Morfinan - Morphinan - Wikipedia

Buni chalkashtirib yubormaslik kerak 3-metoksimorfin.
Morfinan
Morfinanning strukturaviy formulasi
Morfinanning to'p va tayoqcha modeli
Ismlar
IUPAC nomi
morfinan
Boshqa ismlar
1,3,4,9,10,10a-geksahidro-2H-10,4a- (azanoetano) fenantren
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
1375527
ChEBI
ChemSpider
UNII
Xususiyatlari
C16H21N
Molyar massa227.351 g · mol−1
Zichlik1,58 g / sm3
Qaynatish nuqtasi115 ± 0,05 ° S (suyuq moy)
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar berilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
☒N tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

Morfinan prototipidir kimyoviy tuzilish katta kimyoviy sinf ning psixoaktiv dorilar iborat afyun og'riq qoldiruvchi vositalar, yo'talni bostiruvchi vositalar va dissotsiativ gallyutsinogenlar, Boshqalar orasida.

Tuzilishi

Morfinanda a fenantren bilan yadro tuzilishi A halqa aromatik qoladi va B va C uzuklar to'yingan va qo'shimcha azot o'z ichiga olgan, olti a'zoli, to'yingan halqa D. yadroning 9 va 13 uglerodlariga biriktirilgan va azot kompozitsiyaning 17-holatida bo'lgan halqa.

Morfinan tipidagi asosiy tabiiy opiatlardan—morfin, kodein va thebaine —Tebain terapevtik xususiyatga ega emas (u sutemizuvchilarda tutilishlarni keltirib chiqaradi), ammo u kamida to'rtta yarim sintetik opiat agonistlarini, shu jumladan sanoat ishlab chiqarish uchun arzon xomashyo bilan ta'minlaydi. gidrokodon, gidromorfon, oksikodon va oksimorfon va, ehtimol, sezilarli darajada, opioid antagonisti nalokson.

Tarkib-faoliyat munosabatlari

Morfinanlarning fiziologik xulq-atvori (tabiiy ravishda paydo bo'lgan va yarim sintetik hosilalar) aromatik bilan bog'liq deb o'ylashadi A azot o'z ichiga olgan halqa D. halqa va yadroning 9, 10 va 11 uglerodlari hosil qilgan bu ikki halqa orasidagi "ko'prik" D. yadro "ustidagi" qo'ng'iroq (levorotator ).

Kichik guruhlar odatda morfinan hosilalarida 3 va 6 uglerodlarda uchraydi.

Ko'pgina bunday lotinlar 4 va 5 karbonlari o'rtasida epoksi guruhiga ega (ya'ni 4,5a-epoksi) va shu bilan E uzuk.

Muayyan katta guruhlarni azot 17 ga almashtirish opioid agonistni opioid antagonistiga aylantiradi, ulardan eng muhimi nalokson, tanlanmagan opioid antagonist opioidsiz agonist xususiyatlari nima bo'lsa ham ("jim" antagonist ). Bundan tashqari, ba'zi bir juda katta miqdordagi guruhlarni uglerod 6 ga almashtirish naloksonni periferik-selektiv opioid antagonistiga aylantirib, markazlashtirilgan-selektiv antagonist xususiyatlariga ega emas (naloksegol ).

6 va 14 karbonlari (masalan, 6,14-etano yoki 6,14-etheno) o'rtasida ikki uglerodli ko'prik qo'shilishi va bu buzilishlarni sezilarli darajada buzadi. C halqa, kuchini, xuddi morfin bilan solishtirganda, 1000-10000 marta yoki undan kattaroq oshirishi mumkin etorfin va boshqalar. Nisbatan kuchning buzilish darajasi bilan bog'liq deb o'ylashadi C qo'ng'iroq, va ehtimol u eng zo'r diprenorfin, bu erda a, a-dimetil-6,14-etheno bo'lgan guruh. Diprenorfin (M5050) tavsiya etiladi etorfin (M99) antagonisti, ammo u sof opioid antagonisti emas (ya'ni, u ham zaif opioid agonistidir), shuning uchun nalokson opioidning haddan tashqari dozasini oshirishda shubhali holatlarda muhim terapevtik vosita bo'lib qoladi. Shuningdek qarang Bentli birikmalari.

Agar D. halqa yadro "ostida" (dekstrorotatsion ), analjezik va eyforik xususiyatlar yo'q qilinadi yoki keskin kamayadi, ammo yo'talni bostiruvchi xususiyat saqlanib qoladi, chunki dekstrometorfan.

Kimyoviy hosilalar

Morfinanning darhol hosilalariga quyidagilar kiradi:

Derivativlarning uzoqroq qismiga quyidagilar kiradi:

Shuningdek, quyidagilar:

  • Morfin (va tabiiy ravishda mavjud bo'lgan va yarim sintetik analoglar)
Morfinning kimyoviy tuzilishi, (5a, 6a) -7,8-Didehidro- 4,5-epoksi-17-metilmorfinan-3,6-diol, ehtimol morfinan tipidagi tabiiy tarkibidagi eng muhim moddadir.
Naloksonning kimyoviy tuzilishi, 17-Allil-4,5a-epoksi-3,14-dihidroksimorfinan-6-bitta.
Naloksegolning kimyoviy tuzilishi, (5a, 6a) -17-Allil-6 - [(20-gidroksi-3,6,9,12,15,18-hexaoxaicos-1-yl) oksi] -4,5-epoksimorfinan-3,14-diol.

Kimyoviy qarindoshlar

Morfinan bilan bog'liq quyidagi tuzilmalar:

Adabiyotlar

  • Brunton L L, Blumenthal D K, Murri N, Dandan RH, Knollmann B S Gudman va Gilmanning "Terapevtikaning farmakologik asoslari". 12-nashr Nyu-York: McGraw-Hill, 2011 yil. ISBN  978-0-07-162442-8.