Asetanilid - Acetanilide - Wikipedia

Asetanilid
Asetanilid
Asetanilid to'pi va Stick.png
Acetanilide Space Fill.png
Ismlar
IUPAC nomi afzal
N-Feniletanamid[1]
Boshqa ismlar
Asetanilid[1]
N-Fenilatsetamid
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
606468
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA ma'lumot kartasi100.002.864 Buni Vikidatada tahrirlash
EC raqami
  • 203-150-7
82833
KEGG
RTECS raqami
  • AD7350000
UNII
Xususiyatlari[3][4]
C8H9NO
Molyar massa135.166 g · mol−1
HidiHidi yo'q
Zichlik1,219 g / sm3
Erish nuqtasi 113–115 ° C (235–239 ​​° F; 386–388 K)
Qaynatish nuqtasi 304 ° C (579 ° F; 577 K)
<0,56 g / 100 ml (25 ° C)
EriydiganlikEriydi etanol, dietil efir, aseton, benzol
jurnal P1.16 (23 ° C)
Bug 'bosimi2 Pa (20 ° C)
Kislota (p.)Ka)0,5 (25 ° C, H)2O) (konjugat kislota)[2]
2.71
Xavf[5][6]
Xavfsizlik ma'lumotlari varaqasiTashqi MSDS
GHS piktogrammalariO'tkir zahar. (og'zaki) 4
GHS signal so'ziOgohlantirish
H302
P264, P270, P301 + 312, P330, P501
o't olish nuqtasi 174 ° C (345 ° F; 447 K)
545 ° C (1,013 ° F; 818 K)
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
tekshirishY tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari
Asetanilid kristallari a soat oynasi

Asetanilid[7] hidsizdir qattiq barg yoki po'stga o'xshash tashqi ko'rinish kimyoviy. Bundan tashqari, sifatida tanilgan N-fenilasetamid, asetanil, yoki asetanilid, va ilgari tomonidan tanilgan savdo nomi Antifebrin.

Tayyorlanishi va xususiyatlari

Asetanilid reaksiya natijasida hosil bo'lishi mumkin sirka angidrid bilan anilin:

C6H5NH2 + (CH3CO)2O → C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

Organik kimyo laboratoriya darslarida an'anaviy eksperiment sifatida tayyorgarlik,[8] ammo hozirda keng miqyosda ikkalasining tayyorlanishi bilan almashtirildi paratsetamol yoki aspirin, ikkalasi ham bir xil amaliy texnikani o'rgatadi (ayniqsa qayta kristallanish gumon qilingan, ammo anilinni ishlatishdan saqlaydigan mahsulot) kanserogen.

Asetanilid ozgina eriydi suvda va ko'p sharoitlarda barqaror.[6] Sof kristallar plastinka shaklida va rangsizdan oqgacha.

Ilovalar

Asetanilid an sifatida ishlatiladi inhibitor ning vodorod peroksid parchalanish va barqarorlash uchun ishlatiladi tsellyuloza Ester laklar. Da vositachiligida foydalanishni topdi kauchuk tezlatuvchi sintez, bo'yoqlar va bo'yoq oraliq sintez va kofur sintez. Asetanilid 4-asetamidobenzensulfonilxlorid ishlab chiqarish uchun ishlatiladi, bu ishlab chiqarish uchun asosiy qidiruv vosita sulfat preparatlari.[9] Shuningdek, bu sintezning kashshofidir penitsillin[10] va boshqalar farmatsevtika.[4]

XIX asrda asetanilid eksperimental sifatida ishlatiladigan ko'plab birikmalardan biri edi fotografiya ishlab chiquvchilari.

Farmatsevtikadan foydalanish

Asetanilid birinchi bo'ldi anilin ega ekanligi aniqlangan lotin og'riq qoldiruvchi shu qatorda; shu bilan birga isitmani tushiruvchi xususiyatlariga ega bo'lib, 1886 yilda A. Kan va P. Xepp tomonidan Antifebrin nomlari bilan tibbiyot amaliyotiga tezda kiritilgan.[11] Ammo uning (aniq) qabul qilinmaydigan toksik ta'siri, eng dahshatli narsa siyanoz sababli methemoglobinemiya va natijada jigar va buyrak shikastlanishi,[12] kabi kamroq toksik anilin hosilalarini qidirishni talab qildi fenatsetin.[13] Keyingi ellik yil ichida bir nechta qarama-qarshi natijalardan so'ng, 1948 yilda asetanilid asosan bo'lganligi aniqlandi metabolizmga uchragan ga paratsetamol (asetaminofen) inson tanasida va analjezik va isitmani tushiruvchi xususiyatlar uchun aynan shu metabolit javobgardir.[14][12][15][16] Asetanilid yuborilgandan keyin kuzatilgan methemoglobinemiya atsetanilidning ozgina qismiga to'g'ri keladi. gidrolizlangan tanadagi anilinga.[eslatma 1] Asetanilid endi o'z-o'zidan dori sifatida ishlatilmaydi, garchi uning metaboliti - paratsetamol (asetaminofen) ning muvaffaqiyati ma'lum bo'lsa-da (o'zi bo'lsa ham) ortiqcha miqdorda toksik ).

Shuningdek qarang

Izohlar

  1. ^ 19-asrdagi asetanilid preparatlari tarkibida anilin nopoklik sifatida mavjudligini istisno qilish mumkin emas. Shu ma'noda, paratsetamol (asetaminofen) asetanilidga qaraganda xavfsizroq, chunki (1) mos keladigan nopoklik bo'ladi 4-aminofenol, anilindan kam toksik; va (2) jonli ravishda paratsetamoldagi amid guruhining gidrolizi ahamiyatsiz bo'lib ko'rinadi.

Adabiyotlar

  1. ^ a b "Old materiya". Organik kimyo nomenklaturasi: IUPAC tavsiyalari va afzal nomlari 2013 (Moviy kitob). Kembrij: Qirollik kimyo jamiyati. 2014. p. 846. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4. N-Birlamchi amidlarning fenil hosilalari "anilidlar" deb nomlanadi va ularni amidlarning muntazam yoki saqlanib qolgan nomlarida "amid" o'rniga "anilid" atamasi yordamida nomlash mumkin. (…) Biroq, ismlarni ifodalaydi N- amidga fenil guruhi bilan almashtirish afzal IUPAC nomlari.
  2. ^ Xeyns, Uilyam M., ed. (2016). CRC Kimyo va fizika bo'yicha qo'llanma (97-nashr). CRC Press. 5-88 betlar. ISBN  9781498754293.
  3. ^ Vast, Robert C., tahrir. (1981). CRC Kimyo va fizika bo'yicha qo'llanma (62-nashr). Boka Raton, FL: CRC Press. p. FZR 67 ISBN  0-8493-0462-8..
  4. ^ a b Asetanilid (PDF), SIDSni dastlabki baholash hisoboti, Jeneva: Birlashgan Millatlar Tashkilotining Atrof-muhit dasturi, 2003 yil sentyabr.
  5. ^ HSNO kimyoviy tasnifi bo'yicha ma'lumotlar bazasi, Yangi Zelandiya atrof-muhit xavfini boshqarish bo'yicha ma'muriyat, olingan 2009-08-26[doimiy o'lik havola ].
  6. ^ a b Asetanilid uchun xavfsizlik ma'lumotlari, Oksford universiteti fizik kimyo laboratoriyasi, arxivlangan asl nusxasi 2002-06-23.
  7. ^ Asetanilid, dan arxivlangan asl nusxasi 2007-11-25 kunlari, olingan 2007-12-29.
  8. ^ Qarang, masalan, Asetanilidni anilindan tayyorlash, Yamaykaning Mona shahridagi Vest-Indiya universiteti kimyo bo'limi, olingan 2009-08-26; Riv, Uilkins; Lou, Valeriya C. (1979), "Nitrobenzoldan asetanilidni tayyorlash", J. Chem. Ta'lim., 56 (7): 488, doi:10.1021 / ed056p488: oxirgi preparat nitrobenzolni anilinga qaytarilishini o'z ichiga oladi.
  9. ^ Ashfordning sanoat kimyoviy moddalari lug'ati (Uchinchi nashr). 2011. p. 33.
  10. ^ Prema, D .; Sivakumar, K. (2015), "Asetanilidni b-siklodekstrin nanokavitiga kiritish: hisoblash yondashuvi", Processia Material Science, 10: 467–475, doi:10.1016 / j.mspro.2015.06.083
  11. ^ Kan, A .; Xepp, P. (1886), "Das Antifebrin, ein neues Fiebermittel", Centralbl. Klin. Med., 7: 561–64.
  12. ^ a b Brodie, B. B.; Akselrod, J. (1948), "Asetanilid va uning metabolizm mahsulotlari anilinni baholash," N-atsetil p-aminofenol va p-aminofenol (erkin va umumiy konjuge) biologik suyuqlik va to'qimalarda ", J. Farmakol. Muddati Ther., 94 (1): 22–28, PMID  18885610.
  13. ^ Bertolini, A .; Ferrari, A .; Ottani, A .; Gerzoni, S .; Takchi, R .; Leone, S. (2006), "Paratsetamol: eski dorining yangi ko'rinishlari", CNS giyohvand moddalarni ko'rib chiqish, 12 (3–4): 250–75, doi:10.1111 / j.1527-3458.2006.00250.x, PMC  6506194, PMID  17227290.
  14. ^ Lester, D .; Greenberg, L. A. (1947), "Asetanilid va boshqa anilin hosilalarining metabolik taqdiri. II. Qonda asetanilidning asosiy metabolitlari", J. Farmakol. Muddati Ther., 90 (1): 68–75, PMID  20241897.
  15. ^ Brodie, B. B.; Akselrod, J. (1948), "Asetanilidning odamdagi taqdiri" (PDF), J. Farmakol. Muddati Ther., 94 (1): 29–38, PMID  18885611
  16. ^ Flinn, Frederik B.; Brodie, Bernard B. (1948), "Og'riq chegarasiga ta'siri N-atsetil p-aminofenol, organizmda atsetaniliddan olinadigan mahsulot ", J. Farmakol. Muddati Ther., 94 (1): 76–77, PMID  18885618.