Kanadin - Canadine

Kanadin
Canadine structure.svg
Ismlar
Boshqa ismlar
(S) -Tetrahidroberberin; Ksanthopuccine
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA ma'lumot kartasi100.023.468 Buni Vikidatada tahrirlash
UNII
Xususiyatlari
C20H21NO4
Molyar massa339.391 g · mol−1
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
Infobox ma'lumotnomalari

(S) -Kanadin, shuningdek, nomi bilan tanilgan (S) -tetrahidroberberin va ksanthopuccine, a benzilizokinolin alkaloid (BIA), protoberberin tarkibiy kichik guruhiga kiradi va oiladan ko'plab o'simliklarda mavjud Papaveraceae, kabi Corydalis yanhusuo va C. turtschaninovii.

Biosintez

Metabolik, (S) -kanadin (S)-retikulin, uchta fermentativ bosqich orqali ko'plab BIA tarkibiy kichik guruhlari biosintezidagi asosiy oraliq vosita: 1) Berberin ko'prigi fermenti ga (S) -skulerin; 2) (S) -skulerin 9-O-metiltransferaza ga (S) -tetrahidrokolumbamin; va 3) (S) -kadadintintaz / CYP719A21 dan (S) -kadadin.[1]

(S) -Kanadin metabolizmning bevosita kashshofidir berberin, bu ferment ta'sirida olinadi (S) -tetrahidroprotoberberin oksidaza.[1] Shuningdek, u kompleks biosintezida oraliq hisoblanadi noskapin, bu xuddi shunday a benzilizokinolin alkaloid, ammo ftalidizokinolin tarkibiy kichik guruhidan.[2][3]

(S) - kanadin, berberin, palmatin va gidrastin mavjud bo'lgan asosiy alkaloidlardir oltin oltin.

Effektlar

Bir qator in vitro ta'siri (S) -kanadin haqida xabar berilgan. Bu rag'batlantiradi miyogenez va mushak oqsilining degradatsiyasini inhibe qiladi.[4] (S) -Kanadin bloklari K (ATP) kanallari yilda dopamin neyronlari.[5][6] (S) -Kanadin antioksidant faollikni namoyish etdi: uchta noyob hujayra madaniyatida hech qanday namoyon bo'ladigan sitotoksik ta'sirga ega bo'lmasa-da, erkin radikallar ta'sirida oksidlanish shikastlanishiga qarshi antioksidant ta'sirga ega ekanligi kuzatildi.[7][8] (S) -Kanadin voltajga bog'liq blokirovka qilishi mumkin kaltsiy kanallari, lekin undan ancha past darajada verapamil.[9]

Adabiyotlar

  1. ^ a b Xeygl, Jillian M.; Morris, Jeremi S.; Li, Yun-Jong; Desgagne-Penix, Isabel; Bross, Kristal D .; Chang, Limey; Chen, Syu; Farrow, Skott S.; Chjan, Ye (2015). "Taksonomik jihatdan bog'liq bo'lgan benzilizokinolin alkaloid ishlab chiqaradigan 20 ta o'simlikning transkriptomik tahlili". BMC o'simlik biologiyasi. 15: 227. doi:10.1186 / s12870-015-0596-0. PMC  4575454. PMID  26384972.
  2. ^ Dang, Thu-Thuy T.; Facchini, Piter J. (2014). "CYP82Y1 - N-Metilkanadin 1-Gidroksilaza, afyun ko'knori tarkibidagi asosiy noskapin biosintetik fermenti" (PDF). Biologik kimyo jurnali. 289 (4): 2013–2026. doi:10.1074 / jbc.M113.505099. PMC  3900951. PMID  24324259.
  3. ^ Chen, Syu; Facchini, Piter J. (2014). "Noskapin biosintezining yakuniy bosqichini katalizlaydigan qisqa zanjirli dehidrogenaza / reduktaza afyun ko'knori tarkibidagi latitsiferlarga joylashtirilgan". O'simlik jurnali. 77 (2): 173–184. doi:10.1111 / tpj.12379. PMID  24708518.
  4. ^ Li, Xeyjin; Li, Sang-Jin; Bae, Gyu-Un; Baek, Nam-In; Ryu, Jae-Xa (2017). "Corydalis turtschaninovii dan olingan kanadin miyoblastning differentsiatsiyasini rag'batlantiradi va myotube atrofiyasidan himoya qiladi". Xalqaro molekulyar fanlar jurnali. 18 (12): 2748. doi:10.3390 / ijms18122748. PMC  5751347. PMID  29258243.
  5. ^ Vu, Chen; Yang, Kechun; Liu, Tsian; Vakui, Matoko; Jin, Guo-zang; Zhen, Xuechu; Vu, Jie (2010). "Tetrahidroberberin kalamush substantia nigra pars compacta-dan keskin ravishda ajralib chiqqan dopamin neyronlaridagi ATP sezgir kaliy kanallarini bloklaydi". Neyrofarmakologiya. 59 (7–8): 567–72. doi:10.1016 / j.neuropharm.2010.08.018. PMID  20804776.
  6. ^ Vu, Dzie; Jin, Guo Chjan (1997). "Tetrahidroberberin, kalamush gipokampusidan keskin dissotsiatsiyalangan CA1 neyronlaridagi hujayra ichidagi xabar vositachiligidagi tashqi oqimlarning inhibisyoni ostida bo'lgan membrana K + kanallarini bloklaydi". Miya tadqiqotlari. 775 (1–2): 214–8. doi:10.1016 / s0006-8993 (97) 00960-8. PMID  9439847.
  7. ^ Correché, Estela R.; Andujar, Sebastyan A.; Kurdelas, Rita R.; Lechon, Mariya J. Gomes; Frayl, Monika L.; Enriz, Rikardo D. (2008). "Kanadinning antioksidant va sitotoksik faolligi: Biologik ta'sir va strukturaviy jihatlar". Bioorganik va tibbiy kimyo. 16 (7): 3641–51. doi:10.1016 / j.bmc.2008.02.015. PMID  18295494.
  8. ^ Mari, Jakomo; Katalani, Simona; Antonini, Elena; De Kresentini, Lusiya; Mantellini, Fabio; Santeusanio, Stefaniya; Lombardi, Paolo; Amicucci, Antonella; Battistelli, Serafina (2018). "Antioksidant moddalar sifatida yangi heteroring-annulatsiyalangan pirrolino-tetrahidroberberin analoglarini sintezi va biologik baholash". Bioorganik va tibbiy kimyo. 26 (18): 5037–44. doi:10.1016 / j.bmc.2018.08.038. PMID  30196978.
  9. ^ Yang, S; Miao, Y.S .; Xon, Q; Tszyan, M.X .; Jin, G, Z> (1993). "(-) - stefolidin va tetrahidroberberinning kaliy keltirib chiqaradigan yuqori qisqarishiga va kalamush arteriya kaltsiy oqimiga ta'siri". Zhongguo Yao Li Xue Bao. 14 (3): 235–7. PMID  8237399.