Dietiltsin - Diethylzinc

Dietiltsin
Dietiltsin tuzilishi.svg
Dietiltsin-3D-balls.png
Ismlar
IUPAC nomi
dietiltsin
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA ma'lumot kartasi100.008.330 Buni Vikidatada tahrirlash
EC raqami
  • 209-161-3
UNII
BMT raqami1366
Xususiyatlari
(C2H5)2Zn
Molyar massa123,50 g / mol
Zichlik1,205 g / ml
Erish nuqtasi -28 ° C (-18 ° F; 245 K)
Qaynatish nuqtasi 117 ° C (243 ° F; 390 K)
Zo'ravonlik bilan javob beradi
Xavf
GHS piktogrammalariGHS02: YonuvchanGHS05: KorrozivGHS09: Atrof-muhit uchun xavfli
GHS signal so'ziXavfli
H225, H250, H260, H314, H400, H410
P210, P222, P223, P231 + 232, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P273, P280, P301 + 330 + 331, P302 + 334, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P321, P335 + 334, P363, P370 + 378, P391, P402 + 404
NFPA 704 (olov olmos)
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
tekshirishY tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

Dietiltsin (C2H5)2Zn yoki DEZ juda yuqori piroforik va reaktiv organozink birikmasi dan iborat rux markazi ikkiga bog'langan etil guruhlari. Ushbu rangsiz suyuqlik muhim ahamiyatga ega reaktiv yilda organik kimyo. Bu tijorat sifatida echim sifatida mavjud geksanlar, geptan, yoki toluol yoki toza suyuqlik sifatida.

Sintez

Edvard Frankland birinchi marta birikma haqida 1848 yilda ruxdan va etil yodidi, birinchi kashf etilgan organozink birikmasi.[2][3] U yordamida sintezni yaxshiladi dietil simob boshlang'ich material sifatida.[4] Zamonaviy sintez etil yodid va etil bromidning 1: 1 aralashmasi bilan reaksiyasidan iborat. sink-mis jufti, reaktiv rux manbai.[5]

Tuzilishi

Murakkab a ichida kristallanadi to'rtburchak tanaga yo'naltirilgan birlik hujayrasi ning kosmik guruh simmetriya I41md. In qattiq holat dietiltsin deyarli chiziqli Zn markazlarini ko'rsatadi. Zn-C zanjirlari 194,8 (5) pm ni tashkil qiladi, C-Zn-C burchagi esa 176,2 (4) ° ga ozgina egiladi.[6] Tuzilishi gaz fazasi juda o'xshash Zn-C masofani ko'rsatadi (195.0 (2) pm).[7]

Foydalanadi

Piroforik xususiyatiga qaramay, dietiltsin muhim kimyoviy reagent hisoblanadi. Bu ishlatiladi organik sintez etil manbai sifatida karbanion yilda qo'shilish reaktsiyalari ga karbonil guruhlar. Masalan, assimetrik qo'shimchalar etil guruhi ga benzaldegid[8] va imines.[9]Bundan tashqari, u odatda bilan birgalikda ishlatiladi diiodometan kabi Simmons-Smit reaktivi aylantirish alkenlar ichiga siklopropil guruhlar.[10][11] Bu kamroq nukleofil bog'liq bo'lganidan ko'ra alkillitiy va Grignard reaktivlari, shuning uchun u "yumshoq" nukleofil kerak bo'lganda ishlatilishi mumkin, shuningdek, u juda ko'p ishlatiladi materialshunoslik kimyo kabi rux sintezidagi manba nanozarralar. Ayniqsa. Shakllanishida rux sulfidi yadro / qobiq turi uchun qobiq kvant nuqtalari.[12]Ichida polimerlar kimyosi, u a uchun katalizatorning bir qismi sifatida ishlatilishi mumkin zanjirli panjur polimerizatsiyasi reaktsiya, shu bilan u tirik polimerlanishda ishtirok etadi.[13]

Dietiltsin faqat kimyoda foydalanish bilan chegaralanmaydi. Havoga nisbatan yuqori reaktivligi tufayli u oz miqdorda a sifatida ishlatilgan gipergolik yoki "o'z-o'zidan yonadigan" suyuq raketa yoqilg'isi - oksidlovchi bilan aloqa qilganda yonadi, shuning uchun raketa dvigatelida faqat yonish uchun uchqun manbai bo'lmagan nasos bo'lishi kerak. Dietiltsinni AQSh ham tekshirgan Kongress kutubxonasi ning potentsial vositasi sifatida ommaviy deatsidifikatsiya yog'och xamiri qog'ozga bosilgan kitoblar. Dietiltsin bug'i, nazariy jihatdan, qog'ozdagi kislota qoldiqlarini zararsizlantiradi va ozgina qoldiradi gidroksidi rux oksidi qoldiqlar. Dastlabki natijalar umid baxsh etgan bo'lsa-da, loyihadan voz kechildi. Turli xil nojo'ya natijalar ushbu usulni qabul qilishga to'sqinlik qildi. Eng shafqatsiz tarzda, oxirgi prototip kameradagi oz miqdordagi dietilzin va suv bug'lari orasidagi aloqa natijasida bir qator portlashlar natijasida zarar ko'rdi. Bu tadqiqot mualliflarini hazil bilan sharhlashga sabab bo'ldi:

Shuningdek, kitoblarning tor yoki bo'shashmasdan qadoqlanishi aniqlandi; ishqoriy zaxira miqdori; dezgradatsiya mahsulotlari, noma'lum qog'ozli kimyoviy moddalar va yopishtiruvchi moddalar bilan DEZ reaktsiyalari; Oy fazalari va turli sayyoralar va yulduz turkumlarining pozitsiyalari DEZ davolashning kuzatilgan nojo'ya ta'siriga ta'sir qilmaydi.[14]

Mikroelektronikada dietiltsin a sifatida ishlatiladi doping agenti.[iqtibos kerak ]

Korroziyadan himoya qilish uchun atom reaktorlari ning Yengil suv reaktori dizayn, tükenmiş sink oksidi birinchi bo'lib dietiltsinni an orqali o'tkazib yuboriladi boyitish santrifüj.

Dietiltsinning piroforikligi a ichidagi inert atmosferani sinash uchun ishlatilishi mumkin qo'lqop qutisi. Millionga atigi bir necha qismdan iborat kislorod kontsentratsiyasi bir shisha dietilzinning ochilishida tutun chiqishiga olib keladi.[15]

Xavfsizlik

Dietiltsin suv bilan qattiq ta'sir qiladi va osonlikcha ta'sir qiladi yonadi havo bilan aloqa qilishda. Shuning uchun uni ishlatish kerak inert atmosfera texnikasi.

Adabiyotlar

  1. ^ http://www.newenv.com/resources/nfpa_chemicals
  2. ^ E. Frankland (1850). "Organik radikallarning izolatsiyasi to'g'risida". Har chorakda kimyo jamiyatining jurnali. 2 (3): 263. doi:10.1039 / QJ8500200263.
  3. ^ Dietmar Seyferth (2001). "Sink Alkils, Edvard Frankland va asosiy guruh organometalik kimyo boshlanishi". Organometalik. 20 (14): 2940–2955. doi:10.1021 / om010439f.
  4. ^ E. Frankland, B. F. Duppa (1864). "Alkil-radikalning sink-birikmalarini ishlab chiqarish bo'yicha yangi reaktsiya to'g'risida". Kimyoviy jamiyat jurnali. 17: 29–36. doi:10.1039 / JS8641700029.
  5. ^ C. R. Noller (1943). "Dietil rux". Organik sintezlar.; Jamoa hajmi, 2, p. 184
  6. ^ Jon Baksa; Feliks Xanke; Sara Xindli; Rajesh Odedra; Jorj R. Darling; Entoni C. Jons; Aleksandr Shtayner (2011). "Dimetiltsin va dietilzinning qattiq holatdagi tuzilmalari". Angewandte Chemie International Edition. 50 (49): 11685–11687. doi:10.1002 / anie.201105099. PMC  3326375. PMID  21919175.
  7. ^ A. Xaland; J. C. Green; G. S. Makgreydi; A. J. Downs; E. Gullo; M. J. Lyall; J. Timberleyk; A. V. Tutukin; H. V. Volden; K.-A. Østby (2003). "Metall-uglerod bog'lanishlarining uzunligi, mustahkamligi va qutbliligi: zichlik funktsional nazariyasi hisob-kitoblari, gaz elektronlari difraksiyasi va fotoelektron spektroskopiyasi bo'yicha o'rganilgan dialkilzinli birikmalar". Dalton operatsiyalari (22): 4356–4366. doi:10.1039 / B306840B.
  8. ^ Masato Kitamura, Xiromasa Oka, Seiji Suga va Ryuji Noyori (2004). "(2S) - (-) - 3-ekzo- (Dimetilamino) izoborneol [(2S) -DAIB]: (S) -1-Fenil-1-propanol yordamida aldegidlarga katalitik enantiyoselektiv qo'shilishi". Organik sintezlar.CS1 maint: bir nechta ism: mualliflar ro'yxati (havola); Jamoa hajmi, 10, p. 635
  9. ^ Jan-Nikolas Desrosierlar, Aleksandr Kote, Alessandro A. Boezio va Andr B. Charette (2005). "Enantiomerik jihatdan boyitilgan (1S) -1-fenilpropan-1-amin gidroxloridni katalitik ravishda Diorganozin reaktivlarini iminlarga qo'shib tayyorlash". Organik sintezlar. 83: 5.CS1 maint: bir nechta ism: mualliflar ro'yxati (havola)
  10. ^ André B. Charette va Helene Lebel (2004). "(2S, 3S) - (+) - (3-Fenilsiklopropil) metanol". Organik sintezlar.; Jamoa hajmi, 10, p. 613
  11. ^ Yoshihiko Ito, Shotaro Fujii, Masashi Nakatuska, Fumio Kavamoto va Takeo Saegusa (1988). "Sikloalkanonlarning konjuge sikloalkenonlarga bitta karbonli uzuk kengayishi: 2-siklohepten-1-one". Organik sintezlar.CS1 maint: bir nechta ism: mualliflar ro'yxati (havola); Jamoa hajmi, 6, p. 327
  12. ^ Dmitriy V. Talapin; Ivo Mekis; Stefan Götsinger; Andreas Kornovski; Oliver Benson; Horst Weller † (2004). "CdSe / CdS / ZnS va CdSe / ZnSe / ZnS yadrosi − Shell − Shell nanokristallari". Jismoniy kimyo jurnali B. 108 (49): 18826–18831. doi:10.1021 / jp046481g.
  13. ^ Mitsuo Savamoto; Chihiro Okamoto; Toshinobu Xigashimura (1987). "Vodorod yodid / sink yodid: xona haroratida vinil efirlarni kationli polimerizatsiya qilishning yangi boshlang'ich tizimi". Makromolekulalar. 20 (11): 2693–2697. doi:10.1021 / ma00177a010.
  14. ^ Kennet E. Xarris; Chandru J. Shahani (2004), Ommaviy deatsidifikatsiya: Dietil sink jarayonini takomillashtirish tashabbusi (PDF), Vashington, Kolumbiya: Kongress kutubxonasi, dan arxivlangan asl nusxasi (PDF) 2013-05-14
  15. ^ Shriver, Dvuard F.; Drezdzon, Mark A. (1986). Havo sezgir birikmalar bilan manipulyatsiya. John Wiley & Sons. p. 57. ISBN  0-471-86773-X.

Tashqi havolalar