Fenilatseton - Phenylacetone - Wikipedia

Fenilatseton
Skelet formulasi
To'p va tayoqcha modeli
Ismlar
IUPAC nomi
1-fenilpropan-2-bitta
Boshqa ismlar
Benzil metil keton; Metil benzil keton; Fenil-2-propanon
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA ma'lumot kartasi100.002.859 Buni Vikidatada tahrirlash
KEGG
UNII
Xususiyatlari
C9H10O
Molyar massa134.178 g · mol−1
Tashqi ko'rinishiRangsiz, yoqimli hid
Zichlik1,006 g / ml
Erish nuqtasi -15 ° C (5 ° F; 258 K)
Qaynatish nuqtasi 214 dan 216 ° C gacha (417 dan 421 ° F; 487 dan 489 K gacha)
-83.44·10−6 sm3/ mol
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
tekshirishY tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

Fenilatseton bu organik birikma bilan kimyoviy formula C6H5CH2COCH3. Bu eruvchan rangsiz yog ' organik erituvchilar. Bu modda ishlab chiqarishda ishlatiladi metamfetamin va amfetamin, bu erda odatda ma'lum bo'lgan joyda P2P. Ning noqonuniy ishlatilishi tufayli yashirin kimyo, deb e'lon qilindi jadval II boshqariladigan modda ichida Qo'shma Shtatlar 1980 yilda.[1] Odamlarda fenilatseton metaboliti sifatida uchraydi amfetamin va metamfetamin orqali FMO3 - vositachilik oksidlovchi dezaminatsiya.[2][3]

Sintez

Fenilatsetonni yaratish usullaridan biri quyidagicha:

fenilatsetik kislota (C8H8O2) → sirka angidrid (C4H6O3) → piridin katalizator → fenilatseton (C9H10O) + karbonat angidrid (CO2) + suv (H2O)

Natriy asetat piridin o'rniga ishlatilgan.[4][5]

20-asrda xloratseton, benzol va suvsiz alyuminiy xlorid fenilatsetonni sintez qilish uchun ishlatilgan.[6] Reaksiya shu jumladan Fridel - hunarmandchilik alkilatsiyasi.

Amfetamin almashinuvi

Odamlarda amfetaminning metabolik yo'llari[manbalar 1]
Amfetamin almashinuvining bir necha marshrutlari grafigi
Para-
Gidroksillanish
Para-
Gidroksillanish
Para-
Gidroksillanish
noma'lum
Beta-
Gidroksillanish
Beta-
Gidroksillanish
Oksidlovchi
Deaminatsiya
Oksidlanish
noma'lum
Glitsin
Konjugatsiya

Ommaviy madaniyatda

Teleserialda Barcha mashaqqatlar ila, Walter White metamfetaminni an orqali ishlab chiqaradi enantioselektiv o'zgarish fenilatsetondan boshlab P2P usulidan.

Shuningdek qarang

Izohlar

  1. ^ 4-gidroksiamfetamin metabolizmga uchraganligi ko'rsatilgan 4-gidroksinorefedrin dopamin beta-gidroksilaza (DBH) tomonidan in vitro va u xuddi shunday metabolizmga uchragan deb taxmin qilinadi jonli ravishda.[8][11] Sarum DBH kontsentratsiyasining ta'sirini o'lchagan tadqiqotlar dalillari 4-gidroksiamfetamin odamlarda metabolizm, boshqa fermentning konversiyalashda vositachilik qilishi mumkinligini ko'rsatadi 4-gidroksiamfetamin ga 4-gidroksinorefedrin;[11][13] ammo, hayvonlarni o'rganish bo'yicha boshqa dalillar, bu reaktsiya DBH tomonidan katalizlanganligini ko'rsatadi sinaptik pufakchalar miyadagi noradrenerjik neyronlar ichida.[14][15]

Ma'lumotnomalar

  1. ^ [7][8][9][2][3][10][11][12]

Adabiyotlar

  1. ^ "Ro'yxatlar: Amallarni rejalashtirish, boshqariladigan moddalar, boshqariladigan kimyoviy moddalar" (PDF). AQSh Adliya vazirligi, Giyohvandlikka qarshi kurash boshqarmasi. Iqtibos jurnali talab qiladi | jurnal = (Yordam bering)
  2. ^ a b Krueger SK, Uilyams DE (iyun 2005). "Sutemizuvchilar tarkibida flavin bo'lgan monooksigenazalar: tuzilishi / funktsiyasi, genetik polimorfizmlari va dori almashinuvidagi ahamiyati". Farmakologiya va terapiya. 106 (3): 357–387. doi:10.1016 / j.pharmthera.2005.01.001. PMC  1828602. PMID  15922018.
    Jadval 5: N tarkibidagi dorilar va FMO tomonidan kislorod bilan ta'minlangan ksenobiotiklar
  3. ^ a b Cashman JR, Xiong YN, Xu L, Janovskiy A (mart 1999). "Amfetamin va metamfetaminning inson tarkibidagi flavin tarkibidagi monooksigenaza tomonidan N-oksijenlanishi (3-shakl): bioaktivatsiya va detoksikatsiyada roli". Farmakologiya va eksperimental terapiya jurnali. 288 (3): 1251–1260. PMID  10027866.
  4. ^ https://archive.org/details/secrets-of-methamphetamine-manufacture-5th-edition-uncle-fester/page/8/mode/2up
  5. ^ https://www.designer-drug.com/pte/12.162.180.114/dcd/chemistry/p2p.phenylacetic.html / https://www.astm.org/DIGITAL_LIBRARY/JOURNALS/FORENSIC/PAGES/JFS13235J.htm. Allen, A., Stivenson, M., Nakamura, S. va Ely, R. (1992). "Fenilatsetik kislotadan sintez qilingan noqonuniy fenil-2-propanonni sirka angidrid bilan qo'rg'oshin (II) asetat bilan farqlash". Sud ekspertizasi jurnali. 37 (1): 301–322. doi:10.1520 / JFS13235J. ISSN  0022-1198. Natriy asetat yoki piridin ishtirokida fenilatsetik kislota va sirka angidrididan yashirin dori laboratoriyalarida fenil-2-propanon (P2P) ning noqonuniy sintezi yoki fenilatsetik kislota va qo'rg'oshin (II) asetatning quruq distillashidan sintezi tekshiriladi.CS1 maint: bir nechta ism: mualliflar ro'yxati (havola)
  6. ^ https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ja01863a506 J. Filipp Meyson; Lyuis I. Terri (1940 yil 1-iyun). "Fenilatsetonni tayyorlash". J. Am. Kimyoviy. Soc. 62, 6, 1622. https://doi.org/10.1021/ja01863a506
  7. ^ "Adderall XR ma'lumotlarini tayinlash" (PDF). Amerika Qo'shma Shtatlari oziq-ovqat va farmatsevtika idorasi. Shire US Inc. dekabr 2013. 12-13 betlar. Olingan 30 dekabr 2013.
  8. ^ a b Glennon RA (2013). "Fenilisopropilamin stimulyatorlari: amfetamin bilan bog'liq vositalar". Lemke TLda, Uilyams DA, Roche VF, Zito V (tahrir). Foyening tibbiy kimyo tamoyillari (7-nashr). Filadelfiya, AQSh: Wolters Kluwer Health / Lippincott Williams va Wilkins. 646-688 betlar. ISBN  9781609133450. Eng oddiy almashtirilmagan fenilizopropilamin, 1-fenil-2-aminopropan yoki amfetamin gallyutsinogenlar va psixostimulyatorlar uchun umumiy tuzilma shablon bo'lib xizmat qiladi. Amfetamin markaziy stimulyator, anorektik va sempatomimetik ta'sirlarni ishlab chiqaradi va u ushbu sinfning prototip a'zosi hisoblanadi (39). ... Amfetamin analoglarining 1-bosqich metabolizmi ikkita tizim tomonidan katalizlanadi: sitoxrom P450 va flavin monooksigenaza. ... Amfetamin shuningdek aromatik gidroksillanishga ham uchraydi p-gidroksiamfetamin. ... Keyinchalik benzil holatida oksidlanish DA g-gidroksilaza beradi p-gidroksinorefedrin. Shu bilan bir qatorda, amfetaminning DA b-gidroksilaza bilan to'g'ridan-to'g'ri oksidlanishi norefedrinni qabul qilishi mumkin.
  9. ^ Teylor KB (1974 yil yanvar). "Dopamin-beta-gidroksilaza. Reaksiyaning stereokimyoviy jarayoni" (PDF). Biologik kimyo jurnali. 249 (2): 454–458. PMID  4809526. Olingan 6 noyabr 2014. Dopamin-b-gidroksilaza pro-R vodorod atomining chiqarilishini va 1-norefedrinni ishlab chiqarishni kataliz qildi, (2S,1R) -2-amino-1-gidroksil-1-fenilpropan, d-amfetamindan.
  10. ^ Santagati NA, Ferrara G, Marrazzo A, Ronsisvalle G (sentyabr 2002). "Amfetamin va uning metabolitlaridan birini HPLC yordamida elektrokimyoviy aniqlash bilan bir vaqtda aniqlash". Farmatsevtika va biomedikal tahlil jurnali. 30 (2): 247–255. doi:10.1016 / S0731-7085 (02) 00330-8. PMID  12191709.
  11. ^ a b v Sjoerdsma A, fon Studnitz V (aprel, 1963). "Dropamin-beta-oksidaza faolligi, gidroksiamfetaminni substrat sifatida ishlatishi". Britaniya farmakologiya va kimyoterapiya jurnali. 20: 278–284. doi:10.1111 / j.1476-5381.1963.tb01467.x. PMC  1703637. PMID  13977820. Gidroksiamfetamin og'iz orqali beshta odamga yuborildi ... Gidroksiamfetaminning gidroksinorefedringa aylanishi in vitro dopamin-b-oksidaza ta'sirida sodir bo'lganligi sababli, bu fermentning faolligini va uning inhibitorlarining odamdagi ta'sirini o'lchash uchun oddiy usul taklif etiladi. . ... Neomitsinni bitta bemorga yuborish samarasi yo'qligi gidroksillanish tana to'qimalarida sodir bo'lishidan dalolat beradi. ... gidroksiamfetaminning b-gidroksillanishining asosiy qismi buyrak usti bo'lmagan to'qimalarda uchraydi. Afsuski, hozirgi vaqtda in vivo jonli ravishda gidroksiamfetaminning gidroksillanishi dopaminni noradrenalinga aylantiradigan ferment tomonidan amalga oshirilayotganiga to'liq ishonib bo'lmaydi.
  12. ^ Badenhorst CP, van der Sluis R, Erasmus E, van Deyk AA (2013 yil sentyabr). "Glisin konjugatsiyasi: metabolizmdagi ahamiyati, glitsin N-asiltransferazaning roli va shaxslararo o'zgarishga ta'sir qiluvchi omillar". Giyohvand moddalar almashinuvi va toksikologiya bo'yicha mutaxassislarning fikri. 9 (9): 1139–1153. doi:10.1517/17425255.2013.796929. PMID  23650932. Shakl 1. Benzo kislotasining glitsin konjugatsiyasi. Glitsin konjugatsiya yo'li ikki bosqichdan iborat. Birinchi benzoat yuqori energiyali benzoil-CoA tioesterini hosil qilish uchun CoASH bilan bog'lanadi. Ushbu reaktsiya HXM-A va HXM-B o'rta zanjirli kislota: CoA ligazlari bilan katalizlanadi va ATP shaklida energiya talab qiladi. ... Keyin benzoil-CoA GLYAT bilan glitsinga konjugatsiya qilinadi va gipur kislotasini hosil qiladi va CoASH ni chiqaradi. Qutilarda ko'rsatilgan omillarga qo'shimcha ravishda ATP, CoASH va glitsin darajalari glitsin konjugatsiya yo'lining umumiy tezligiga ta'sir qilishi mumkin.
  13. ^ Horvits D, Aleksandr RW, Lovenberg V, Keizer HR (may 1973). "Inson zardobida dopamin-b-gidroksilaza. Gipertoniya va simpatik faoliyat bilan bog'liqlik". Sirkulyatsiya tadqiqotlari. 32 (5): 594–599. doi:10.1161 / 01.RES.32.5.594. PMID  4713201. DHH zardobining turli darajadagi biologik ahamiyati ikki usulda o'rganildi. Birinchidan, in-in vivo jonli ravishda sintetik substrat gidroksiamfetaminni b-gidroksilat qilish qobiliyati DH faolligi past bo'lgan ikki sub'ektda va o'rtacha faolligi bo'lgan ikkita sub'ektda taqqoslandi. ... Bir tadqiqotda DH uchun sintetik substrat bo'lgan gidroksiamfetamin (Paredrin) DHH faolligining past yoki o'rtacha darajasiga ega bo'lganlarga qo'llanildi. Gidroksinorefedrin bilan gidroksillangan preparatning foiz nisbati barcha sub'ektlarda taqqoslandi (6.5-9.62) (3-jadval).
  14. ^ Freeman JJ, Sulser F (dekabr 1974). "P-gidroksiamfetaminni qorin bo'shlig'iga kiritilgandan so'ng miyada p-gidroksinorefedrin hosil bo'lishi". Neyrofarmakologiya. 13 (12): 1187–1190. doi:10.1016/0028-3908(74)90069-0. PMID  4457764. Amfetaminning aromatik gidroksillanishi asosiy metabolik yo'l bo'lgan turlarda, p-gidroksiamfetamin (POH) va p-hidroksinorefedrin (PHN) ota-ona preparatining farmakologik profiliga hissa qo'shishi mumkin. ... ning joylashuvi p-gidroksillanish va b-gidroksillanish reaktsiyalari amfetaminning aromatik gidroksillanishi metabolizmning asosiy yo'li bo'lgan turlarda muhim ahamiyatga ega. Amfetaminni kalamushlarga tizimli ravishda kiritilgandan so'ng, POH siydikda va plazmada topilgan.
    (+) - amfetaminning intraventrikulyar kiritilishidan keyin miyada PHN sezilarli darajada to'planib qolmaganligi va in vivo jonli ravishda miya to'qimalarida (+) - POH dan PHN hosil bo'lganligi amfetaminning aromatik gidroksillanishi degan fikrni qo'llab-quvvatlaydi. uning tizimli administratsiyasi asosan periferiyada sodir bo'ladi va keyinchalik POH qon-miya to'sig'i orqali tashiladi va miyadagi noradrenergik neyronlar tomonidan qabul qilinadi (+) - POH dopamin b-gidroksilaza orqali PHN ga saqlash pufakchalarida aylanadi.
  15. ^ Matsuda LA, Hanson GR, Gibb JW (1989 yil dekabr). "Amfetamin metabolitlarining markaziy dopaminerjik va serotonerjik tizimlarga neyrokimyoviy ta'siri". Farmakologiya va eksperimental terapiya jurnali. 251 (3): 901–908. PMID  2600821. Ning metabolizmi p-OHA ga p-OHNor yaxshi hujjatlangan va noradrenergik neyronlarda mavjud bo'lgan dopamin-b gidroksilaza osonlikcha konversiyalanishi mumkin p-OHA ga pIntraventrikulyar administratsiyadan keyin.