Ortoester - Orthoester - Wikipedia

Orteesterlarning umumiy formulasi.

Yilda organik kimyo, an ortoester a funktsional guruh uchta o'z ichiga oladi alkoksi guruhlari bitta uglerod atomiga biriktirilgan, ya'ni RC (OR ′) umumiy formulasi bilan3. Orhoesterlar to'liq mahsulot deb qaralishi mumkin alkillanish beqaror ortokarboksilik kislotalar va "ortho ester" nomi shundan kelib chiqqan. Misol etil ortoasetat, CH3C (OCH.)2CH3)3, aniqroq 1,1,1-trietoksietan sifatida tanilgan. Orteesterlar ishlatiladi organik sintez kabi guruhlarni himoya qilish Esterlar uchun.

Sintez

Orhoesterlar tomonidan tayyorlanishi mumkin Pinner reaktsiyasi, unda nitrillar bilan reaksiyaga kirish spirtli ichimliklar kislota katalizida:

RCN + 3 RHOH → RC (OR ′)3 + NH3

Reaksiyalar

Gidroliz

Orhoesterlar tayyor gidrolizlangan hosil bo'ladigan yumshoq suvli kislotada Esterlar:

RC (OR ′)3 + H2O → RCO2R ′ + 2 RHOH

Masalan, trimetil ortformat CH (OCH.)3)3 ga gidrolizlanishi mumkin (kislotali sharoitda) metil format va metanol;[1] va qo'shimcha ravishda gidrolizlanishi mumkin (ishqoriy sharoitda) ning tuzlariga formik kislota va metanol.[2]

Metil ortoformatning metil formatga gidrolizi

Jonson-Klisenni qayta tashkil etish

The Jonson-Klisenni qayta tashkil etish ning reaktsiyasi allilik Deprotonatable o'z ichiga olgan ortoester bilan spirt alfa uglerod (masalan, trietil ortoasetat ) berish γ, δ-to'yinmagan Ester.[3]

Jonson-Klisenni qayta tashkil etish

Bodroux-Chichibabin aldegid sintezi

In Bodroux-Chichibabin aldegid sintezi ortoester a bilan reaksiyaga kirishadi Grignard reaktivi shakllantirish aldegid; bu bir misol formilatsiya reaktsiyasi.

Bodroux-Chichibabin aldegid sintezi

Foydalanish

Himoya qiluvchi guruh sifatida

OBO: 4-metil-2,6,7-trioksa-bisiklo [2.2.2] oktan-1-il

Ikkalasi ham trimetilortoasetat va triethylorthoacetate da tez-tez ishlatiladigan reaktivlar organik kimyo. Bisiklik OBO himoya guruhi (4-metil-2,6,7-tri) yana bir misoloxa-bicyclo [2.2.2]octan-1-yl), u (3-metiloksetan-3-yl) metanolning Lyuis kislotalari ishtirokida faollashtirilgan karboksilik kislotalarga ta'siri natijasida hosil bo'ladi va Elias Jeyms Kori. Guruh bazaga barqaror va yumshoq sharoitda ikki bosqichda bo'linishi mumkin, engil kislotali gidroliz tris (gidroksimetil) etan efirini beradi, so'ngra masalan, parchalanadi. suvli karbonat eritmasi.[4]

Polimerlar kimyosida

Yilda polimerlar kimyosi orteesterlar ishlatiladi polyorthoesterlar va kengayadigan monomerlar.

Shuningdek qarang

Adabiyotlar

  1. ^ Kleyden, Jonatan; Grivves, Nik; Uorren, Styuart; Xafa qiladi, Piter (2001). Organik kimyo (1-nashr). Oksford universiteti matbuoti. p. 345. ISBN  978-0-19-850346-0.
  2. ^ Amerika Qo'shma Shtatlarining patent arizasi 20070049501, Saini; Rajesh K.; va qutqarish; Karen, 2007 yil 1 mart
  3. ^ Jonson, Uilyam Summer.; Vertheman, Lutsiy.; Bartlett, Uilyam R.; Broksom, Timoti J.; Li, Tsung-Te.; Folkner, D. Jon.; Petersen, Maykl R. (1970 yil fevral). "Trans-trisubstitute olefinik bog'lanishlarga olib boruvchi Klezenni qayta tashkil etishning oddiy stereoselektiv versiyasi. Skvalenning sintezi". Amerika Kimyo Jamiyati jurnali. 92 (3): 741–743. doi:10.1021 / ja00706a074.
  4. ^ Kocieński, Philip J. (2005). Guruhlarni himoya qilish (3. tahr.). Shtutgart: Thieme. ISBN  978-3-13-135603-1.