Sinnamaldegid - Cinnamaldehyde

Sinnamaldegid
Cinnamaldegidning skelet formulasi
Cinnamaldegid molekulasining shar va tayoqcha modeli
namuna
Ismlar
IUPAC nomi afzal
(2E) -3-Fenilprop-2-enal
Boshqa ismlar
  • Cihinnamaldegid
  • Xinamik aldegid
  • trans-Cinnamaldegid
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
3DMet
1071571
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA ma'lumot kartasi100.111.079 Buni Vikidatada tahrirlash
EC raqami
  • 203-213-9
KEGG
RTECS raqami
  • GD6475000
UNII
Xususiyatlari
C9H8O
Molyar massa132,16 g / mol
Tashqi ko'rinishiSariq moy
HidiO'tkir, doljin o'xshash
Zichlik1.0497 g / ml
Erish nuqtasi -7,5 ° C (18,5 ° F; 265,6 K)
Qaynatish nuqtasi 248 ° C (478 ° F; 521 K)
Bir oz eriydi
Eriydiganlik
−7.48×10−5 sm3/ mol
1.6195
Xavf
GHS piktogrammalariGHS07: zararli
GHS signal so'ziOgohlantirish
H315, H317, H319, H335
P261, P264, P271, P272, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P333 + 313, P337 + 313, P362, P363, P403 + 233, P405, P501
NFPA 704 (olov olmos)
o't olish nuqtasi 71 ° C (160 ° F; 344 K)
O'lim dozasi yoki konsentratsiyasi (LD, LC):
LD50 (o'rtacha doz )
3400 mg / kg (kalamush, og'iz orqali)
Tegishli birikmalar
Tegishli birikmalar
Darchin kislotasi
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
☒N tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

Sinnamaldegid bu organik birikma C formulasi bilan6H5CH = CHCHO. Tabiiyki, asosan, asosan trans (E) izomer beradi doljin uning lazzat va hid.[1] Bu fenilpropanoid bu tabiiy ravishda sintezlanadi shikoyat yo'li.[2] Bu och sariq, yopishqoq suyuqlik paydo bo'ladi qobiq dolchin daraxtlar va boshqa turlari tur Darchin. The efir moyi dolchin po'stining taxminan 90% dolchin aldegididir.[3]

Tuzilishi va sintezi

Cinnamaldegid 1834 yilda dolchin efir moyidan ajratib olingan Jan-Batist Dyuma va Evgen-Melxior Peligot[4] va italiyalik kimyogar tomonidan laboratoriyada sintez qilingan Luidji Chiozza 1854 yilda.[5]

Tabiiy mahsulot trans -sinnamaldegid. Molekula to'yinmagan aldegidga bog'langan benzol halqasidan iborat. Shunday qilib, molekulani lotin sifatida ko'rib chiqish mumkin akrolin. Uning rangi π → π * o'tishidan kelib chiqadi: akrolein bilan taqqoslaganda konjugatsiya kuchayadi, bu tasma ko'rinadigan tomonga siljiydi.[6]

Biosintez

Ning biosintezi uchun yo'l trans-sinnamaldegid.

Cinnamaldegid biosintezi boshlanadi zararsizlantirish ning L-fenilalanin ta'sirida doljin kislotasiga aylanadi fenilalanin ammiak liazasi (PAL).[7][8] PAL bu reaktsiyani oksidlanmaydigan deaminatsiya bilan katalizlaydi. Ushbu zararsizlantirish PALning MIO protez guruhiga bog'liq.[9] PAL paydo bo'ladi trans-dolchin kislotasi.

Ikkinchi bosqichda 4-kumarat-CoA ligaz (4CL) doljin kislotasini kislota bilan cinnamoyl-CoA ga aylantiradi.tiol bog'lash.[7] 4CL cinamoyl-CoA hosil bo'lishini katalizatsiyalash uchun ATP dan foydalanadi.[10] 4CL bu reaktsiyani ikki bosqichda ta'sir qiladi.[11] 4CL gidroksitsinnamat-AMP angidrid hosil qiladi, so'ngra asil adenilatning karboniliga nukleofil hujumi.[12]

Cinnamoyl-CoA, CCR tomonidan katalizlangan NADPH bilan kamayadi (cinnamoyl-CoA reduktaza), cinnamaldegid hosil qiladi.[7][13]

Sintez

Laboratoriya sintezining bir necha usullari mavjud, ammo kinnamaldegid eng tejamkor usuldan olinadi bug 'distillash dolchin po'stlog'ining yog'i. Kabi birikmalarni shu kabi birikmalardan tayyorlash mumkin dolnamil spirt, (the spirtli ichimliklar cinnamaldegid shakli), ammo o'zaro bog'liq bo'lmagan birikmalardan birinchi sintez bu edi aldol kondensatsiyasi ning benzaldegid va asetaldegid; bu jarayon Genri Richmond tomonidan 1950 yil 7-noyabrda patentlangan.[14]

Metabolizm

Cinnamaldegid keng tarqalgan bo'lib, bir-biriga yaqin birikmalar paydo bo'ladi lignin. Bunday birikmalarning barchasi biosintezlanadi fenilalanin, bu konversiyadan o'tadi.[15]

Cinnamoyl-CoA reduktaza ishlab chiqarish uchun javobgar bo'lgan ferment hisoblanadi dolchin-CoA doljin aldegididan.

Avtoksidlanish ishlab chiqaradi dolchin kislotasi.

Ilovalar

Aromatizator sifatida

Cinnamaldegid uchun eng aniq dastur bu lazzat yilda saqich, Muzqaymoq, shirinlik, ikkilik va ichimliklar; foydalanish darajasi millionga 9 dan 4900 gacha (ppm ) (ya'ni 0,5% dan kam). Bundan tashqari, ba'zilarida ishlatiladi atirlar tabiiy, shirin, yoki mevali hidlar. Bodom, O'rik, moychechak va boshqalar aromatlar yoqimli hidlari uchun aralashmani qisman ishlatishi mumkin. Sinnamaldegid a sifatida ishlatilishi mumkin oziq-ovqat aralashtiruvchi; chang beechnut po'stlog'i Cinnamaldegid bilan aromatizatsiya qilingan kukun sifatida sotilishi mumkin doljin.[16] Ba'zi nonushta yormalarida 187 ppm cinnamaldegid bor.[17]

Agrichemical sifatida

Cinnamaldegid xavfsiz va samarali insektitsid sifatida sinovdan o'tkazildi chivin lichinkalar.[18] Cinnamaldegidning 29 ppm konsentratsiyasi uning yarmini o'ldiradi Aedes aegypti 24 soat ichida chivin lichinkalari.[19] Trans-cinnamaldegid kuchli ta'sir qiladi fumigant va amaliy repellant kattalar uchun chivinlar.[20]

Turli xil foydalanish

Cinnamaldegid shuningdek a korroziya inhibitori uchun po'lat va boshqalar qora qotishmalar yilda korroziv kabi suyuqliklar xlorid kislota. Bunga metall yuzasida himoya plyonka hosil qilish uchun polimerizatsiya orqali erishiladi deb ishoniladi.[21][22] U qo'shimcha komponentlar bilan birgalikda ishlatilishi mumkin, masalan, tarqatuvchi moddalar, erituvchilar va boshqalar sirt faol moddalar. Cinnamaldegid, shuningdek, inson promiyelotsitik leykemiyasi HL-60 hujayralarida ROS vositachiligidagi mitoxondriyal o'tkazuvchanlik o'tishida kuchli apoptoz induktoridir.[23] Ba'zi dastlabki dalillar shuni ko'rsatadiki, cinnamaldegid hosil bo'lishini bloklaydi Tau oqsili neyrofibrillyar chigallarga birikish, asosiy patologiya Altsgeymer kasalligi. [24] Sinnamaldegid shuningdek mikroblarga qarshi xususiyatlarga ega.[25] Antimikrobiyal xususiyatlar Cinnamaldegiddagi aldegid guruhidan kelib chiqadi deb ishoniladi.[26] Cinnamaldegid, shuningdek, TRPA1 faollashtiruvchisidir va asosan sovuqqa sezgir neyronlar bo'lgan sezgir neyronlarning bir qismini qo'zg'atishi mumkin, bu esa sichqonlarda nosiseptiv harakatlarni keltirib chiqaradi.[27] Sinnamaldegidning yaxshilanishi aniqlandi metabolik to'g'ridan-to'g'ri harakat qilish orqali sog'liq adipotsitlar va ularni chaqirilgan jarayon orqali energiya yoqishni boshlashga undash termogenez.[28][29] Cinnamaldegid oziq-ovqat mahsulotlarini himoya qiluvchi vosita sifatida o'rganilgan; garchi Cinnamaldegid ba'zi bakteriyalarni yo'q qilsa-da, boshqa texnogen konservantlarga qaraganda samarasiz. [30] Olimlar ilgari sinnamaldegid sichqonlarga qarshi himoya qilganini payqashgan semirish va giperglikemiya, ammo bu ta'sirlar asosidagi mexanizmlar yaxshi tushunilmagan. Hozirgi kunda tadqiqotchilar sinnamaldegidni potentsial anti-antijen sifatida tekshirishmoqdasemirish dori. Hozirgi vaqtda Cinnamaldegid va boshqa efir moylari COVID-19 ga qarshi profilaktika maqsadida tekshirilmoqda.[31] Koronavirus pandemiyasi davrida FDA efir moylari COVID-19 ni oldini oladi yoki davolaydi deb yolg'on da'vo qilgan kompaniyalarga ogohlantirishlar berdi;[32] Cinnamaldegid yoki biron bir efir moyining COVID-19 ga qarshi yordam beradimi-yo'qligini tekshirish uchun qo'shimcha sinov va tekshiruvdan o'tish kerak.

Hosilalari

Cinnamaldegidning ko'plab hosilalari tijorat jihatidan foydalidir. Dihidrosinnamil spirt tabiiy ravishda uchraydi, lekin ikki baravar ishlab chiqariladi gidrogenlash dolchin aldegidi. Unda sümbül va lilakning xushbo'y hidi bor. Sinnamil spirt xuddi shunday tabiiy ravishda uchraydi va lilac hidiga ega, ammo uni cinnamaldegiddan boshlab ham ishlab chiqarish mumkin.[33] Dihidrosinnamaldegid alken subbirligini selektiv gidrogenlash natijasida hosil bo'ladi. a-amilsinnamaldegid va a-geksilsinnamaldegid muhim tijorat atirlaridir, ammo ular darchin aldegididan tayyorlanmaydi.[16] Cinnamaldegidni gidrogenlash, agar alkenga yo'naltirilsa, beradi gidrokinnamaldegid.

Toksikologiya

Sinnamaldegid qishloq xo'jaligida toksikligi pastligi sababli ishlatiladi, ammo terini bezovta qiladi.[34]

Adabiyotlar

  1. ^ "Darchin". Transport axborot xizmati. Gesamtverband der Deutschen Versicherungswirtschaft e.V. Olingan 2007-10-23.
  2. ^ Guttseyt, Hervig (2014). O'simliklarning tabiiy mahsulotlari: sintez, biologik funktsiyalar va amaliy qo'llanmalar. Vili. 19-21 betlar. ISBN  978-3-527-33230-4.
  3. ^ PubChem. "Cinnamaldegid". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Olingan 2019-10-18.
  4. ^ Dyuma J.; Péligot, E. (1834). "Recherches de Chimie organique. - Sur l'Huile de Cannelle, l'Acide hippurique et l'Acide sébacique" [Organik kimyo tadqiqotlari - dolchin yog'i, gipur kislotasi va yog 'kislotasi haqida]. Annales de Chimie va de Physique (frantsuz tilida). 57: 305–334.
  5. ^ Chiozza, L. (1856). "Sur la production artificielle de l'essence de cannelle" [Darchin moyini sun'iy ravishda ishlab chiqarish to'g'risida]. Comptes Rendus (frantsuz tilida). 42: 222–227.
  6. ^ Inuzuka, Kozo (1961). "π Cinnamaldegidning elektron tuzilishi". Yaponiya kimyo jamiyati byulleteni. 34 (11): 1557–60. doi:10.1246 / bcsj.34.1557.
  7. ^ a b v Portlash, Xyun-bae; Li, Yun-Xyok; Kim, Sun-chang; Sung, Chang-keun; Jeong, Ki-Jun (2016-01-19). "Metabolik muhandislik Escherichia coli Cinnamaldegid ishlab chiqarish uchun ". Mikrobial hujayra fabrikalari. 15 (1): 16. doi:10.1186 / s12934-016-0415-9. ISSN  1475-2859. PMC  4719340. PMID  26785776.
  8. ^ Koukol, J .; Conn, E. E. (1961-10-01). "Yuqori o'simliklarda aromatik birikmalarning metabolizmi. IV. Fenilalanin deaminazasining tozalanishi va xususiyatlari Hordeum vulgare". Biologik kimyo jurnali. 236: 2692–2698. ISSN  0021-9258. PMID  14458851.
  9. ^ Kong, Tszian-Tsian (2015-07-20). "Fenilpropanoidlarni metabolizm bilan ishlab chiqarish uchun ishlatiladigan asosiy komponent bo'lgan fenilalanin ammiak-liaza". RSC avanslari. 5 (77): 62587–62603. doi:10.1039 / C5RA08196C. ISSN  2046-2069.
  10. ^ Beerle, To; Picherskiy, Eran (2002-03-15). "Aromatik koenzim A efirlarini fermentativ sintezi va tozalash". Analitik biokimyo. 302 (2): 305–312. doi:10.1006 / abio.2001.5574. PMID  11878812.
  11. ^ Allina, Sandra M.; Pri-Xadash, Aviva; Theilmann, Devid A.; Ellis, Brayan E .; Duglas, Karl J. (1998-02-01). "4-kumarat: gibrid terakdagi koferment Ligaza". O'simliklar fiziologiyasi. 116 (2): 743–754. doi:10.1104 / s.116.2.743. ISSN  0032-0889. PMC  35134. PMID  9489021.
  12. ^ Li, Zhi; Nair, Satish K. (2015-11-03). "O'simlik 4-kumaratidagi o'ziga xoslik va moslashuvchanlikning tarkibiy asoslari: CoA Ligaza". Tuzilishi. 23 (11): 2032–2042. doi:10.1016 / j.str.2015.08.012. ISSN  1878-4186. PMID  26412334.
  13. ^ Vengenmayer, Gerta; Ebel, Yurgen; Grisebax, Xans (1976). "Lignin prekursorlarining fermentativ sintezi. Cinnamoyl-KoA ning tozalanishi va xususiyatlari: soya fasulyesi hujayralarini suspenziyalash madaniyatidan NADPH reduktaza (Glycine max)". Evropa biokimyo jurnali. 65 (2): 529–536. doi:10.1111 / j.1432-1033.1976.tb10370.x. ISSN  0014-2956. PMID  7454.
  14. ^ Richmond, H. Cinnamaldegidni tayyorlash. AQSh Patent arizasi 2529186, 1950 yil 7-noyabr.
  15. ^ Boerjan, Vout; Ralf, Jon; Baucher, Mari (2003). "Ligninbiosintez". O'simliklar biologiyasining yillik sharhi. 54: 519–546. doi:10.1146 / annurev.arplant.54.031902.134938. PMID  14503002.
  16. ^ a b Fahlbush, Karl-Georg; Xammerschmidt, Frants-Yozef; Panten, Yoxannes; Pikenhagen, Vilgelm; Schatkovskiy, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Doroteya; Surburg, Xorst (2003). "Tatlar va atirlar". Ullmannning Sanoat kimyosi ensiklopediyasi. doi:10.1002 / 14356007.a11_141. ISBN  978-3-527-30673-2.
  17. ^ Fridman, M .; Kozuekue, N .; Harden, L. A. (2000). "Gaz xromatografiyasi-mass-spektrometriyasi bilan aniqlanadigan oziq-ovqat mahsulotlarida sinaldegid miqdori". Qishloq xo'jaligi va oziq-ovqat kimyosi jurnali. 48 (11): 5702–5709. doi:10.1021 / jf000585g. PMID  11087542.
  18. ^ Dik-Pfaff, Korneliya (2004 yil 19-iyul). "Wohlriechender Mckentod" (nemis tilida).
  19. ^ Cheng, Sen-Sung; Lyu, Ju-Yun; Tsay, Kun-Syen; Chen, Vey-iyun; Chang, Shang-Tzen (2004). "Turli barglardan olinadigan efir moylarining kimyoviy tarkibi va chivin larvitsid faoliyati Cinnamomum osmophloeum Himoyalar ". Qishloq xo'jaligi va oziq-ovqat kimyosi jurnali. 52 (14): 4395–4400. doi:10.1021 / jf0497152. PMID  15237942. Xulosa – Science Daily (2004 yil 16-iyul).
  20. ^ Ma, V.-B.; Feng, J.-T .; Tszyan, Z.-L .; Chjan, X. (2014). "Tanlangan 6 ta efir moyi birikmalarining fumigant faolligi va metil salitsilatning kombinatsiyalangan ta'siri va trans-Cinnamaldegid qarshi Culex pipiens pallens". Amerika chivinlarga qarshi kurash uyushmasi jurnali. 30 (3): 199–203. doi:10.2987 / 14-6412R.1. PMID  25843095.
  21. ^ Growcock, F. B. (1989). "Cinnamaldegid hosilalari bilan HCl tarkibidagi po'lat korroziyasining inhibatsiyasi". Korroziya. 45 (12): 1003–1007. doi:10.5006/1.3585007.
  22. ^ Grokok, F. B.; Frenye, V. V.; Andreozzi, P. A. (1989). "Cinnamaldegid hosilalari bilan HCl tarkibidagi po'lat korroziyasining inhibatsiyasi". Korroziya. 45 (12): 1007–1015. doi:10.5006/1.3585008.
  23. ^ Ka, Xyon; Park, Xi-Jun; Jung, Xyon-Ju; Choi, Jong-Von; Cho, Kyu-Seok; Xa, Joohun; Li, Kyung-Ta (2003). "Cinnamaldegid odam promiyelotsitik leykemiya HL-60 hujayralarida ROS vositachiligida mitoxondriyal o'tkazuvchanlik o'tishida apoptozni keltirib chiqaradi". Saraton xatlari. 196 (2): 143–152. doi:10.1016 / s0304-3835 (03) 00238-6. PMID  12860272.
  24. ^ Jorj, R.C (2013). "Cinnamaldegid va epikatezinning Tau bilan o'zaro ta'siri: Altsgeymer kasalligi patogenezini modulyatsiya qilishda foydali ta'sirining ta'siri". Altsgeymer kasalligi jurnali. 36 (3/1/2013): 21–40. doi:10.3233 / JAD-122113. PMID  23531502. Olingan 22 may 2018.
  25. ^ Lopes, P .; Sanches, C .; Batlle, R .; Nerín, C. (2007). "Darchin, kekik va oregano efir moylari va oziq-ovqat mikroorganizmlariga qarshi asosiy tarkibiy qismlarning bug '-faza faoliyati". J. Agric. Oziq-ovqat kimyosi. 55 (11): 4348–4356. doi:10.1021 / jf063295u. PMID  17488023.
  26. ^ Vendakun, C. N .; Sakaguchi, M. Ziravorlardagi faol komponentlar tomonidan Enterobakter aerogenlarining aminokislota dekarboksilaza faolligini inhibe qilish. J. Oziq-ovqat Prot. 1995, 58, 280-283.
  27. ^ Bandell, M; Hikoya, G. M .; Xvan, S. V.; Visvanat, V .; Hayit, S. R.; Petrus, M. J .; Erli, T. J .; Pataputian, A. (2004). "TRPA1 zararli sovuq ion kanali o'tkir birikmalar va bradikinin bilan faollashadi". Neyron. 41 (6): 849–857. doi:10.1016 / s0896-6273 (04) 00150-3. PMID  15046718.
  28. ^ Tszyan, Xuan; Emont, Margo P.; Jun, Xejin; Qiao, Xiaona; Liao, Jiling; Kim, Dong-il; Vu, iyun (dekabr 2017). "Sinnamaldegid yog 'hujayralari-avtonom termogenez va metabolik qayta dasturlashni keltirib chiqaradi". Metabolizm. 77: 58–64. doi:10.1016 / j.metabol.2017.08.006. PMC  5685898. PMID  29046261.
  29. ^ Michigan universiteti (2017 yil 21-noyabr). "Darchin yog 'hujayralarida issiqlikni kuchaytiradi".
  30. ^ Al-Bayati, F. A .; Mohammed, M. J. Cinnamomum zeylanicum po'stlog'i moyidan cinnamaldegidni ajratish, aniqlash va tozalash. Farm. Biol. 2009, 47, 61-66.
  31. ^ Kulkarni, S. A .; Nagarajan, S. K .; Ramesh, V .; Palaniyandi, V .; Selvam, S. P.; Madhavan, T. SARS-CoV-2 boshoqli oqsilining kuchli inhibitori sifatida o'simlik efir moylarining asosiy tarkibiy qismlarini hisoblash. J. Mol. Tuzilishi. 2020, 1221, 128823.
  32. ^ Eshli, D. Ogohlantirish xati: Butterfly Expressions MChJ. https://www.fda.gov/inspections-compliance-enforc-and-criminal-investigations/warning-letters/butterfly-expressions-llc-608567-07062020 (kirish 14 oktyabr 2020).
  33. ^ Zukka, P.; Littarru, M .; Rescigno, A .; Sanjust, E. (2009). "Sinnamaldegidni sinnamil spirtiga selektiv fermentativ biotransformatsiyasi uchun kofaktorni qayta ishlash". Bioscience, biotexnologiya va biokimyo. 73 (5): 1224–1226. doi:10.1271 / bbb.90025. PMID  19420690.
  34. ^ Olsen, R. V .; Andersen, H. H .; Myuller, H. G.; Eskelund, P. V.; Arendt-Nilsen, L (2014). "TRPM8 va TRPA1 ning mahalliy va qo'shma stimulyatsiyasining somatosensor va vazomotor ko'rinishlari. L-menthol va trans- sog'lom ko'ngillilarda kinnamaldegid ". Evropa og'rig'i jurnali. 18 (9): 1333–42. doi:10.1002 / j.1532-2149.2014.494.x. PMID  24664788.

Tashqi havolalar