Barbiturik kislota - Barbituric acid

Barbiturik kislota
Barbiturik-kislota-tarkibiy.svg
Barbiturik-kislota-3D-balls.png
Ismlar
IUPAC nomi
Pirimidin-2,4,6 (1H,3H,5H) - trion
Boshqa ismlar
  • 2,4,6(1H,3H,5H) -Pirimidinetrion
  • 2,4,6-Trioxohexahydropyrimidine
  • 2,4,6-trihidroksipirimidin
  • 2,4,6-Trioksipirimidin
  • 2,4,6-Pirimidinetriol
  • 2,4,6-Pirimidinetrion
  • Pirimidinetriol
  • 2,4,6-trihidroksi-1,3-diazin
  • N,N-Malonilurea
  • Malonilüre
  • 6-gidroksuratsil
  • 6-gidroksi-gidrourasil
  • N,N- (1,3-Dioxo-1,3-propanedil) karbamid
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
3DMet
120502
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA ma'lumot kartasi100.000.598 Buni Vikidatada tahrirlash
EC raqami
  • 200-658-0
101571
KEGG
UNII
Xususiyatlari
C4H4N2O3
Molyar massa128.087 g · mol−1
Tashqi ko'rinishOq kristallar
Erish nuqtasi 245 ° C (473 ° F; 518 K)
Qaynatish nuqtasi 260 ° C (500 ° F; 533 K)
142 g / l (20 ° C)
Kislota (p.)Ka)4.01 (H2O)[1]
  • -78.6·10−6 sm3/ mol kristalli + 2H20
  • -53.8·10−6 sm3/ mol Anhy.
Xavf
Xavfsizlik ma'lumotlari varaqasiTashqi MSDS
GHS piktogrammalariGHS07: zararli
GHS signal so'ziOgohlantirish
H315, H319, H335
P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
NFPA 704 (olov olmos)
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar berilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
tekshirishY tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

Barbiturik kislota yoki malonilurea yoki 6-gidroksuratsil bu organik birikma asosida pirimidin heterosiklik skelet. Bu suvda eriydigan hidsiz kukun. Barbiturik kislota - ning asosiy birikmasi barbiturat dorilar, garchi barbiturik kislotaning o'zi farmakologik jihatdan faol emas. Murakkab birinchi tomonidan sintez qilingan Adolf fon Baeyer.

Baeyer nima uchun o'zi topgan birikmani "barbiturik kislota" deb nomlashni tanlagani noma'lum bo'lib qolmoqda. Uning darsligida Organik kimyo, amerikalik organik kimyogar Lui Frederik Fizer (1899-1977) dastlab bu ism nemischa so'zdan kelib chiqqan deb taxmin qilishgan Shlusselbart (so'zma-so'z, soqol (Bart ' Lotin: barba) kalitning (Shlyussel) "ya'ni bit Baeyer siydik kislotasi va uning hosilalarini tushunish uchun barbiturik kislotani markaziy (yoki "kalit") deb hisoblaganligi sababli. Biroq, keyinchalik Fieser, Baeyer ushbu birikmani u bilan uchrashgan va "Barbara" deb nomlangan yosh xonimning nomiga qo'ygan deb qaror qildi, shuning uchun "barbiturik kislota" nomi "Barbara" va "siydik kislotasi" ning kombinatsiyasi edi.[2][3][4] Boshqa manbalarning ta'kidlashicha, Baeyer bu birikmani uning nomi bilan nomlagan Avliyo Barbara, yoki u buni Sent-Barbara bayrami kunida (4 dekabr) kashf etgani uchun yoki ba'zan artilleriya zobitlari bilan tushlik qilgani uchun va Avliyo Barbara ularning homiysi hisoblanadi.[5][6]

Sintez

Barbiturik kislota birinchi marta 1864 yilda nemis kimyogari tomonidan tayyorlangan va nomlangan Adolf fon Baeyer, Baeyer chaqirgan narsani kamaytirish orqali Alloksanbromid (alloksan dibromid 'hozir: 5,5-dibromobarbiturik kislota) bilan gidrosiyan kislotasi,[7] va keyinchalik dibromobarbiturik kislotani kombinatsiyasi bilan kamaytirish orqali natriy amalgam va vodorod yodidi.[8] 1879 yilda frantsuz kimyogari Eduard Grima dan sintez qilingan barbiturik kislota malon kislotasi, karbamid va fosfor oksikloridi (POCl3).[9] Malon kislotasi shu vaqtdan beri almashtirildi dietil malonat,[10][11] chunki efirdan foydalanish kislota bilan kurashish muammosidan qochadi karboksilik kislota va uning reaktsiyasi yo'q karboksilat.

Malon kislotasi va karbamiddan barbiturik kislota sintezi

Xususiyatlari

A-uglerod reaktiv vodorod atomiga ega va a uchun ham ancha kislotali (pKa = 4,01) diketon turlar (qarang dimedone pKa 5.23 va atsetilatseton karbanionning qo'shimcha aromatik stabillashuvi tufayli pKa 8.95 bilan).

Barbiturat karbanionini aromatik stabillash

Foydalanadi

Dan foydalanish Knoevenagel kondensatsiyasi barbiturik kislota reaktsiyasi natijasida juda ko'p turli xil hosil bo'lishi mumkin barbiturat kabi o'zini tutadigan dorilar markaziy asab tizimining depressantlari. 2007 yilga kelib, 2550 dan ortiq barbituratlar va ular bilan bog'liq birikmalar sintez qilindi, hozirgi kunda butun dunyoda klinik qo'llanishda 50 dan 55 gacha. Tibbiyotda birinchi bo'lib ishlatilgan barbital (Veronal) 1903 yildan boshlab, ikkinchisi, fenobarbital birinchi marta 1912 yilda sotilgan.[12]

Barbiturik kislota a kimyoviy qurilish bloklari laboratoriya sintezida riboflavin (B vitamini2) va farmatsevtik preparatni ishlab chiqarish usulida minoksidil.[13]

Sog'liqni saqlash va xavfsizlik

Dori-darmonlarni haddan tashqari oshirib yuborish nafas qisilishi va o'limga olib kelishi mumkin.[14][15][16][17] Barbituratlar qaramlikni keltirib chiqaradi va yuqori dozalarni keskin to'xtatish tibbiy jihatdan juda jiddiy, hatto o'limga olib keladigan sindromga olib kelishi mumkin. Barbiturik kislota hosilalari DEA jadvali III boshqariladigan moddalar deb hisoblanadi.[18]

Shuningdek qarang

Adabiyotlar

  1. ^ Xeyns, Uilyam M., ed. (2016). CRC Kimyo va fizika bo'yicha qo'llanma (97-nashr). CRC Press. 5-89 betlar. ISBN  978-1498754286.
  2. ^ Levi, Leo (1957) "Barbiturik kislotalar, ularning kimyoviy tuzilishi, sintezi va nomlanishi" Birlashgan Millatlar Tashkiloti: Giyohvandlik va jinoyatchilik bo'yicha idora.
  3. ^ Fiesler, L. F., Organik kimyo (Boston, Massachusets: D.C. Heath and Company, 1944), p. 247.
  4. ^ Shuningdek qarang:
    • Willstätter, Richard Martin, Leben: fon Arbeit, Musse und Freunden [Mening hayotimdan: ish, bo'sh vaqt va do'stlar] (Vaynxaym, Germaniya: Artur Stoll, 1949). Inglizcha tarjima: Willstätter, R. L. S. Hornig bilan, tarjima, Mening hayotimdan: Richard Willstätterning xotiralari (Nyu-York, Nyu-York: W. A. ​​Benjamin, 1965), "Adolf fon Baeyer xotiralari", p. 119.
    • Cohen, W. A. ​​T. (1943) "Chemisch-Historische Aanteekenigen: De nomenclatur van enkele organische zuren" (Kimyoviy-tarixiy eslatmalar: ba'zi organik kislotalarning nomenklaturasi), Chemisch Weekblad, 40: 176.
    • Kauffman, George B. (1980) "Adolf von Baeyer va barbiturik kislota nomlanishi" Kimyoviy ta'lim jurnali, 57: 222–223.
  5. ^ Jie Jek Li, Gaz, Viagra va Lipitordan kulish: biz foydalanadigan giyohvand moddalar ortidagi insoniy voqealar (Oksford, Angliya: Oxford University Press, 2006), p. 204.
  6. ^ Aleks Nikon, Ernest F. Silversmith, Organik kimyo: O'yin nomi: zamonaviy ilmiy atamalar va ularning kelib chiqishi (Nyu-York, Nyu-York: Pergamon Press, 1987), 133-134 betlar.
  7. ^ Baeyer, Adolf (1863) "Untersuchungen über die Harnsäuregruppe" (Siydik kislotasi guruhini tekshirish), Annalen der Chemie, 127: 1-27 '199-236', ayniqsa 231-235 sahifalarga qarang. Baeyer 3-betda barbiturik kislota deb nomlanadi: "Man wird sehen, wie sich diese Materialien in einfachster Weise um die Substanz N2C4O3H4, die ich Barbitursäure nennen will, gruppieren lassen und wie also die Frage nach der Konststit der der Harnsäure und ihrer Derivate auf die Untersuchung dieser Substanz zurückgekehrt ist. " (Ushbu materiallarni N moddasi atrofida eng sodda tarzda qanday to'plash mumkinligini bilib olamiz2C4O3H4, men uni "barbiturik kislota" deb atayman va shu bilan siydik kislotasi va uning hosilalari konstitutsiyasi masalasi ushbu moddani tekshirishda qanday paydo bo'ladi.)
  8. ^ Baeyer, Adolf (1864) "Untersuchungen über die Harnsäuregruppe" (Siydik kislotasi guruhini tekshirish), Annalen der Chemie, 130: 129–175; p. 136.
  9. ^ Grima, Eduard (1879) "Synthèse des dérivés uriques de la série de l'alloxane" (Alloksan seriyasining siydik hosilalarini sintezi), Bulletin de la Société chimique de Parij, 2-seriya, 31: 146–149.
  10. ^ Maykl, Artur (1887) "Ueber neue Reactionen mit Natriumacetessig- und Natriummalonsäureäthern" (Natriy asetoasetik va natriy malon kislotasi efirlari bilan yangi reaktsiyalar to'g'risida), Journal für Praktische Chemie, 2-seriya, 35: 449-459; p. 456.
  11. ^ J. B. Dikki va A. R. Grey (1943). "Barbiturik kislota". Organik sintezlar.; Jamoa hajmi, 2, p. 60
  12. ^ Lopes-Münoz, Fransisko; Ucha-Udabe, Ronaldu; Alamo, Sesilio (2005 yil dekabr). "Barbituratlar tarixi ularning klinik qo'llanilishidan bir asr o'tgach". Nöropsikiyatrik kasallik va davolash. 1 (4): 329–343. ISSN  1176-6328. PMC  2424120. PMID  18568113.
  13. ^ AQSh Patenti 3,461,461
  14. ^ Boyd E M, Pearl M. Nalorfin gidroxloridi barbituratlar dozasini oshirib yuborishidan nafas olish tushkunligini va o'limni oldini oladimi? [J]. Kanada tibbiyot birlashmasi jurnali, 1955, 73 (1): 35-8.
  15. ^ Koppanyi T, Fazekas J F. O'tkir Barbiturat bilan zaharlanishni tahlil qilish va joriy terapiyani baholash [J]. Amerika tibbiyot fanlari jurnali, 1950, 220 (5): 559-576.
  16. ^ Shulman A, Shou F H, Kass N M va boshq. Barbiturat intoksikatsiyasini yangi davolash usuli [J]. British Medical Journal, 1955, 1 (4924): 1238-44.
  17. ^ Bateman C H. Barbituratning zaharlanishi [J]. Lanset, 1963, 282 (7303): 357.
  18. ^ 21-sarlavha, I kichik bo'lim, B qism §812. Nazorat qilinadigan moddalarning jadvallari https://www.deadiversion.usdoj.gov/21cfr/21usc/812.htm

Tashqi havolalar

  • Mahmudov, K.T .; Kopylovich, M.N .; Maxarramov, A.M.; Qurbonova, M.M.; Gurbanov, A.V .; Pombeiro, A.J.L. (2014). "Barbiturik kislotalar koordinatsion va supramolekulyar birikmalar qurish uchun foydali vosita sifatida". Muvofiqlashtiruvchi kimyo sharhlari. 265: 1–37. doi:10.1016 / j.ccr.2014.01.002.