelson, D. L .; Koks, M. M. "Lehninger, biokimyo tamoyillari" 3-nashr. Uert nashr: Nyu-York, 2000 yil. ISBN  1-57259-153-6.
  4. ^ Gregori, J. D. (1955) J. Am. Kimyoviy. Soc. 77, 3922-3923
  5. ^ Genetik jihatdan past K + qo'ylar va echki eritrotsitlarida N etilmaleimid tomonidan kelib chiqqan xlorga bog'liq K + oqimi.P.K. Lauf va B.E. Theg. Biokimyo. Biofiz. Res. Kom., 92: 1422, 1980
  6. ^ Gillen CM, Brill S, Payne JA, Forbush B 3rd: molekulyar klonlash va K-Cl kotransporterining quyon, kalamush va odamdan funktsional ifodasi. Kation-xlorid kotransporterlar oilasining yangi a'zosi.J Biol Chem. 1996 yil 5-iyul; 271 (27): 16237-44
  7. ^ K-Cl transportining regulyatsiyasi: funktsiyadan genlarga. N. C. Adragna, M. Di Fulvio va P.K. Lauf, J. Membran Biologiyasi, 200: 1-29, 2004
  8. ^ K + Cl transport vositasi: sulfidril, ikki valentli kationlar va qizil hujayradagi hajmni faollashtirish mexanizmi. P.K. Lauf. Topical Review, J. Memb. Biol. 88: 1 13, 1985 yil
  9. ^ Rinehart, J; Maksimova, YD; Tanis, JE; Tosh, KL; Xodson, Kaliforniya; Chjan, J; Risinger, M; Pan, V; Vu, D; Colangelo, CM; Forbush, B; Birlashtiruvchi, CH; Gulchicek, EE; Gallagher, PG; Lifton, RP (2009). "K-Cl kotransporter faoliyatini boshqaradigan tartibga solinadigan fosforillanish joylari". Hujayra. 138 (3): 525–536. doi:10.1016 / j.cell.2009.05.031. PMC  2811214. PMID  19665974.
  10. ^ Jennings, M. L. va Al-Rohil, N. S. J. gen. Fiziol. 95, 1021−1040, 1990

Tashqi havolalar

  • The MEROPS peptidazalar va ularning inhibitorlari uchun onlayn ma'lumotlar bazasi: NEM[doimiy o'lik havola ]
  • P-NN'-fenilenebismaleimid kabi ikki funktsional analoglardan sistin qoldiqlari uchun o'zaro bog'lovchi reaktiv sifatida foydalanish mumkin. Lutter, LC, Zeichhardt, H., Kurland, C. G. & Stoffier, G ga qarang. (1972) Mol. Genet Genet. 119, 357-366.