Darchin kislotasi - Cinnamic acid - Wikipedia

Darchin kislotasi
Darchin kislotasining skelet formulasi
Darchinli kislota molekulasining sharik va tayoqchali modeli
Murakkab namunasi
Ismlar
IUPAC nomi afzal
(2E) -3-Fenilprop-2-eno kislotasi
Boshqa ismlar
Darchin kislotasi
trans-Kinamik kislota
Fenilakril kislotasi[1]
Darchin kislotasi
3-fenilakril kislotasi
(E) -Kinamik kislota
Benzenepropenoik kislota
Izosinnam kislotasi
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
3DMet
1905952
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA ma'lumot kartasi100.004.908 Buni Vikidatada tahrirlash
EC raqami
  • 205-398-1
3731
KEGG
UNII
Xususiyatlari
C9H8O2
Molyar massa148.161 g · mol−1
Tashqi ko'rinishiOq monoklinik kristallar
HidiAsalga o'xshash[2]
Zichlik1,2475 g / sm3[3]
Erish nuqtasi 133 ° C (271 ° F; 406 K)[3]
Qaynatish nuqtasi 300 ° C (572 ° F; 573 K)[3]
500 mg / l[3]
Kislota (p.)Ka)4.44
−7.836×10−5 sm3/ mol
Xavf
GHS piktogrammalariGHS07: zararli
GHS signal so'ziOgohlantirish
H315, H319, H335
P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
NFPA 704 (olov olmos)
o't olish nuqtasi> 100 ° C (212 ° F; 373 K)[3]
Tegishli birikmalar
Tegishli birikmalar
Benzo kislotasi, Fenilatsetik kislota, Fenilpropanoik kislota
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
☒N tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

Darchin kislotasi bu organik birikma formula bilan C6H5 CH = CHCOOH. Bu ozgina bo'lgan oq kristalli birikma eriydi suvda va ko'plab organik erituvchilarda erkin eriydi.[4] To'yinmagan deb tasniflanadi karboksilik kislota, bu tabiiy ravishda bir qator o'simliklarda uchraydi. Ikkalasi ham mavjud a cis va a trans izomer, garchi ikkinchisi keng tarqalgan.[5]

Vujudga kelishi va ishlab chiqarilishi

Biosintez

Xinamik kislota - bu son-sanoqsiz tabiiy mahsulotlar, shu jumladan lignollar (kashshoflar) ning biosintezidagi markaziy vositadir. lignin va lignotsellyuloza ), flavonoidlar, izoflavonoidlar, kumarinlar, avronlar, stilbenes, katexin va fenilpropanoidlar. Uning biosintez ning harakatini o'z ichiga oladi ferment fenilalanin ammiak-liaza (PAL) yoniq fenilalanin.[6]

Tabiiy hodisa

U yog'idan olinadi doljin, yoki dan balzam kabi storax.[4] Shuningdek, u topilgan shi yog'i. Dolnamik kislota a asal o'xshash hid;[2] u va uning uchuvchan etil esteri (etil darchasi ) ning efir moyidagi lazzat tarkibiy qismlari doljin bilan bog'liq bo'lgan doljin aldegidi asosiy tarkibiy qism hisoblanadi.

Sintez

Xinamik kislota birinchi marta asosli katalizlangan kondensatlash orqali sintez qilingan atsetil xlorid va benzaldegid, dan so'ng gidroliz ning kislota xloridi mahsulot.[5] 1890 yilda, Rayner Lyudvig Klezen ning sintezini tasvirlab berdi etil darchasi reaktsiyasi orqali etil asetat borligida benzaldegid bilan natriy asos sifatida.[7] Darchin kislotasini tayyorlashning yana bir usuli bu Knoevenagel kondensatsiyasi reaktsiya.[8] Buning uchun reaktiv moddalar benzaldegid va malon kislotasi kuchsiz asos ishtirokida, keyin kislota-katalizlanadi dekarboksilatsiya. Bundan tashqari uni oksidlash orqali tayyorlash mumkin doljin aldegidi, kondensatsiya benzal xlorid va natriy asetat (undan keyin kislota gidrolizi) va Perkin reaktsiyasi. Tijorat maqsadlarida dolnamin kislotasiga olib boriladigan eng qadimgi yo'l quyidagilarni o'z ichiga oladi Perkin reaktsiyasi, bu quyidagi sxemada keltirilgan[5]

Darchin kislotasini sintez qilish orqali Perkin reaktsiyasi.[9]

Foydalanadi

Xindistonlik kislota xushbo'y hidlarda ishlatiladi sintetik indigo va aniq farmatsevtika. Asosiy foydalanish - bu ishlab chiqarishning kashfiyotchisi metil cinnamat, etil darchasi va benzil doljin parfyumeriya sanoati uchun.[4] Xinamik kislota - bu tatlandırıcının kashfiyotchisi aspartam berish uchun ferment-katalizlangan aminatsiya orqali fenilalanin.[5] Dolnamik kislota mumkin xiralashmoq qutblanmagan erituvchilarda har xil bo'ladi chiziqli erkin energiya munosabatlari.[10]

Adabiyotlar

  1. ^ "Sinnam kislotasi". Britannica entsiklopediyasi. 6 (11-nashr). 1911. p. 376.
  2. ^ a b "Darchinli kislota". flavornet.org.
  3. ^ a b v d e Yozib olish ning GESTIS moddalar bazasida Mehnatni muhofaza qilish instituti
  4. ^ a b v Budavari, Syuzan, ed. (1996), Merck indeksi: Kimyoviy moddalar, dorilar va biologik moddalar entsiklopediyasi (12-nashr), Merk, ISBN  0911910123
  5. ^ a b v d Garbe, Doroteya (2012). "Darchinli kislota". Ullmannning Sanoat kimyosi ensiklopediyasi. Vaynxaym: Vili-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a07_099.
  6. ^ Vogt, T. (2010). "Fenilpropanoid biosintezi". Molekulyar o'simlik. 3 (1): 2–20. doi:10.1093 / mp / ssp106. PMID  20035037.
  7. ^ Kleysen, L. (1890). "Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen" [Darchin kislotasi va uning gomologlarini tayyorlash to'g'risida]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 23: 976–978. doi:10.1002 / cber.189002301156.
  8. ^ Tieze, L. (1988). Organik kimyo laboratoriyasidagi reaktsiyalar va sintez. Mill Vall, Kaliforniya p. 1988 yil.
  9. ^ F. K. Tayer (1925). "m-nitrosinamik kislota". Organik sintezlar. 5: 83. doi:10.15227 / orgsyn.005.0083.
  10. ^ Bredli, J.-C .; Ibrohim, M. H .; Akri, V. E.; Lang, A .; Bek, S. N .; Bulger, D. A .; Klark, E. A .; Kondron, L. N .; Kosta, S. T .; Kurtin, E. M .; Kurtu, S. B.; Mangir, M. I .; McBride, J. J. (2015). "Ibrohim modelining monomer va dimerik shakllari uchun eruvchan erituvchi aniqlovchilarini aniqlash trans-chinnam kislotasi "Open Notebook Science Challenge" dan o'lchangan eruvchanlikdan ". Kimyo Markaziy jurnali. 9: 11. doi:10.1186 / s13065-015-0080-9. PMC  4369286. PMID  25798191.