Isoxinolin - Isoquinoline

Isoxinolin
Isoquinoline numbered.svg
Izoxinolin molekulasi
Izokinolin molekulasi
Ismlar
IUPAC nomi afzal
Isoxinolin[1]
Boshqa ismlar
Benzo [v] piridin
2-benzazin
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA ma'lumot kartasi100.003.947 Buni Vikidatada tahrirlash
EC raqami
  • 204-341-8
UNII
Xususiyatlari
C9H7N
Molyar massa129.162 g · mol−1
Tashqi ko'rinishRangsiz yog'li suyuqlik; qattiq bo'lganda gigroskopik trombotsitlar
Zichlik1.099 g / sm3
Erish nuqtasi 26-28 ° C (79-82 ° F; 299-301 K)
Qaynatish nuqtasi 242 ° C (468 ° F; 515 K)
Kislota (p.)Ka)pKBH+ = 5.14[2]
−83.9·10−6 sm3/ mol
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
☒N tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

Isoxinolin a heterosiklik aromatik organik birikma. Bu strukturaviy izomer ning kinolin. Isoxinolin va xinolindir benzopiridinlar dan tashkil topgan benzol halqa a bilan birlashtirilgan piridin uzuk. Keng ma'noda izoxinolin atamasi izoxinolinga murojaat qilish uchun ishlatiladi hosilalar. 1-benzilizokinolin tabiiy ravishda paydo bo'lgan strukturaviy magistraldir alkaloidlar shu jumladan papaverin. Ushbu tabiiy birikmadagi izokinolin halqasi aromatikadan kelib chiqadi aminokislota tirozin.[3][4][5][6][7][8]

Xususiyatlari

Isoxinolin rangsiz gigroskopik eritma nuqtasidan yuqori haroratda suyuqlik penetratsion, yoqimsiz hid. Nopok namunalar azotli heterosikllarga xos bo'lganidek, jigarrang rangda ko'rinishi mumkin. U past bo'lgan trombotsitlarda kristallanadi eruvchanlik suvda, lekin yaxshi eriydi etanol, aseton, dietil efir, uglerod disulfid va boshqa keng tarqalgan organik erituvchilar. Bundan tashqari, u suyultiriladi kislotalar protonlangan lotin sifatida

Bo'lish analog piridin, izokinolin kuchsizdir tayanch, bilan pKa 5.14 dan.[2] U shakllanish uchun protonlanadi tuzlar davolash paytida kuchli kislotalar, masalan, HCl. U shakllanadi qo'shimchalar bilan Lyuis kislotalari, masalan, BF3.

Ishlab chiqarish

Isoxinolin birinchi marta ajratilgan ko'mir smolasi 1885 yilda Hoogewerf va van Dorp tomonidan.[9] Ular buni ajratib qo'yishdi fraksiyonel kristallanish kislota sulfatidan iborat. Vaysgerber 1914 yilda ko'mir smolasini tanlab olish yo'li bilan tezroq marshrutni ishlab chiqdi va izokinolin xinolinga qaraganda ancha asosli ekanligini ishlatdi. Keyin izoxinolinni kislota sulfatining fraksiyonel kristallanishi bilan aralashdan ajratish mumkin.

Isokinolin hosilalarini bir necha usul bilan sintez qilish mumkin bo'lsa-da, nisbatan ozgina to'g'ridan-to'g'ri usullar o'rnini bosmagan izokinolinni etkazib beradi. The Pomeranz-Fritsh reaktsiyasi izokinolinni tayyorlashning samarali usulini beradi. Ushbu reaktsiya a dan foydalanadi benzaldegid va aminoatsetoaldegid dietil asetal, bu an kislota o'rta izoxinolin hosil qilish uchun reaksiyaga kirishadi.[10] Shu bilan bir qatorda, benzilamin va a glyoksal asetal Shlittler-Myuller modifikatsiyasidan foydalangan holda bir xil natijani olish uchun foydalanish mumkin.[11]

Pomeranz-Fritsh reaktsiyasi

Turli xil izokinolin hosilalarini tayyorlash uchun bir nechta boshqa usullar foydalidir.

In Bishler - Napieralskiy reaktsiyasi β-feniletilamin kabi Lyuis kislotasi tomonidan asilatlangan va siklodehidratlangan fosforil xlorid yoki fosfor pentoksidi. Natijada hosil bo'lgan 1-o'rnini bosuvchi 3,4-dihidroizokinolinni paladyum yordamida degidrogenlash mumkin. Quyidagi Bischler-Napieralski reaktsiyasida papaverin hosil bo'ladi.

Papaverin bn.gif

The Piket - Gams reaktsiyasi va Piket - Spengler reaktsiyasi Bishler-Napieralski reaktsiyasining har ikkala o'zgarishi. Piktet-Gams reaktsiyasi Bishler-Napieralski reaktsiyasiga o'xshash ishlaydi; yagona farq shundaki, reaktiv tarkibidagi qo'shimcha gidroksi guruhi dihidroizokinolin oraliq moddasini konvertatsiya qilish uchun alohida reaksiya talab qilish o'rniga, izokinolinni berish uchun siklizatsiya bilan bir xil reaksiya sharoitida suvsizlanish uchun joy beradi.

Piket - Gams reaktsiyasi

A Piket - Spengler reaktsiyasi β- kondensatsiyasifeniletilamin va an aldegid a hosil qilish uchun siklizatsiyaga uchragan imin hosil qiladi tetrahidroizokinolin o'rniga dihidroizokinolin. Yilda enzimologiya, (S)-norkoklaurin sintazi (EC 4.2.1.78 ) an ferment bu kataliz qiladi biologik Pictect-Spengler sintezi:

1,2,3,4-tetrahidroizokinolinlar biosintezi: (S) -norkoklaurin sintazida ikkita substrat 4-gidroksifenilasetaldegid va 4- (2-aminoetil) benzol-1,2-diol, uning ikkita mahsuloti esa (S) -norkoklaurin va H2O.

Molekulyar aza Wittig reaktsiyalari izokinolinlarni ham beradi.

Derivativlarning qo'llanilishi

Isoquinolines ko'plab dasturlarni topadi, jumladan:

  • og'riq qoldiruvchi vositalar; dimetizokin bitta misol (quyida ko'rsatilgan).
    Quinisocaine.svg
  • kabi gipertenziya agentlari quinapril va debrisokin (barchasi 1,2,3,4-tetrahidroizokinolindan olingan).
  • kabi antiretrovirusli vositalar saquinavir izokinolil bilan funktsional guruh, (quyida ko'rsatilgan).
    Saquinavir structure.svg
  • vazodilatatorlar, taniqli misol, papaverin, quyida ko'rsatilgan.
    Papaverin

Bisbenzilizokinolinium birikmalar - tuzilishga o'xshash birikmalar tubokurarin. Ular a bilan bog'langan ikkita izokinoliniy tuzilishga ega uglerod ikkitadan iborat zanjir Ester aloqalar.

Inson tanasida

Parkinson kasalligi, asta-sekin o'sib boruvchi harakat buzilishi, aniq sabab bo'lishi mumkin deb o'ylashadi neyrotoksinlar. Nörotoksin chaqirildi MPTP (1[N] -metil-4-fenil-1,2,3,6-tetrahidropiridin ), MPP uchun kashshof+, topilgan va 1980-yillarda Parkinson kasalligi bilan bog'liq. Faol neyrotoksinlar yo'q qiladi dopaminerjik neyronlar, Parkinsonizm va Parkinson kasalligiga olib keladi. Bir nechta tetrahidroizokinolin hosilalari MPTP bilan bir xil neyrokimyoviy xususiyatlarga ega ekanligi aniqlandi. Ushbu hosilalar faol neyrotoksinlarning kashfiyotchilari sifatida harakat qilishlari mumkin.[12]

Boshqa maqsadlar

Isoquinolines ishlab chiqarishda ishlatiladi bo'yoqlar, bo'yoqlar, hasharotlar va qo'ziqorinlarga qarshi vositalar. Bundan tashqari, a sifatida ishlatiladi hal qiluvchi uchun qazib olish ning qatronlar va terpenlar va a korroziya inhibitor.

Shuningdek qarang

Adabiyotlar

  1. ^ Organik kimyo nomenklaturasi: IUPAC tavsiyalari va afzal nomlari 2013 (Moviy kitob). Kembrij: Qirollik kimyo jamiyati. 2014. p. 212. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b Brown, H.C. va boshq., Baude, E.A. va Nachod, F.C., Organik tuzilmalarni fizik usullar bilan aniqlash, Academic Press, Nyu-York, 1955 yil.
  3. ^ Gilxrist, T.L. (1997). Geterosiklik kimyo (3-nashr). Esseks, Buyuk Britaniya: Addison Uesli Longman.
  4. ^ Xarris, J .; Papa, VJ. "isoXinolin va isoKinolin-qizil "Kimyoviy jamiyat jurnali (1922) 121 jild, 1029–1033 betlar.
  5. ^ Katritskiy, A.R .; Pozharskii, A.F. (2000). Geterosiklik kimyo bo'yicha qo'llanma (2-nashr). Oksford, Buyuk Britaniya: Elsevier.
  6. ^ Katritskiy, A.R .; Ris, CW.; Scriven, EF (nashrlari). (1996). Keng qamrovli heterosiklik kimyo II: 1982-1995 yillarda Adabiyotga sharh (5-jild). Tarrytaun, Nyu-York: Elsevier.
  7. ^ Nagatsu, T. "Miyada izoxinolin nörotoksinlari va Parkinson kasalligi" Neuroscience Research (1997) 29-jild, 99–111-betlar.
  8. ^ O'Nil, Maryadele J. (Ed.) (2001). Merck indeksi (13-nashr). Whitehouse Station, NJ: Merck.
  9. ^ S. Xogewerf va V.A. van Dorp (1885) "Sur un isomére de la quinoléine" (kinolin izomeri to'g'risida), Recueil des Travaux Chemiques des Pays-Bas (Gollandiyadagi kimyo bo'yicha ishlar to'plami), 4-jild, no. 4, 125–129 betlar. Shuningdek qarang: S. Hoogewerf va W.A. van Dorp (1886) "Sur quelques dérivés de l'isoquinoléine" (Izokinolinning ba'zi hosilalari to'g'risida), Recueil des Travaux Chemiques des Pays-Bas, vol.5, yo'q. 9, 305-312 betlar.
  10. ^ Li, J. J. (2014). "Pomeranz - Fritz reaktsiyasi". Ismlarning reaktsiyalari: batafsil mexanizmlar va sintetik qo'llanmalar to'plami (5-nashr). Springer. 490–491 betlar. ISBN  9783319039794.
  11. ^ Li, J. J. (2014). "Schlittler-Myuller modifikatsiyasi". Ismlarning reaktsiyalari: batafsil mexanizmlar va sintetik qo'llanmalar to'plami (5-nashr). Springer. p. 492. ISBN  9783319039794.
  12. ^ Niva, Toshimitsu; Kajita, Mitsuxaru; Nagatsu, Toshixaru (1998). "Isoxinolin hosilalari". Endogen neyrotoksinlarning farmakologiyasi. 3-23 betlar. doi:10.1007/978-1-4612-2000-8_1. ISBN  978-1-4612-7375-2.

Tashqi havolalar

"Xinolin". Britannica entsiklopediyasi. 22 (11-nashr). 1911. 758-759 betlar.