Natriy siyanoborohidrit - Sodium cyanoborohydride

Natriy siyanoborohidrit
Natriy siyanoborohidrit
Ismlar
Boshqa ismlar
Natriy siyanotrihidridoborat
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
ECHA ma'lumot kartasi100.043.001 Buni Vikidatada tahrirlash
EC raqami
  • 247-317-2
UNII
Xususiyatlari
NaBH3CN
Molyar massa62,84 gmol−1
Tashqi ko'rinishoqdan oq ranggacha kukun, gigroskopik
Zichlik1,20 g / sm3
Erish nuqtasi 241 ° C (466 ° F; 514 K) parchalanadi
212 g / 100 ml (29 ° C)
Eriydiganlikichida eriydi diglyme, tetrahidrofuran, metanol
ichida ozgina eriydi metanol
ichida erimaydi dietil efir
Xavf
Asosiy xavfYutish, teriga tegish yoki nafas olish natijasida o'limga olib keladi
Kislotalar bilan aloqa qilish juda zaharli gazni chiqaradi
Suv bilan aloqa juda tez yonadigan gazni chiqaradi
Xavfsizlik ma'lumotlari varaqasiSigma Aldrich[1]
GHS piktogrammalariGHS02: YonuvchanGHS05: KorrozivGHS06: zaharli
GHS signal so'ziXavfli
H228, H300, H310, H330, H314, H410
P210, P260, P264, P273, P280, P284
NFPA 704 (olov olmos)
5 mg / m3 (TWA)
Tegishli birikmalar
Boshqalar anionlar
Natriy borohidrid
Tegishli birikmalar
Lityum alyuminiy gidrid
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
☒N tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

Natriy siyanoborohidrit bo'ladi kimyoviy birikma formula bilan NaBH3CN. Bu rangsiz tuz, ammo tijorat namunalari sarg'ish ko'rinishi mumkin. Bu keng tarqalgan bo'lib ishlatiladi organik sintez ning kamayishi uchun imines. Tuz suvli sharoitlarga toqat qiladi.[2]

Foydalanish

Elektronni tortib olish borligi tufayli siyanid o'rnini bosuvchi, [B (CN) H3]− bo'lganidan kamroq kamayadi [BH4]−.[3] Engil kamaytiruvchi vosita sifatida u konvertatsiya qilish uchun ishlatiladi imines ga ominlar.[4]

Bu, ayniqsa, ma'qul reduktiv aminatsiyalar, bu erda aldegidlar yoki ketonlar ushbu reagent ishtirokida omin bilan ishlanadi:

R2CO + R'NH2 + NaBH3CN + CH3OH → R2CH-NHR '+ "NaCH3OBH2CN "

Reaktiv odatda ortiqcha ishlatiladi. Tanlovga engil asosiy echimlarda erishiladi (pH 7-10). Reaktiv idealdir reduktiv aminatsiyalar ("Borch reaktsiyasi").[5] Tosilhidrazin bilan birgalikda natriy siyanoborohidrit oksidlanishining reduktiv oksidlanishida ishlatiladi ketonlar.[2]

Tuzilishi va tayyorlanishi

Tetraedral anion BH3(CN)− tuzni o'z ichiga oladi.

Reaktiv har doim sotib olinadi, garchi uni osonlikcha tayyorlash mumkin bo'lsa. Usullardan biri birlashtirishni o'z ichiga oladi natriy siyanid va boran. Boshqa yo'l natriy borohidridi bilan davolashni o'z ichiga oladi simob (II) siyanid. Tijorat namunalarini tozalash mumkin, ammo reduktiv aminatlar rentabelligi yaxshilanmaydi.[6]

Shuningdek qarang

Adabiyotlar

  1. ^ Sigma-Aldrich Co., Natriy siyanoborohidrit. 2014-11-09 da qabul qilingan.
  2. ^ a b Robert O. Xattins, MeriGeyl K. Xattins, Metyu L. Krouli (2007). "Natriy siyanoborohidrid". Organik sintez uchun reaktivlar entsiklopediyasi. John Wiley & Sons. doi:10.1002 / 047084289X.rs059.pub2.CS1 maint: mualliflar parametridan foydalanadi (havola)
  3. ^ Baxter, Ellen V.; Reitz, Allen B. (2002 yil 9-yanvar). "Borohidrid va Boranni kamaytiruvchi moddalar bilan karbonil birikmalarining reduktiv aminatsiyasi". Organik reaktsiyalar: 1–714. doi:10.1002 / 0471264180.or059.01.
  4. ^ Kristen, Xans; Meyer, Gerd (1997). Grundlagen der allgemeinen und anorganischen Chemie (1 nashr). Salle + Sauerländer. p. 824. ISBN  978-3-7935-5493-6.
  5. ^ Richard F. Borch (1988). "Natriy siyanoborohidrid bilan qaytaruvchi aminatsiya: N, N-dimetilsikloheksilamin". Organik sintezlar.; Jamoa hajmi, 6, p. 499
  6. ^ Richard F. Borch va Mark D. Bernshteyn va X. Dupont Durst (1971). "Siyanohidridoborat anion tanlab kamaytiruvchi vosita sifatida". J. Am. Kimyoviy. Soc. 93 (12): 2897–2904. doi:10.1021 / ja00741a013.