Usnik kislota - Usnic acid

Usnik kislota
Usnik kislotasining kimyoviy tuzilishi
Ismlar
IUPAC nomi
2,6-diatsetil-7,9-dihidroksi-8,9b-dimetildibenzo [b,d] furan-1,3 (2H, 9bH) -dione
Boshqa ismlar
  • Usneine
  • Usnin kislotasi
  • Usnitsin
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA ma'lumot kartasi100.004.310 Buni Vikidatada tahrirlash
UNII
Xususiyatlari
C18H16O7
Molyar massa344.319 g · mol−1
Erish nuqtasi 204 ° C (399 ° F; 477 K)
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
☒N tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

Usnik kislota tabiiy ravishda yuzaga keladi dibenzofuran bir nechtasida topilgan lotin liken formulasi S bo'lgan turlar18H16O7. Birinchi marta 1844 yilda nemis olimi V.Knop tomonidan ajratilgan[2] va birinchi bo'lib 1933-1937 yillarda Curd va Robertson tomonidan sintez qilingan.[3] Usnik kislotasi likenlarning ko'plab nasllarida, shu jumladan aniqlangan Usnea, Kladoniya, Gipotrachina, Lekanora, Ramalina, Evernia, Parmeliya va Alektoriya. Odatda usnik kislota faqat lishayniklar bilan chegaralanadi, deb hisoblansa ham, tasdiqlanmagan bir necha alohida holatlarda birikma kombucha choy va litsenziyalanmagan ascomitsetlar.[4][5]

Oddiy sharoitda usnik kislota achchiq, sariq, qattiq moddadir.[1] Tabiatda d-va l-shakllarda ham, a shaklida ham bo'lishi ma'lum rasemik aralash. Usnik kislotasining tuzlariga usnatlar deyiladi (masalan. mis usnate ).

Likenlarda biologik rol

Usnik kislota - likenlarda ikkilamchi metabolit bo'lib, uning roli to'liq ochilmagan. Usnik kislota likenni quyosh nurlari ta'sirining salbiy ta'siridan himoya qiladi va o'tli hayvonlarni achchiq ta'mi bilan saqlaydi, deb ishoniladi.

Biosintez

Usnik kislota a poliketid oraliq moddalar sifatida metilfloroatsetofenon orqali biosintez qilinadi.[6]

Usnik kislota uchun tavsiya etilgan biosintez

Xavfsizlik

Usnik kislota va uning tuzlari o'ziga xos darajada qattiq bilan bog'liq gepatotoksiklik va jigar etishmovchiligi.[7][8] Bir necha hafta davomida kunlik 300-1350 mg dan qabul qilish bir qator odamlarda og'ir gepatotoksikaga olib keldi.[9][10]

Natriy usniyat "Lipokinetiks" deb nomlangan mahsulotning tarkibiy qismlaridan biri bo'lib, metabolizm tezligini oshirish orqali vazn yo'qotishiga olib keladi. Lipokinetix AQShda FDA tomonidan ogohlantirish mavzusiga aylandi[11] potentsial gepatotoksikligi tufayli, ammo yuqorida aytib o'tilgan tuzga toksik ta'sir ko'rsatishi aniq emas. Lipokinetiks tarkibida ham mavjud norefedrin (PPA), kofein, yohimbine va 3,5-diiodotironin.

Farmakologiya

Usnik kislotasi borligi aniqlandi adrenerjik faollik dastlabki tadqiqotlarda ikkala qurbaqa va yomg'ir chuvalchanglari nervlari birikmasi modellarida.[12]

Tahlil

Usnik kislota tarkibini aniqlash mumkin liken ekstrakt teskari kutupluluktan foydalanish kapillyar zonasi elektroforetik tahlil.[13]

Adabiyotlar

  1. ^ a b Maykl Esh; Irene Ash (2004). Konservantlarning qo'llanmasi. Sinaps ma'lumot manbalari. p. 5856. ISBN  978-1-890595-66-1. Olingan 5 avgust 2010.
  2. ^ Knop, V (1844). "Chemisch-physiologische Untersuchung uber die Flechten".. Annalen der Chemie und Pharmacie. 49 (2): 103–124. doi:10.1002 / jlac.18440490202.
  3. ^ Robertson, A .; Curd, F. H. (1933). "277. Usnik kislota. III qism. Usnetol, usnetik kislota va pirosnik kislotasi". Kimyoviy jamiyat jurnali (qayta tiklandi): 1173. doi:10.1039 / jr9330001173.
  4. ^ Kokitto, Moreno; Skert, Nikola; Nimis, iskala; Sava, Gianni (2002). "Usnik kislotasi haqida sharh, qiziqarli tabiiy birikma". Naturwissenschaften. 89 (4): 137–146. Bibcode:2002NW ..... 89..137C. doi:10.1007 / s00114-002-0305-3. ISSN  0028-1042.
  5. ^ Blan, Filipp J. (1996). "Choy qo'ziqorini metabolitlarining xarakteristikasi". Biotexnologiya xatlari. 18 (2): 139–142. doi:10.1007 / BF00128667. ISSN  0141-5492.
  6. ^ Taguchi, Heixachiro; Sankava, Ushio; Shibata, Shoji (1969). "Tabiiy mahsulotlarning biosintezi. VI. Likenlarda usnik kislotasining biosintezi. (1). Usnik kislotasining biosintezining umumiy sxemasi". Kimyoviy va farmatsevtika byulleteni. 17 (10): 2054–2060. doi:10.1248 / cpb.17.2054. PMID  5353559.
  7. ^ Chitturi, Shivakumar; Farrel, Geoffrey C. (2008). "Gepatotoksik zayıflama yordami va boshqa o'simlik gepatotoksinlari". Gastroenterologiya va gepatologiya jurnali. 23 (3): 366–373. doi:10.1111 / j.1440-1746.2008.05310.x. PMID  18318821.
  8. ^ Yellapu RK, Mittal V, Grival P, Fiel M, Schiano T (2011). "Yog 'yoqadigan moddalar va xun takviyeleri natijasida kelib chiqqan jigarning o'tkir etishmovchiligi: ish bo'yicha hisobot va adabiyotlarni o'rganish". Kanada Gastroenterologiya jurnali. 25 (3): 157–60. doi:10.1155/2011/174978. PMC  3076034. PMID  21499580.
  9. ^ Xsu, LM; Xuang, YS; Chang, FY; Li, SD (Iyul 2005). "'Yog 'yoqadigan o'simlik, usnik kislota, oilada o'tkir gepatit. " Gastroenterologiya va gepatologiya jurnali. 20 (7): 1138–9. doi:10.1111 / j.1440-1746.2005.03855.x. PMID  15955234.
  10. ^ Sanches, Uilyam; Maple, John T.; Burgart, Lourens J.; Kamath, Patrik S. (2006). "Usnik kislotani o'z ichiga olgan xun takviyasini ishlatish bilan bog'liq bo'lgan og'ir gepatotoksiklik". Mayo klinikasi materiallari. 81 (4): 541–544. doi:10.4065/81.4.541. PMID  16610575.
  11. ^ "Inson tibbiy mahsulotlarining xavfsizligi to'g'risida ogohlantirishlar> Lipokinetix". MedWatch: FDA xavfsizligi to'g'risidagi ma'lumotlar va salbiy voqealar to'g'risida hisobot berish dasturi. AQSh oziq-ovqat va farmatsevtika idorasi. 2001 yil 20-noyabr. Olingan 5 dekabr 2012. FDA Lipokinetixdan foydalanish paytida jigar shikastlanishi yoki jigar etishmovchiligini rivojlantirgan shaxslar to'g'risida bir nechta xabarlarni oldi. Mahsulot tarkibida norefedrin (fenilpropanolamin yoki PPA deb ham ataladi), kofein, yohimbin, diiodotironin va natriy usniat mavjud.
  12. ^ Harris N. J. (1961), faxriylik dissertatsiyasi, Klark universiteti, Worcester, Massachusets
  13. ^ Kreft, Samo; Shtrukelj, Borut (2001). "Usnik kislotaning teskari-qutbli kapillyar zonasi elektroforetik tahlili". Elektroforez. 22 (13): 2755–2757. doi:10.1002 / 1522-2683 (200108) 22:13 <2755 :: AID-ELPS2755> 3.0.CO; 2-6.

Tashqi havolalar