Flavonlar - Flavones

Flavon magistralining sonlar bilan molekulyar tuzilishi

Flavonlar (dan.) Lotin flavus "sariq") - sinf flavonoidlar 2-fenilxromen-4-on (2-fenil-1-) asosiga asoslanganbenzopiran -4-one) (ushbu maqolaning birinchi rasmida ko'rsatilgandek).[1][2]

Flavonlar asosan oziq-ovqat ta'minotida keng tarqalgan ziravorlar, va qizil-binafsha mevalar va sabzavotlar.[1] Oddiy flavonlarga quyidagilar kiradi apigenin (4 ', 5,7-trihidroksiflavon), luteolin (3 ', 4', 5,7-tetrahidroksiflavon), tangeritin (4 ', 5,6,7,8-pentametoksifoflon), xrizin (5,7-dihidroksiflavon) va 6-gidroksiflavon.[1]

Qabul qilish va yo'q qilish

Flavonlar asosan ziravorlar va qizil yoki binafsha rangli o'simlik ovqatlarida uchraydi.[1] Flavonlarning taxminiy kunlik iste'moli kuniga taxminan 2 mg ni tashkil qiladi.[1] Flavonlar isbotlanmagan fiziologik inson tanasidagi ta'sirlar va yo'q antioksidant oziq-ovqat qiymati.[1][3] Yutish va metabolizm, flavonlar, boshqa polifenollar va ular metabolitlar tana a'zolariga yomon singib ketadi va tezda ajralib chiqadi siydik, tanadagi metabolik rollarning yo'qligiga ta'sir qiluvchi mexanizmlarni ko'rsatadigan.[1][4]

Dori vositalarining o'zaro ta'siri

Flavonlar CYP ga ta'sir ko'rsatadi (P450 ) faoliyat [5][6] organizmdagi ko'p dori vositalarini almashinadigan fermentlar.

Organik kimyo

Yilda organik kimyo flavonlar sintezi uchun bir necha usullar mavjud:

Yana bir usul - ma'lum 1,3-diaril diketonlarning dehidratatsion siklizatsiyasi.[7]

1,3-ketonlardan flavon sintezi

Vesseli-Mozerni qayta tashkil etish

The Vesseli-Mozerni qayta tashkil etish (1930)[8] flavonoidlarning tuzilishini tushuntirishda muhim vosita bo'lgan. Bu gidroliz paytida 5,7,8-trimetoksiflavonni 5,6,7-trihidroksiflavonga aylantirishni o'z ichiga oladi. metoksi guruhlar fenol guruhlar. Shuningdek, u sintetik salohiyatga ega, masalan:[9]

Vesseli-Mozerni qayta tashkil etish

Bu qayta tashkil etish reaktsiyasi bir necha bosqichda amalga oshiriladi: A halqa ochilishi diketon, B qulay shakllanish bilan bog'lanish aylanishi atsetilatseton -fenil-keton kabi o'zaro ta'sir va C ikkita metoksi guruhining gidrolizi va halqaning yopilishi.

Oddiy flavonlar

Flavonlar va ularning tuzilishi [10]
IsmTuzilishiR3R5R6R7R8R2'R3'R4'R5'R6'
Flavone orqa miyaFlavon num.svg
Primuletin–OH
Krizin–OH–OH
Tektoxrizin–OH- YO'Q3
Primetin–OH–OH
Apigenin–OH–OH–OH
Asatsetin–OH–OH- YO'Q3
Genkvanin–OH- YO'Q3–OH
Ekioidinin–OH- YO'Q3–OH
Baicalein–OH–OH–OH
Oroksilon–OH- YO'Q3–OH
Negletein–OH–OH- YO'Q3
Norvogonin–OH–OH–OH
Vogonin–OH–OH- YO'Q3
Geraldone–OH- YO'Q3–OH
Titonin- YO'Q3–OH- YO'Q3
Luteolin–OH–OH–OH–OH
6-gidroksiluteolin–OH–OH–OH–OH–OH
Xrizeriol–OH–OH- YO'Q3–OH
Diosmetin–OH–OH–OH- YO'Q3
Pilloin–OH- YO'Q3–OH- YO'Q3
Velutin–OH- YO'Q3- YO'Q3–OH
Norartokarpetin–OH–OH–OH–OH
Artokarpetin–OH- YO'Q3–OH–OH
Skutellarein–OH–OH–OH–OH
Hispidulin–OH- YO'Q3–OH–OH
Sorbifolin–OH–OH- YO'Q3–OH
Pektolinarigenin–OH- YO'Q3–OH- YO'Q3
Cirsimaritin–OH- YO'Q3- YO'Q3–OH
Mikanin–OH- YO'Q3- YO'Q3- YO'Q3
Isoskutellarein–OH–OH–OH–OH
Zapotinin–OH- YO'Q3- YO'Q3- YO'Q3
Zapotin- YO'Q3- YO'Q3- YO'Q3- YO'Q3
Cerrosillin- YO'Q3- YO'Q3- YO'Q3- YO'Q3
Alnetin–OH- YO'Q3- YO'Q3- YO'Q3
Trisetin–OH–OH–OH–OH–OH
Tricin–OH–OH- YO'Q3–OH- YO'Q3
Koribozin–OH- YO'Q3- YO'Q3- YO'Q3- YO'Q3
Nepetin–OH- YO'Q3–OH–OH–OH
Pedalitin–OH–OH- YO'Q3–OH–OH
Nodifloretin–OH–OH–OH- YO'Q3–OH
Jaceosidin–OH- YO'Q3–OH- YO'Q3–OH
Cirsiliol–OH- YO'Q3- YO'Q3–OH–OH
Eupatilin–OH- YO'Q3–OH- YO'Q3- YO'Q3
Cirsilineol–OH- YO'Q3- YO'Q3- YO'Q3–OH
Evropator–OH- YO'Q3- YO'Q3- YO'Q3–OH
Sinensetin- YO'Q3- YO'Q3- YO'Q3- YO'Q3- YO'Q3
Gipolaetin–OH–OH–OH–OH–OH
Onopordin–OH–OH- YO'Q3–OH–OH
Uaytin–OH- YO'Q3- YO'Q3- YO'Q3–OH
Nevadensin–OH- YO'Q3–OH- YO'Q3- YO'Q3
Ksantomikrol–OH- YO'Q3- YO'Q3- YO'Q3–OH
Tangeretin- YO'Q3- YO'Q3- YO'Q3- YO'Q3- YO'Q3
Serpillin–OH- YO'Q3- YO'Q3- YO'Q3- YO'Q3- YO'Q3
Sudachitin–OH- YO'Q3–OH- YO'Q3- YO'Q3–OH
Acerosin–OH- YO'Q3–OH- YO'Q3–OH- YO'Q3
Gimenoksin–OH- YO'Q3–OH- YO'Q3- YO'Q3- YO'Q3
Gardenin D–OH- YO'Q3- YO'Q3- YO'Q3–OH- YO'Q3
Nobiletin- YO'Q3- YO'Q3- YO'Q3- YO'Q3- YO'Q3- YO'Q3
Skaposin–OH- YO'Q3–OH- YO'Q3- YO'Q3- YO'Q3–OH
IsmTuzilishiR3R5R6R7R8R2'R3'R4'R5'R6'

Adabiyotlar

  1. ^ a b v d e f g "Flavonoidlar". Mikroelementlar haqida ma'lumot markazi, Linus Poling instituti, Oregon shtat universiteti, Corvallis, OR. 2015 yil noyabr. Olingan 30 mart 2018.
  2. ^ "Flavone". ChemSpider, Qirollik kimyo jamiyati. 2015 yil. Olingan 30 mart 2018.
  3. ^ Lotito, S; Frei, B (2006). "Flavonoidlarga boy oziq-ovqat mahsulotlarini iste'mol qilish va odamlarda plazmadagi antioksidant qobiliyatini oshirish: sababmi, oqibatmi yoki epifenomenmi?". Bepul radikal biologiya va tibbiyot. 41 (12): 1727–46. doi:10.1016 / j.freeradbiomed.2006.04.033. PMID  17157175.
  4. ^ Devid Stot (2007 yil 5 mart). "Tadqiqotlar flavonoidlar biologiyasiga yangi qarashni majbur qiladi". EurekAlert !; Oregon shtati universiteti tomonidan chiqarilgan yangiliklar nashridan olingan.
  5. ^ Cermak R, Wolffram S., Flavonoidlarning mahalliy metabolizm mexanizmlari bilan dori metabolizmi va farmakokinetikasiga ta'sir qilish potentsiali, Curr Drug Metab. 2006 yil oktyabr; 7 (7): 729-44.
  6. ^ Si D, Vang Y, Chjou YH va boshqalar. (2009 yil mart). "Flavonlar va flavonollar tomonidan CYP2C9 inhibisyon mexanizmi". Dori vositasi. Disposlar. 37 (3): 629–34. doi:10.1124 / dmd.108.023416. PMID  19074529.[1]
  7. ^ Sarda SR, Pathan MY, Paike VV, Pachmase PR, Jadhav WN, Pawar RP (2006). "Mikroto'lqinli nurlanish ostida qayta ishlanadigan ionli suyuqlik yordamida flavonlarning yuz sintezi" (PDF). Arkivok. xvi (16): 43–8. doi:10.3998 / ark.5550190.0007.g05.[doimiy o'lik havola ]
  8. ^ Vessli F, Mozer GH (1930 yil dekabr). "Synthese und Konststit des des Skutellareins". Monatshefte für Chemie. 56 (1): 97–105. doi:10.1007 / BF02716040.
  9. ^ Larget R, Lockhart B, Renard P, Largeron M (aprel 2000). "Vitse-Mozerni in vitro neyroprotektiv moddalar sifatida almashtirilgan alkilaminoflavonlarni sintez qilish uchun qayta tashkil etishning qulay kengayishi". Bioorg. Med. Kimyoviy. Lett. 10 (8): 835–8. doi:10.1016 / S0960-894X (00) 00110-4. PMID  10782697.
  10. ^ Harborne, Jeffri B.; Marbi, Xelga; Marbi, T. J. (1975). Flavonoidlar - Springer. doi:10.1007/978-1-4899-2909-9. ISBN  978-0-12-324602-8.

Tashqi havolalar