Xlorotalonil - Chlorothalonil

Xlorotalonil
Xlorotalonil
Ismlar
IUPAC nomi afzal
2,4,5,6-tetraklorobenzol-1,3-dikarbonitril
Boshqa ismlar
2,4,5,6-tetrakloroizoftalonitril
Bravo
Dakonil
Tetrakloroizoftalonitril
Seleste
Bronko
Agronil
Aminil
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA ma'lumot kartasi100.015.990 Buni Vikidatada tahrirlash
EC raqami
  • 217-588-1
KEGG
RTECS raqami
  • NT2600000
UNII
BMT raqami3276, 2588
Xususiyatlari
C8Cl4N2
Molyar massa265.90 g · mol−1
Tashqi ko'rinishoq kristall qattiq
Zichlik1,8 g sm−3, qattiq
Erish nuqtasi 250 ° C (482 ° F; 523 K)
Qaynatish nuqtasi 350 ° C (662 ° F; 623 K) (760 mm simob ustuni)
10 mg / 100 ml[1]
jurnal P2.88–3.86
Xavf
GHS piktogrammalariGHS05: KorrozivGHS06: zaharliGHS07: zararliGHS08: sog'liq uchun xavfliGHS09: Atrof-muhit uchun xavfli
GHS signal so'ziXavfli
H317, H318, H330, H335, H351, H400, H410
P201, P202, P260, P261, P271, P272, P273, P280, P281, P284, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P310, P312, P320, P321, P333 + 313, P363, P391, P403 + 233, P405, P501
Tegishli birikmalar
benzonitril;
geksaxlorobenzol, diklorobenzol, xlorobenzol
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar berilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
☒N tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

Xlorotalonil (2,4,5,6-tetrakloroizoftalonitril) an organik birikma asosan a sifatida ishlatiladi keng spektr, tizimsiz fungitsid, yog'ochdan himoya qiluvchi boshqa maqsadlarda, pestitsid, akaritsid va boshqarish uchun mog'or, chiriyotgan, bakteriyalar, suv o'tlari.[2] Xlorotalonilni o'z ichiga olgan mahsulotlar Bravo, Echo va Dakonil nomlari ostida sotiladi. Bu birinchi bo'lib foydalanish uchun ro'yxatdan o'tgan BIZ 1966 yilda. Ma'lumotlar mavjud bo'lgan so'nggi 1997 yilda bu AQShda eng ko'p ishlatiladigan fungitsidlar orasida uchinchi o'rinda edi, faqat ortda qoldi oltingugurt va mis, shu yili qishloq xo'jaligida 12 million funt (5,4 million kilogramm) ishlatilgan.[3] Qishloq xo'jaligidan tashqari maqsadlar, shu jumladan Qo'shma Shtatlar atrof-muhitni muhofaza qilish agentligi (EPA) hisob-kitoblariga ko'ra, 1990-1996 yillarda har yili o'rtacha 15 million funt (6,8 million kg) ishlatilgan.[2]

Foydalanadi

Xlorotalonilni AQShda 2002 yilda kvadrat miliga funt bilan ishlatish (USGS ma'lumotlar)

AQShda xlorotalonil asosan ishlatiladi yerfıstığı (taxminan 34% foydalanish), kartoshka (taxminan 12%) va pomidor (taxminan 7%), garchi EPA uni ko'plab boshqa ekinlarda ishlatilishini tan oladi.[2] Bundan tashqari, u golf maydonlarida va maysazorlarda (taxminan 10%) va ba'zi bo'yoqlarda (taxminan 13%), qatronlar, emulsiyalar va qoplamalarda saqlovchi qo'shimcha sifatida ishlatiladi.[2]

Xlorotalonil turli xil formulalar va etkazib berish usullarida sotuvda mavjud. U chang, quruq yoki suvda eruvchan donalar sifatida qo'llaniladi, a ho'llanadigan kukun, suyuq buzadigan amallar, tuman va cho'milish. U qo'lda, tuproq purkagichda yoki samolyotda qo'llanilishi mumkin.[2]

Ta'sir mexanizmi

Xlorotalonil kamaytiradi va shu bilan o'chiradi glutation. Uning ta'sir mexanizmi triklorometil sulfenil fungitsidlarga o'xshaydi[4] kabi kaptan va folpet.[5]

Toksiklik

O'tkir

EPS ma'lumotlariga ko'ra xlorotalonil a toksiklik I toifasi ko'zni tirnash xususiyati beruvchi, qattiq ko'z tirnash xususiyati keltirib chiqaradi. U toksiklikning II toifasida, "o'rtacha darajada toksik", agar nafas olayotgan bo'lsa (nafas oladigan bo'lsa) LD50 Kalamushlarda 0,094 mg / l.) Teriga tegishi va yutishi uchun xlorotalonil IV toksiklik toifasiga kiradi, "deyarli zaharli emas", ya'ni og'iz va dermal. LD50 10000 mg / kg dan katta.[2]

Surunkali

Xlorotalonilning uzoq muddatli ta'siriga olib keldi buyrak hayvonlarni tekshirishda zarar va o'smalar.[2]

Kanserogen

Xlorotalonil - bu 2B guruhi "mumkin inson kanserogen "(N.B.: 2A guruhida IARC saraton kasalligini o'rganish bo'yicha xalqaro agentlik ular "ehtimol inson kanserogen "moddalar), ning kuzatishlariga asoslanib saraton va o'smalar buyraklar va o'rmon oshqozonlari xlorotalonil o'z ichiga olgan parhez bilan oziqlanadigan laboratoriya hayvonlarida.[2]

Atrof-muhit

Xlorotalonil asalarilarni ichak parazitiga nisbatan sezgir holga keltirib, asal asalari sonining kamayishida muhim omil bo'lganligi aniqlandi. Nosema ceranae.[6]

Xlorotalonil baliqlar va suv omurgasızları uchun juda zaharli, ammo qushlar uchun zaharli emas.[7]

164 mg / L konsentratsiyasida xlorotalonil 24 soatlik ta'sir davomida qurbaqa turini o'ldirishi aniqlandi.[8]

Ifloslantiruvchi moddalar

Xlorotalonilni sintez qilishning odatdagi protseduralari ko'pincha uning oz miqdordagi ifloslanishiga olib keladi geksaxlorobenzol (HCB), bu zaharli hisoblanadi. AQSh qoidalari HCB ni tijorat ishlab chiqarishda xlorotalonilning 0,05% gacha cheklaydi. EPA hisobotiga ko'ra, "dasturdan keyin xlorotalonildan HCBga ta'sir qilish xlorotalonil tarkibidagi HCB darajasining pastligi asosida tashvish tug'dirmaydi. 2,3,7,8-tetraklorodibenzodioksin ma'lum bo'lgan eng kuchli kanserogen moddalardan biri ham ma'lum ifloslantiruvchi moddadir ".[2]

Atrof muhitning ifloslanishi

Xlorotalonil atrofdagi havodan aniqlangan Minnesota[9] va Shahzoda Eduard oroli,[10] kabi er osti suvlari yilda Long-Aylend, Nyu-York[2] va Florida.[2] Dastlabki uchta holatda ifloslanish kartoshka fermalaridan kelib chiqqan deb taxmin qilinadi. Shuningdek, u baliqlarni o'ldirishda ham aniqlangan Shahzoda Eduard oroli.[11]

Xlorotalonilning asosiy parchalanish mahsuloti gidroksi-2,5,6-trikloro-1,3-ditsianobenzol (SDS-3701). Uning xlorotalonilga qaraganda 30 marta o'tkir toksikligi va atrof muhitda doimiyligi aniqlangan.[12][13] Laboratoriya tajribalari uning qushlarning tuxum qobig'ini yupqalashi mumkinligini isbotladi, ammo atrof muhitda bu sodir bo'layotganini hech qanday dalil tasdiqlamaydi.[2]

2019 yilda dalillarni qayta ko'rib chiqish natijasida "barcha vakili foydalanish uchun amfibiyalar va baliqlar uchun yuqori xavf aniqlangan" va xlorotalonil parchalanadigan mahsulotlar DNKga zarar etkazishi mumkin.[14][15] Shu bilan birga, tadqiqotlar shuni ko'rsatdiki, xlorotalonil va boshqa fungitsidlar shamchiroq populyatsiyasining pasayishining eng kuchli omilidir.[14]

  • Xlorotalonilning muhim metabolitlari

  • 2,4,5-trikloro-6-gidroksizoftalonitril (SDS-3701)

  • Xlorotalonil sulfan kislotasi (R417888)

  • R471811

Taqiqlar

2019 yil mart oyida ilgari aytib o'tilgan tadqiqotlar natijasida Evropa Ittifoqi xlorotalonildan foydalanishni taqiqladi.[14] Shveytsariya 2019 yil dekabrida kuzatib bordi.[16]

Ishlab chiqarish

Xlorotalonilni to'g'ridan-to'g'ri xlorlash orqali ishlab chiqarish mumkin izoftalonitril yoki tetrakloroizoftaloyl amidni suvsizlantirish orqali fosforil xlorid.[17] Bu oq qattiq narsa. U asosiy sharoitda parchalanadi, lekin neytral va kislotali muhitda barqaror turadi.[7] Xlorotalonilning texnik navi tarkibida izlar mavjud dioksinlar va geksaxlorobenzol,[2] a doimiy organik ifloslantiruvchi ostida taqiqlangan Stokgolm konventsiyasi.

Adabiyotlar

  1. ^ "Xlorotalonil". Pubchem.
  2. ^ a b v d e f g h men j k l m Xlorotalonil uchun qayta ro'yxatdan o'tishga muvofiqlik to'g'risida qaror, AQSh EPA, 1999 yil.
  3. ^ AQSh O'simlik ishlab chiqarishida pestitsiddan foydalanish: 1997 yil Arxivlandi 2006 yil 10-dekabr kuni Orqaga qaytish mashinasi Oziq-ovqat va qishloq xo'jaligi siyosati milliy markazi, 1997 y.
  4. ^ Tillman, Ronald; Zigel, Malkom; Long, Jon (1973 yil iyun), "Funktsitsid xlorotalonilning ta'sir mexanizmi va taqdiri (2,4,5,6-tetrakloroizoftalonitril) biologik tizimlarda: I. Hujayralar va hujayralardagi hujayralar bilan reaktsiyalar Saccharomyces pastorianus", Pestitsid biokimyosi va fiziologiyasi, 3 (2): 160–167, doi:10.1016/0048-3575(73)90100-4
  5. ^ Siegel, Malkolm R. (1970). "Ba'zi triklorometil sulfenil fungitsidlarning past molekulali tiollar bilan reaktsiyasi. In Vivo jonli ravishda hujayralari bilan tadqiqotlar Saccharomyces pastorianus". J. Agric. Oziq-ovqat kimyosi. 18 (5): 823–826. doi:10.1021 / jf60171a034. PMID  5474238.
  6. ^ Jeffery S. Pettis, Elinor M. Lichtenberg, Maykl Andree, Jenni Stitsinger, Robin Rouz, Dennis vanEngelsdorp "O'simliklarning changlanishi asal asalarilarini ichak patogeniga sezgirligini o'zgartiradigan pestitsidlarga ta'sir qiladi. Nosema ceranae"PLOS One, 2013 yil 24-iyul, Onlayn: 2014 yil 9-aprel. [1]
  7. ^ a b Atrof-muhit salomatligi mezonlari 183, Jahon Sog'liqni saqlash tashkiloti, 1996.
  8. ^ Taegan McMahon, Neal Halstead, Stiv Jonson, Tomas R. Raffel, Jon M. Romansik, Patrik V. Krumrin, Raul K. Boughton, Lynn B. Martin, Jeyson R. Rohr "Fungitsid xlorotalonil kortikosteron darajasi, immuniteti bilan noaniq bog'liqdir. , va amfibiyalardagi o'lim "Atrof-muhit salomatligi istiqbollari, 2011, Onlayn: 4 aprel. doi:10.1289 / ehp.1002956
  9. ^ Minnesota shtatidagi pestitsidlar va havoning ifloslanishi: kartoshkada ishlatiladigan qo'ziqorin - xlorotalonilni aniqlash chastotasi.[doimiy o'lik havola ] Shimoliy Amerika zararkunandalariga qarshi kurash tarmog'i, 2007 yil oktyabr.
  10. ^ White LM, Ernst WR, Julien G, Garron C, Leger M (2006). "Kanadadagi shahzoda Edvard orolida kartoshka etishtirishda ishlatiladigan zararkunandalarning atrofdagi havo konsentratsiyasi". Zararkunandalarni boshqarish. Ilmiy ish. 62 (2): 126–36. doi:10.1002 / ps.1130. PMID  16358323.
  11. ^ "1962 yildan 2016 yilgacha orol baliqlari o'ldirildi" (PDF). PEI hukumati. Olingan 12 dekabr 2016.
  12. ^ Arena, Mariya; Auteri, Domenika; Barmaz, Stefaniya; Bellisay, Giuliya; Brancato, Alba; Brokka, Daniela; Bura, Laszlo; Byers, Garri; Chiusolo, Arianna; Marques sudi, Daniele; Krivellente, Federika; De Lentdekker, Xlo; Egsmose, Mark; Erdos, Zoltan; Fait, Gabriella; Ferreyra, Lyusen; Goumenou, Marina; Yunoniston, Luna; Ippolito, Alessio; Istace, Frederik; Jarrah, Samira; Kardassi, Dimitra; Leyshner, Renata; Lythgo, Kristofer; Magrans, Xose Oriol; Medina, Paula; Miron, Ileana; Molnar, Tunde; Nugadere, Aleksandr; Padovani, Laura; Parra Morte, Xuan Manuel; Pedersen, Ragnor; Reyx, Germin; Sakki, Anjela; Santos, Migel; Serafimova, Rositsa; O'tkir, Rohila; Stanek, Alois; Streysl, Frants; Sturma, Juergen; Sentes, Tsaba; Tarazona, Xose; Terron, Andrea; Theobald, Anne; Vagenende, Benedikte; Verani, Alessiya; Villamar ‐ Bouza, Laura (2018 yil yanvar). "Xlorotalonil faol moddasining pestitsid xavfini baholash bo'yicha ekspertizasi". EFSA jurnali. 16 (1). doi:10.2903 / j.efsa.2018.5126.
  13. ^ Koks, Kerolin (1997), "Fungitsid haqida ma'lumot: Xlorotalonil", Pestitsidlarni isloh qilish jurnali, 17 (4): 14-20, dan arxivlangan asl nusxasi 2010 yil 10-noyabrda
  14. ^ a b v Carrington, Damian (2019 yil 29 mart). "Evropa Ittifoqi sog'liqni saqlash va atrof-muhit qo'rquvi sababli Buyuk Britaniyada eng ko'p ishlatiladigan pestitsidni taqiqlaydi". Guardian. Olingan 29 mart 2019.
  15. ^ "Evropa Komissiyasi xlorotalonil fungitsidini taqiqlashga ovoz berdi".
  16. ^ "Shveytsariyada sog'liq va atrof-muhit qo'rquvi sababli keng tarqalgan pestitsidni taqiqlash". swissinfo. Olingan 12 dekabr 2019.
  17. ^ Frants Myuller, Piter Akkermann, Pol Margo. "Fungitsidlar, qishloq xo'jaligi, 2. Individual fungitsidlar". Ullmannning Sanoat kimyosi ensiklopediyasi. Vaynxaym: Vili-VCH. doi:10.1002 / 14356007.o12_o06.CS1 maint: mualliflar parametridan foydalanadi (havola)

Tashqi havolalar