Teng - Equol

Teng
Equol structure.png
Ismlar
IUPAC nomi
(3S) -3- (4-Gidroksifenil) -7-xromanol
Boshqa ismlar
4 ', 7-Isoflavandiol
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA ma'lumot kartasi100.007.749 Buni Vikidatada tahrirlash
KEGG
UNII
Xususiyatlari
C15H14O3
Molyar massa242.274 g · mol−1
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar berilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
tekshirishY tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

Teng (4 ', 7-izoflavandiol) an izoflavandiol[1] estrogen dan metabolizmga uchragan daidzein, turi izoflavon soya va boshqa o'simlik manbalarida, bakterial florada uchraydi ichak.[2][3] Kabi endogen estrogenik gormonlar bo'lsa-da estradiol bor steroidlar, tenglik a steroid bo'lmagan estrogen. Biroq, odamlarning atigi 30-50 foizida ekvol hosil qiladigan ichak bakteriyalari mavjud.[4] Tenglik ikkitada mavjud bo'lishi mumkin enantiomerik shakllar, (S) -ekol va (R) -ekol.[5] (S) -Equol imtiyozli ravishda bog'lanadi estrogen retseptorlari beta.[2][6]

Tarix

(S) - Ekvol birinchi marta 1932 yilda ot siydigidan ajratilgan,[7] va bu otlar aloqasi bilan nom taklif qilingan.[8] O'shandan beri ekvol boshqa ko'plab hayvon turlarining siydik yoki plazmasida topilgan, ammo bu hayvonlar soya izoflavon daidzeinini ekvolga aylantirish samaradorligida sezilarli farqlarga ega.[8] 1980 yilda olimlar odamlarda ekvol topilganligi haqida xabar berishdi.[9] Qobiliyati (S) estrogen yoki androgen vositachiligidagi kasalliklarni yoki kasalliklarni davolashda rol o'ynaydigan ekvol birinchi marta 1984 yilda taklif qilingan.[10]

Kimyoviy tuzilishi

Equol - bu ikkita deb nomlangan oynali tasvir shaklida mavjud bo'lishi mumkin bo'lgan birikma enantiomerlar, (S) -quol va (R) -ekol. Biroq, faqat (S) ekvol odam va hayvonlarda soya izoflavonini iste'mol qilganidan keyin ekvol ishlab chiqarish qobiliyatiga ega. (S) -Equol o'simlik kelib chiqishi emas. Bu soya izoflavon daidzeinning metabolitidir. (S) -ekvol izoflavan sifatida tavsiflanadi.[8] Farqli o'laroq, R-ekvol odamlarda ishlab chiqarilmaydi, ammo kimyoviy sintez qilinishi mumkin, masalan laboratoriyada.[11] Ning molekulyar va fizik tuzilishiS) -ekvol gormonnikiga o'xshaydi estradiol.[12]

Odamlarda ishlab chiqarish

Hamma odamlar ham ishlab chiqara olmaydi (S) soya iste'mol qilinganidan keyin ekvol.[10] Buning qobiliyati ichakda yashovchi bakteriyalarning ma'lum shtammlariga ega bo'lishiga bog'liq. Odamlardan o'stirilgan 21 xil ichak bakteriyalari shtammlari daidzeinni (S) -ekol yoki tegishli oraliq birikma.[8] Bir nechta tadqiqotlar shuni ko'rsatadiki, G'arb mamlakatlarining kattalar aholisining atigi 25-30 foizigina ishlab chiqaradi (S) izoflavonlarni o'z ichiga olgan soya ovqatlarini iste'mol qilgandan keyin ekvol,[12][13][14][15] Yaponiyada, Koreyada yoki Xitoyda kattalar ekvol ishlab chiqaruvchilarining 50-60 foiz chastotasida qayd etilganidan sezilarli darajada past.[16][17][18][19] Vejeteryanlar ko'proq o'zgarishga qodir daidzein bu moddada ham.[20] Tadqiqot ishlarida insonning ishlab chiqarish qobiliyati (S) ekvol standartlashtirilgan test bilan aniqlanadi, unda sinovdan oldin kamida bir oy davomida antibiotiklar iste'mol qilmagan odam ikki 240 millilitr stakan soya sutini ichadi yoki soya ekvivalenti bilan uch kun davomida iste'mol qiladi, so'ngra (S) testning to'rtinchi kunida siydikdagi ekvol kontsentratsiyasi.[21] Dengiz o'tlari sut mahsulotlarini iste'mol qilish esa ekvol ishlab chiqarishni kuchaytiradi.[12][22]

Ekol ishlab chiqaradigan bakteriyalar

Ekvol ishlab chiqarish bilan bog'liq bo'lgan oraliq jarayonda yana ko'plab bakteriyalar ishtirok etgan bo'lsa, masalan, daidzinni daidzeinga aylantirish yoki genistein 5-gidroksi-ekolga, hosil bo'lishi mumkin bo'lgan bakteriyalar to'liq konvertatsiya Daidzeinning (S) -ekolga,[23] quyidagilar:[24]

Biroq, Bifidobakteriyani konversiyasini Tsangalis va boshq. 2002 yil va shu vaqtdan beri ko'paytirilmagan.Bifidobakteriyalar: Genomika va molekulyar aspektlar Kabi aralash madaniyatlar Laktobatsillus sp. Niu-O16 va Eggerthella sp. Julong 732 shuningdek ishlab chiqarishi mumkin (S) -ekol.Bifidobakteriyalar: Genomika va molekulyar aspektlar Ularning nomenklaturasi nazarda tutgan ekol ishlab chiqaradigan ba'zi bakteriyalar Adlerkreutziya ekvolifaciens, Slackia equolifaciens va Slackia izoflavoniconvertens.

Teri sog'lig'ini yaxshilaydigan va qarishga qarshi vosita sifatida tenglashtiriladi

Equol-ning dolzarb ta'siri qarishga qarshi va terining sog'lig'ini yaxshilaydigan modda turli tadqiqotlarda ko'rsatildi. Ekvol turli xil izomeralar shaklida bo'lishi mumkin: R-ekol, S-ekol va RS-ekvul. Ushbu shakllarning har biri turli xil belgilarga, bioavabliyatlarga va molekulyar ta'sirga ega.[25] Antioksidlovchi ishchi moddasi sifatida ekol ROS hodisalarini kamaytirish orqali qarish jarayonini kamaytirishi mumkin. Bundan tashqari, fitoestrogenik xususiyatlar terining sog'lig'iga ijobiy ta'sir ko'rsatadi.[26]

Tadqiqot natijalariga ko'ra, RS-ekvol izomerasi, ayniqsa, lokal ravishda qo'llanilganda, eng yaxshi ijobiy ta'sirga ega.[25]

Ekolning turli xil terining parametrlariga, masalan, molekulyar va strukturaviy parametrlarga foydali ta'sir ko'rsatishi ko'rsatilgan. Bundan tashqari, ekvol bilan mahalliy davolanish ko'payishiga olib kelishi mumkin telomer uzunlik. Bundan tashqari, epigenetik regulyatsiyaga ijobiy ta'sir ko'rsatishi mumkin, bu terining qarish jarayonini pasayishiga olib keladi.[27] Bundan tashqari, ekvol bilan davolashdan so'ng qorong'u doiralar va ko'zning ajinlari kamayishi ko'rsatilgan.[28]

Bundan tashqari, ekvolning antioksidant ta'sirida, antioksidant ta'sirida, UVA ta'sirida lipidga qarshi antioksidant ta'sir ko'rsatishi mumkinligi haqida dalillar mavjud. peroksidlanish.[29]

Sifatida davolashning yana bir foydali foydasi antioksidlovchi va yallig'lanishga qarshi modda uning ifloslanishidan himoya qiluvchi vositasi bo'lishi mumkin.[30]

Equolning sog'liq uchun boshqa tasdiqlangan ta'siri

Bundan tashqari, ekvol boshqa holatlarda, masalan, menopoz simptomlarini davolashda aniqlangan ta'sirga ega. Ekvol bilan davolash natijasida qizarish, mushak va bo'g'imlarda og'riq paydo bo'lishi mumkin.[31][32] Boshqa tadqiqotlar RS-ekolning menopozal qin atrofiyasi belgilariga, masalan, qin qichishi, qinning qurishi yoki jinsiy aloqada og'riq kabi ijobiy ta'sirini ko'rsatishga qodir edi. Buning yana bir natijasi qin bakteriyalarining ijobiy o'zgarishi, qin hujayralarining tarkibi va ph-qiymati edi.[33]

Farmakologiya

Estrogen retseptorlari bilan bog'lanish

(S) - tenglik - bu steroid bo'lmagan, tanlangan agonist ning ERβ (Kmen = 16 nM), ERβ uchun 13 marta selektivlik bilan ERa.[3] Ga bog'liq (S) -ekol, (R) -ekvol kamroq kuchga ega va aksincha, ERa (K) bilan bog'lanadimen = 50 nM), ERβ bo'yicha 3,5 barobar selektivlik bilan.[3] (S) -Equol odamga taxminan 2% yaqinlikka ega estrogen retseptorlari alfa (ERa) bilan solishtirganda estrogen estradiol. (S) - Ekvol insonga nisbatan yaqinroqdir estrogen retseptorlari beta (ERβ), ammo bu yaqinlik hali estradiolning atigi 20% ni tashkil qiladi. () Ning imtiyozli majburiyligiS) - ERa ga tenglik, ERa va estradiol bilan taqqoslaganda, molekula a ning ba'zi xususiyatlariga ega bo'lishi mumkinligini ko'rsatadi. selektiv estrogen retseptorlari modulyatori (SERM).[34]

Farmakokinetikasi

(S) - Ekvol - bu juda barqaror molekula bo'lib, u hazm qilinganda o'zgarishsiz qoladi va bu metabolizmning etishmasligi uning juda tez singishi va yuqori bioavailability ekanligini tushuntiradi.[35]Qachon (S) -ekvol iste'mol qilinadi, u tez so'riladi va T ga erishadimaksimal (eng yuqori plazma kontsentratsiyasi darajasi) ikki-uch soat ichida. Taqqoslash uchun Tmaksimal daidzeinning 4 dan 10 soatigacha bo'lganligi, chunki u glikozid (glyukoza (shakar) yon zanjiri bilan) shaklida bo'ladi va organizm daidzeindan foydalanish uchun daidzeni aglikon holatiga o'tkazishi kerak (glyukoza yon zanjirisiz), ovqat hazm qilish paytida shakarni olib tashlash orqali erishiladi. Agar to'g'ridan-to'g'ri aglikon shaklida iste'mol qilinsa, daidzeinda T bormaksimal bir soatdan uch soatgacha.[36]Shuningdek, foizlarni fraksiyonel ravishda yo'q qilish (S) - og'iz orqali yuborilgandan keyin siydikdagi ekvol juda yuqori va ba'zi kattalarda 100 foizga yaqin bo'lishi mumkin, bu daidzein (30-40 foiz) yoki genistein (7 dan 15 foizgacha) foizli fraksiyonel eliminatsiyasidan ancha yuqori. .[37]

Equol an vazifasini bajarishi aniqlandi agonist ning GPER (GPR30).[38]

Shuningdek qarang

Adabiyotlar

  1. ^ 7,4’-dihidroksi-izoflavan va uning kashshoflarining tuzilmalari ko'rsatilgan Isoflavan ekolining gidroksillangan metabolitlarini GC / MS va HPLC / MS tomonidan tizimli ravishda yoritib berish. Korinna E. Rüfer, Hansruedi Glatt va Sabine E. Kulling tomonidan Giyohvand moddalar almashinuvi va joylashishi (2005 yil, elektron nashr).
  2. ^ a b Vang XL, Xur XG, Li JH, Kim KT, Kim SI (2005 yil yanvar). "Dihidrodaidzeindan odamning yangi ajratilgan anaerob ichak bakteriyasi tomonidan S-ekolning enantiyoselektiv sintezi". Qo'llash. Atrof. Mikrobiol. 71 (1): 214–9. doi:10.1128 / AEM.71.1.214-219.2005. PMC  544246. PMID  15640190.
  3. ^ a b v Muthyala, Rajeev S; Ju, Young H; Sheng, Shubin; Uilyams, Li D; Doerge, Daniel R; Katzenellenbogen, Benita S; Helferich, Uilyam G; Katzenellenbogen, Jon A (2004). "Ekol, soya izoflavonlaridan tabiiy estrogenik metabolit". Bioorganik va tibbiy kimyo. 12 (6): 1559–1567. doi:10.1016 / j.bmc.2003.11.035. ISSN  0968-0896. PMID  15018930.
  4. ^ Frankenfeld CL, Atkinson C, Tomas WK va boshq. (2005 yil dekabr). "Daidzein-metabolizm fenotiplarining 1 dan 3 yoshgacha bo'lgan odamlarda yuqori muvofiqligi". Br. J. Nutr. 94 (6): 873–6. doi:10.1079 / bjn20051565. PMID  16351761.
  5. ^ Setchell, Kennet D. R.; Karlo Klerici (2010 yil 2-iyun). "Equol: tarix, kimyo va shakllanish". J Nutr. 140 (7): 1355S-62S. doi:10.3945 / jn.109.119776. PMC  2884333. PMID  20519412.
  6. ^ Myuller SO, Simon S, Chae K, Metzler M, Korach KS (aprel 2004). "Fitoestrogenlar va ularning odam metabolitlari inson hujayralarida estrogen retseptorlari {a} (ER {a}) va ERβ ga nisbatan aniq agonistik va antagonistik xususiyatlarni namoyish etadi". Toksikol. Ilmiy ish. 80 (1): 14–25. doi:10.1093 / toxsci / kfh147. PMID  15084758.
  7. ^ Marrian, GF; Xaslvud, GA (1932). "Ekol, begona siydikning ketohidroksioestrin qismidan ajratilgan yangi faol bo'lmagan fenol". Biokimyoviy jurnal. 26 (4): 1227–32. doi:10.1042 / bj0261227. PMC  1261026. PMID  16744928.
  8. ^ a b v d Setchell, KD; Clerici, C (2010 yil iyul). "Equol: tarix, kimyo va shakllanish". Oziqlanish jurnali. 140 (7): 1355S-62S. doi:10.3945 / jn.109.119776. PMC  2884333. PMID  20519412.
  9. ^ Akselson, M; Kirk, DN; Farrant, RD; Kuli, G; Louson, AM; Setchell, KD (1982-02-01). "Inson siydigida zaif estrogen ekvolini [7-gidroksi-3- (4'-gidroksifenil) xroman] aniqlash". Biokimyoviy jurnal. 201 (2): 353–7. doi:10.1042 / bj2010353. PMC  1163650. PMID  7082293.
  10. ^ a b Setchell, KD; Borriello, SP; Xulme, P; Kirk, DN; Axelson, M (sentyabr 1984). "Parhezdan kelib chiqqan nosteroidal estrogenlar: gormonga bog'liq kasallikdagi mumkin bo'lgan rollar". Amerika Klinik Ovqatlanish Jurnali. 40 (3): 569–78. doi:10.1093 / ajcn / 40.3.569. PMID  6383008. S2CID  4467689.
  11. ^ Setchell, KD; Brown, NM; Lydeking-Olsen, E (2002 yil dekabr). "Soya va uning izoflavonlari samaradorligi uchun metabolit ekvolining klinik ahamiyati". Oziqlanish jurnali. 132 (12): 3577–84. doi:10.1093 / jn / 132.12.3577. PMID  12468591.
  12. ^ a b v Atkinson, C; Frankenfeld, CL; Lampe, JW (2005 yil mart). "Soya izoflavon daidzeinning ichakdagi bakterial metabolizmi: inson salomatligi bilan bog'liqligini o'rganish". Eksperimental biologiya va tibbiyot (Maywood, N.J.). 230 (3): 155–70. doi:10.1177/153537020523000302. PMID  15734719. S2CID  14112442.
  13. ^ Lempe, JW; Karr, SC; Xattins, AM; Slavin, JL (1998 yil mart). "Soya muammosi bilan siydik ekvolini chiqarib tashlash: odatdagi ovqatlanishning ta'siri". Eksperimental biologiya va tibbiyot jamiyati materiallari. 217 (3): 335–9. doi:10.3181/00379727-217-44241. PMID  9492344. S2CID  23496918.
  14. ^ Setchell, KD; Koul, SJ (2006 yil avgust). "Ekvol-ishlab chiqaruvchi maqomini aniqlash usuli va vegetarianlar orasida uning chastotasi". Oziqlanish jurnali. 136 (8): 2188–93. doi:10.1093 / jn / 136.8.2188. PMID  16857839.
  15. ^ Rowland, IR; Wiseman, H; Sanders, TA; Adlerkreutz, H; Bowey, EA (2000). "Soya izoflavonlari va lignanlaridagi metabolizmning individual individual o'zgarishi: odatdagi ovqatlanishning ichak mikroflorasi tomonidan ekvol ishlab chiqarishga ta'siri". Oziqlanish va saraton. 36 (1): 27–32. doi:10.1207 / S15327914NC3601_5. PMID  10798213. S2CID  10603402.
  16. ^ Vatanabe, S; Yamaguchi, M; Sobue, T; Takaxashi, T; Miura, T; Aray, Y; Mazur, Vt; Vaxalya, K; Adlercreutz, H (1998 yil oktyabr). "60 g pishirilgan soya kukuni (kinako) qabul qilingandan so'ng erkaklarning plazmadagi siydik va najasdagi soya izoflavonlarining farmakokinetikasi". Oziqlanish jurnali. 128 (10): 1710–5. doi:10.1093 / jn / 128.10.1710. PMID  9772140.
  17. ^ Aray, Y; Uehara, M; Sato, Y; Kimira, M; Eboshida, A; Adlerkreutz, H; Vatanabe, S (2000 yil mart). "Fitoestrogen miqdorini aniq baholash uchun izoflavonlarni parhezni qabul qilish, plazmadagi konsentratsiyasi va siydik bilan chiqarilishini taqqoslash". Epidemiologiya jurnali. 10 (2): 127–35. doi:10.2188 / jea.10.127. PMID  10778038.
  18. ^ Akaza, H; Miyanaga, N; Takashima, N; Naito, S; Xirao, Y; Tsukamoto, T; Fujioka, T; Mori, M; Kim, VJ; Song, JM; Pantuk, AJ (2004 yil fevral). "Prostata saratoni bilan kasallangan bemorlar va nazoratlar o'rtasida ekvol ishlab chiqaruvchilarning foizlarini taqqoslash: yapon, koreys va amerikaliklarda izoflavonlarni holatlar asosida o'rganish". Yaponiyaning klinik onkologiya jurnali. 34 (2): 86–9. doi:10.1093 / jjco / hyh015. PMID  15067102.
  19. ^ Qo'shiq, KB; Atkinson, C; Frankenfeld, CL; Jokela, T; Vaxalya, K; Tomas, VK; Lampe, JW (2006 yil may). "Daidzein-metabolizm fenotiplarining tarqalishi Kavkaz va Koreyalik amerikalik ayollar va qizlar o'rtasida farq qiladi". Oziqlanish jurnali. 136 (5): 1347–51. doi:10.1093 / jn / 136.5.1347. PMID  16614428.
  20. ^ Patisaul, HB; Jefferson, V (oktyabr 2010). "Fitoestrogenlarning ijobiy va salbiy tomonlari". Old neyroendokrinol. 31 (4): 400–419. doi:10.1016 / j.yfrne.2010.03.003. PMC  3074428. PMID  20347861.
  21. ^ Setchell, KD; Koul, SJ (2006 yil avgust). "Ekvol-ishlab chiqaruvchi maqomini aniqlash usuli va vegetarianlar orasida uning chastotasi". Oziqlanish jurnali. 136 (8): 2188–93. doi:10.1093 / jn / 136.8.2188. PMID  16857839.
  22. ^ Choylar, J .; Xarli, TG (2009 yil avgust). "Diyetik dengiz o'tlari menopozdan keyin sog'lom ayollarda estrogen va fitoestrogen metabolizmini o'zgartiradi". Oziqlanish jurnali. 139 (9): 939–44. doi:10.3945 / jn.108.100834. PMID  19321575.
  23. ^ Setchell KD, Clerici C, Lephart ED, Cole SJ, Heenan C, Castellani D, Wolfe BE, Nechemias-Zimmer L, Brown NM, Lund TD, Handa RJ, Heubi JE (2005). "S-ekol, estrogen retseptorlari beta uchun kuchli ligand, bu soya izoflavon metabolitining insonning ichak bakterial florasi tomonidan ishlab chiqarilgan eksklyuziv enantiomerik shakli". Am. J. klinikasi. Nutr. 81 (5): 1072–9. doi:10.1093 / ajcn / 81.5.1072. PMID  15883431.
  24. ^ Setchell, K. D .; Clerici, C. (2010). "Ekol: tarix, kimyo va shakllanish". Oziqlanish jurnali. 140 (7): 1355S-1362S. doi:10.3945 / jn.109.119776. PMC  2884333. PMID  20519412.
  25. ^ a b Lefart, Edvin D. (2013 yil noyabr). "Dermal qarishga qarshi ekvol va ularning polifenol izomerlarining himoya ta'siri: Mikroarray / oqsilli dalillar, klinik ta'sirlar va inson terisiga noyob etkazib berish". Farmatsevtik biologiya. 51 (11): 1393–1400. doi:10.3109/13880209.2013.793720. ISSN  1388-0209. PMID  23862588.
  26. ^ Lefard E. Terining qarishi va oksidlanish stresi: Ekolning biokimyoviy va molekulyar mexanizmlar orqali qarishga qarshi ta'siri. Qarish bo'yicha tadqiqotlar. 31-jild, 2016 yil noyabr, 36-54-betlar
  27. ^ Magnit, U .; Urbanek, C .; Gaysberger, D.; Tomeva, E .; Dum, E .; Pointner, A .; Haslberger, AG (oktyabr 2017). "Mahalliy ekvol preparati terining strukturaviy va molekulyar parametrlarini yaxshilaydi". Xalqaro kosmetika fanlari jurnali. 39 (5): 535–542. doi:10.1111 / ics.12408. PMID  28574180. S2CID  44910993.
  28. ^ Urbanek C, Haslberger A, Hippe B, Gessner D, Fiala H, Equol - mahalliy qo'llaniladigan fito-estrogen terining xususiyatlarini yaxshilaydi. Global ingredientlar va formulalar bo'yicha qo'llanma 2016 yil
  29. ^ Reeve V, Widyarini S, Domanski D, Chew K, Barnes K. Isoflavone Equol tomonidan sochsiz sichqonchani fotosuratlarga qarshi himoya. Fotokimyo va fotobiologiya, 81-jild, 6-son, 2005 yil noyabr, 1548-1553-betlar
  30. ^ Lefart, Edvin (2018-01-29). "Equolning qarishga qarshi ta'siri oksidlovchi stressni va yallig'lanishni kamaytirganda terining antioksidant himoyasini va ECM oqsillarini ko'paytirib, atrof-muhit hujumlaridan himoya qiladi". Kosmetika. 5 (1): 16. doi:10.3390 / kosmetika 5010016. ISSN  2079-9284.
  31. ^ Postmenopozal ayollarda tabiiy S-ekol qo'shimchasining samaradorligi va xavfsizligi. Ilmiy ishlar bo'yicha Belinda H. Jenks, "Pharmavite" MChJ, Northridge, Kaliforniya va boshqalar.
  32. ^ Ekvol ishlab chiqarmaydigan postmenopozal yapon ayollarida tabiiy S-ekvolining suyak almashinuviga ta'siri: uchuvchi randomizatsiyalangan platsebo nazorati ostida o'tkazilgan sinov. Tomomi Ueno Saga Nutraceutricss tadqiqot instituti, Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd., Yaponiya va boshqalar.
  33. ^ Mayr, Linda; Georgiev, Dimitar; Toulev, Albena (2019-03-01). "Eine-of-concept-Studie von Isoflavandiol-E55-RS-Vaginalkapseln oder Vaginalgel zur Linderung der menopausalen Vaginalatrophie". Journal für Gynäkologische Endokrinologie / Österreich (nemis tilida). 29 (1): 13–22. doi:10.1007 / s41974-019-0085-9. ISSN  1996-1553.
  34. ^ Setchell, KD; Clerici, C; Lefart, ED; Koul, SJ; Xenan, C; Kastellani, D; Vulfe, BE; Nekemiya-Zimmer, L; Brown, NM; Lund, TD; Xanda, RJ; Heubi, JE (2005 yil may). "S-ekol, estrogen retseptorlari beta uchun kuchli ligand, bu soya izoflavon metabolitining insonning ichak bakterial florasi tomonidan ishlab chiqarilgan eksklyuziv enantiomerik shakli". Amerika Klinik Ovqatlanish Jurnali. 81 (5): 1072–9. doi:10.1093 / ajcn / 81.5.1072. PMID  15883431.
  35. ^ Setchell, KD; Chjao, X; Jha, P; Xebi, JE; Brown, NM (oktyabr 2009). "Soya izoflavon metaboliti S - (-) ekvolining va uning diastereoizomeri R - (+) ekvolining sog'lom kattalardagi farmakokinetik harakati barqaror izotoplar bilan izlangan izlar yordamida aniqlanadi". Amerika Klinik Ovqatlanish Jurnali. 90 (4): 1029–37. doi:10.3945 / ajcn.2009.27981. PMC  2744624. PMID  19710188.
  36. ^ Setchell, KD; Chjao, X; Shoaf, SE; Ragland, K (noyabr 2009). "Menopozdan keyin sog'lom ayollarga SE5-OH tabletkalari sifatida kiritilgan S - (-) ekvolining farmakokinetikasi". Oziqlanish jurnali. 139 (11): 2037–43. doi:10.3945 / jn.109.110874. PMID  19776178.
  37. ^ Setchell, KD; Clerici, C (Iyul 2010). "Ekol: farmakokinetika va biologik harakatlar". Oziqlanish jurnali. 140 (7): 1363S-8S. doi:10.3945 / jn.109.119784. PMC  2884334. PMID  20519411.
  38. ^ Prossnits, Erik R. Barton, Matias (2014). "Estrogen biologiyasi: GPER funktsiyasi va klinik imkoniyatlari to'g'risida yangi tushunchalar". Molekulyar va uyali endokrinologiya. 389 (1–2): 71–83. doi:10.1016 / j.mce.2014.02.002. ISSN  0303-7207. PMC  4040308. PMID  24530924.