Piperonal - Piperonal
 | |
| Ismlar | |
|---|---|
| IUPAC nomi 1,3-benzodioksol-5-karbaldegid | |
| Boshqa ismlar Heliotropin; Geliotropin; Piperonil aldegid; Prototexuik aldegid metilen efir; 3,4-metilenedioksibenzaldegid; | |
| Identifikatorlar | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA ma'lumot kartasi | 100.004.009  |
| UNII | |
CompTox boshqaruv paneli (EPA) | |
| |
| |
| Xususiyatlari | |
| C8H6O3 | |
| Molyar massa | 150.133 g · mol−1 |
| Tashqi ko'rinish | Rangsiz kristallar[1] |
| Zichlik | 1,337 g / sm3 |
| Erish nuqtasi | 37 ° C (99 ° F; 310 K)[1] |
| Qaynatish nuqtasi | 263 ° C (505 ° F; 536 K)[1] |
| 500 qismda eriydi[1] | |
| Xavf | |
| O'lim dozasi yoki konsentratsiyasi (LD, LC): | |
LD50 (o'rtacha doz ) | 2700 mg / kg (kalamushlarda og'iz orqali)[1] |
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar berilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da). | |
 tasdiqlang (nima bu   ?) | |
| Infobox ma'lumotnomalari | |
Piperonal, shuningdek, nomi bilan tanilgan geliotropin, bu organik birikma odatda atirlar va lazzatlarda uchraydi.[2] Molekula tarkibiy jihatdan boshqasi bilan bog'liq aromatik aldegidlar kabi benzaldegid va vanilin.
Tabiiy hodisa
Piperonal tabiiy ravishda turli xil o'simliklarda uchraydi. Bunga misollar kiradi arpabodiyon, vanil, binafsha gullar va qora qalampir.
Tayyorgarlik
Piperonalni oksidlovchi parchalanish yo'li bilan tayyorlash mumkin izosafrol yoki dan ko'p bosqichli ketma-ketlik yordamida katexol yoki 1,2-metilenedioksibenzol. Oxirgi kimyoviy moddadan sintez a orqali amalga oshiriladi kondensatsiya reaktsiyasi bilan glyoksilik kislota dan so'ng yorilish natijada a-gidroksi kislotasi bilan oksidlovchi vosita.[2][3][4] Katexoldan sintez qo'shimcha bosqichni talab qiladi, Uilyamson efir sintezi foydalanish diklorometan.[5]
Reaksiyalar
Piperonal, hamma kabi aldegidlar, bolishi mumkin kamaytirilgan unga spirtli ichimliklar (piperonil spirti) yoki uni berish uchun oksidlangan kislota (piperonik kislota).
Piperonal ba'zi farmatsevtik preparatlarni sintez qilishda, shu jumladan ishlatilishi mumkin tadalafil,[6] L-DOPA,[7] va atrasentan.[8]
Xushbo'y hid
Piperonal gulli hidga ega bo'lib, u odatda vanilin yoki shunga o'xshash deb ta'riflanadi gilos. Shu sababli u odatda xushbo'y hidlarda va sun'iy lazzatlar.[2] Ushbu tarkibga "gilosli pirog" yozuvlaridan keyin Heliotropin deb nom berilgan geliotrop gullari xushbo'y hid (garchi kimyoviy gulning haqiqiy aromatida mavjud bo'lmasa ham).[9] Parfyumerlar birinchi marta 1880-yillarning boshlarida xushbo'y hiddan foydalanishni boshladilar.[10] Odatda vanil yoki bodom nyuanslarini qo'shish uchun ishlatiladi, odatda balzam, chang va gullarni xushbo'y xususiyatlarga beradi.[11]
Piperonil asetat gilosning sintetik ta'mi.[12]
Adabiyotlar
- ^ a b v d e Budavari, Syuzan, ed. (1996), Merck indeksi: Kimyoviy moddalar, dorilar va biologik moddalar entsiklopediyasi (12-nashr), Merk, ISBN 0911910123
- ^ a b v Karl-Georg Fahlbusch, Frants-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe and Horst Surburg "Lazzatlar va atirlar" Ullmannning Sanoat Kimyosi Entsiklopediyasida, Vili-VCH, Vaynxaym, 2003. doi:10.1002 / 14356007.a11_141
- ^ Fatiadi, Aleksandr va Shaffer, Robert (1974). "DL-4-gidroksi-3-metoksimandel kislotasi (DL-" Vanillyl "-mandelic acid, VMA) sintezining takomillashtirilgan tartibi". Milliy standartlar byurosining tadqiqot jurnali A bo'limi. 78A (3): 411–412. doi:10.6028 / jres.078A.024.
- ^ Nvaukva, Stiven; Kin, Filipp (1982). "A-diollar, a-dionlar, a-gidroksi-ketonlar va a-gidroksi va a-keto kislotalarning kaltsiy gipoxlorit [Ca (OCl) bilan oksidlanishli parchalanishi"2]". Tetraedr xatlari. 23 (31): 3135–3138. doi:10.1016 / S0040-4039 (00) 88578-0.
- ^ Bonthrone, W. & Cornforth, J. (1969). "Katekollarning metilenlanishi". Kimyoviy jamiyat jurnali (9): 1202–1204. doi:10.1039 / J39690001202.
- ^ Gilla, G.; Anumula, R.R .; Aalla, S .; Vurimidi, H. va Ganta, MR (2013). "Ta'sir qiluvchi moddalar va PDE-5 inhibitori tadalafil metabolitini sintezi va tavsifi" (PDF). Organik aloqa. 6 (1): 12–22.
- ^ Yamada, Shun-Ichi; Fujii, Tozo; Shioiri, Takayuki (1962). "Optik faol aminokislotalar bo'yicha tadqiqotlar. I. 3- (3, 4-metilenedioksifenil) -D- va -L-alaninni tayyorlash". Kimyoviy va farmatsevtika byulleteni. 10 (8): 680. doi:10.1248 / cpb.10.680.
- ^ Vinn, Martin; fon Geldern, Tomas V.; Opgenort, Terri J.; Jae, Xvan-Su; Tasker, Endryu S.; Boyd, Stiven A.; Kester, Jefri A.; Mantei, Robert A.; Bal, Radxika; Sorensen, Bryan K.; Vu-Vong, Jinshyun R.; Chiou, Uilyam J.; Dikson, Duglas B.; Novosad, Evgeniy I.; Ernandes, Liza; Marsh, Kennan C. (1996). "2,4-Diarilpirrolidin-3-karboksilik kislotalarPotent ETASelektiv Endotelin retseptorlari antagonistlari. 1. A-127722 kashfiyoti". Tibbiy kimyo jurnali. 39 (5): 1039–1048. doi:10.1021 / jm9505369. ISSN 0022-2623.
- ^ http://www.bojensen.net/EssentialOilsEng/EssentialOils13A/EssentialOils13A.htm
- ^ Siyosat va jamiyatdagi modaning kuchi: Beverli Lemir tomonidan zamonaviy davrdan zamonaviy davrgacha bo'lgan global istiqbollar ISBN 9781409404927
- ^ Uchun Good Scents Company ma'lumotlar bazasini kiritish Geliotropin
- ^ Fenarolining lazzat tarkibiy qismlarining qo'llanmasi.