Berberin - Berberine

Berberin
Berberin.svg
Berberine 3D.png
Ismlar
Boshqa ismlar
Umblatatin;
5,6-Dihidro-9,10-dimetoksibenzo [g] -1,3-benzodioksolo [5,6-a] kinolizinium
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
3570374
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA ma'lumot kartasi100.016.572 Buni Vikidatada tahrirlash
EC raqami
  • 218-229-1
KEGG
UNII
Xususiyatlari
C20H18NO4+
Molyar massa336.366 g · mol−1
Tashqi ko'rinishiSariq qattiq
Erish nuqtasi 145 ° C (293 ° F; 418 K)[1]
Sekin eriydi[1]
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
☒N tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

Berberin a to'rtlamchi ammoniy protoberberin guruhidan tuz benzilizokinolin alkaloidlar kabi o'simliklarda uchraydi Berberis, kabi Berberis vulgaris (zirk), Berberis aristata (daraxt zerdeçal), Mahonia aquifolium (Oregon uzum), Hydrastis canadensis (oltin), Xanthorhiza simplicissima (sariq ildiz), Fellodendron amurensi (Amur qo'ziqorin daraxti),[2] Coptis chinensis (Xitoy oltin ipi), Tinospora cordifolia, Argemone Meksika (tikanli ko'knor) va Eschscholzia californica (Kaliforniya ko'knori). Berberin odatda ildizlarda uchraydi, rizomlar, jarohatlaydi va qobiq.[3]

Sariq rang tufayli, Berberis turlar jun, teri va yog'ochni bo'yash uchun ishlatilgan.[4] Ostida ultrabinafsha nur, berberin kuchli sariq rangni ko'rsatadi lyuminestsentsiya,[5] uni foydali qilish gistologiya uchun binoni geparin yilda mast hujayralari.[6] Tabiiy bo'yoq sifatida berberin a rang ko'rsatkichi 75160 dan.

Tadqiqot va salbiy ta'sirlarning potentsiali

Berberindan har qanday sharoitda foydalanish xavfsizligi etarli darajada aniqlanmagan yuqori sifatli klinik tadqiqotlar.[7] Buning sabab bo'lishi mumkin salbiy ta'sir bilan noaniq o'zaro aloqalarni o'z ichiga olgan holda yuqori retsept bo'yicha dorilar, belgilangan terapiyalarning mo'ljallangan ta'sirini kamaytirish.[7] Ayniqsa, bolalarda foydalanish xavfli.[7]

Berberin ishlatiladi Xitoy oshqozon-ichak infektsiyalariga yo'naltirilgan antibakterial vosita sifatida. Dastlab u diareya uchun ishlatilgan an'anaviy foydalanish ning Berberis, shuningdek, giyohvand moddalar uchun ishlatiladigan kokteyllarga kiritilgan Helicobacter pylori infektsiyalar ham. Vabo sabab bo'lgan diareyaga qarshi samarasiz. Uning qo'llanilish doirasi juda past bo'lgan og'iz bioavailability bilan cheklangan.[8]

Biosintez

Berberinning biosintezi

The alkaloid berberin qo'shimcha uglerod atomini ko'prik sifatida qo'shgan holda benziletetrahidroizokinolin tizimidan olingan tetratsiklik skeletga ega. Berberin ko'prigining hosil bo'lishi oksidlanish jarayoni sifatida ratsionalizatsiya qilingan N-metil guruhi tomonidan etkazib berildi S-adenosil metionin (SAM) an-ga oksidlanadi iminium ioni va aromatik halqaga siklizatsiya fenolik guruh tufayli sodir bo'ladi.[9]

Retikulin o'simliklarda protoberberin alkaloidlarining bevosita kashshofi sifatida tanilgan.[10] Berberin - bu olingan alkaloid tirozin. L-DOPA va 4-gidroksipiruv kislotasi kelib chiqadi L-tirozin. Ikki bo'lsa ham tirozin molekulalar biosintez yo'lida ishlatiladi, faqat fenetilamin ning bo'lagi tetrahidroizokinolin halqa tizimi DOPA orqali hosil bo'ladi, qolgan uglerod atomlari kelib chiqadi tirozin 4-gidroksifenilasetaldegid orqali. L-DOPA hosil bo'lish uchun karbonat angidridni yo'qotadi dopamin 1. Xuddi shunday, 4-gidroksipiruv kislotasi ham 4-gidroksifenilasetaldegid hosil qilish uchun karbonat angidridni yo'qotadi 2. Dopamin 1 keyin 4-gidroksi-fenilasetaldegid bilan reaksiyaga kirishadi 2 shakllantirish (S) -norkolaurin 3 ga o'xshash reaktsiyada Mannich reaktsiyasi. Oksidlanish va metilatsiyadan so'ng SAM, (S) -retikulin 4 hosil bo'ladi. (S) -retikulin boshqa alkaloidlar uchun asosiy oraliq vosita bo'lib xizmat qiladi. Ning oksidlanishi uchinchi darajali omin keyin sodir bo'ladi va iminium ioni hosil bo'ladi 5. Mannichga o'xshash reaktsiyada orto fenol holati nukleofil bo'lib, elektronlar hosil bo'lishiga suriladi 6. Mahsulot 6 keyin o'tadi keto-enol tautomerizmi shakllantirish (S) -skulerin, keyinchalik uni hosil qilish uchun SAM tomonidan metil qilinadi (S) -tetrahidrokolumbamin 7. Mahsulot 7 keyin oksidlanib, hosil bo'ladi metilendioksiya dan qo'ng'iroq orto-metoksifenol, O orqali2-, NADPH- va sitoxrom P450 - mustaqil ferment, beradigan (S) -kadadin 8. (S) -kanadin oksidlanib berberinning to'rtinchi izoxinoliniy tizimini beradi. Bu ikkita alohida oksidlanish bosqichida sodir bo'ladi, ikkalasi ham molekulyar kislorodni talab qiladi2O2 va H2O ketma-ket jarayonlarda ishlab chiqarilgan.[11]

Adabiyotlar

  1. ^ a b Merck indeksi, 10-chi Ed. (1983), s.165, Rahway: Merck & Co.
  2. ^ Zhang Q, Cai L, Zhong G, Luo V (2010). "Phellodendri Amurensis korteksidagi jatrrorrizin, palmatin, berberin va obakunonni bir vaqtning o'zida RP-HPLC bilan aniqlash". Zhongguo Zhong Yao Za Zhi = Zhongguo Zhongyao Zazhi = China Materia Medica China Journal.. 35 (16): 2061–4. doi:10.4268 / cjcmm20101603. PMID  21046728.
  3. ^ "Berberin". PubChem, Milliy tibbiyot kutubxonasi, AQSh Milliy sog'liqni saqlash institutlari. 2020 yil 9 mart. Olingan 10 mart, 2020.
  4. ^ Gulrajani, ML (2001). "Tabiiy bo'yoqlarning hozirgi holati". Hindistonning tolalar va to'qimachilik tadqiqotlari jurnali. 26: 191–2013 - NISCAIR Onlayn davriy nashrlar ombori orqali.
  5. ^ Vays, Dieter (2008). "Fluoreszenzfarbstoffe in der Natur" (nemis tilida). Olingan 17 iyul 2009.
  6. ^ "B3251 Berberin xlorid shakli". Sigma-Aldrich. 2013. Olingan 2 avgust 2013.
  7. ^ a b v "Berberin: MedlinePlus qo'shimchalari". MedlinePlus, Milliy tibbiyot kutubxonasi, AQSh Milliy sog'liqni saqlash institutlari. 19 yanvar 2019 yil. Olingan 15 fevral 2019.
  8. ^ LIN, yuan; Shu-yi, S. I .; Jian-dong, JIANG; Yuan, L. I. N .; Shu-yi, S. I .; Jian-dong, JIANG; SI, Shu-yi; JIANG, Tszian-don (2018 yil 12-fevral). "Berberinning antibakterial faolligi". Acta Pharmaceuticalica Sinica (xitoy tilida). 53 (2): 163–169. Yo'qolgan | muallif7 = (Yordam bering)
  9. ^ Dewick, P. (2009). Dorivor tabiiy mahsulotlar: biosintetik yondashuv (3-nashr). G'arbiy Sasseks, Angliya: Uili. p.357. ISBN  978-0-471-49641-0.
  10. ^ Park SU, Facchini PJ (iyun 2000). "Afyun ko'knori Agrobacterium rhizogenes vositasida o'zgarishi, Papaver somniferum l.va Kaliforniya ko'knori, Eschscholzia californica cham., ildiz madaniyati ". Eksperimental botanika jurnali. 51 (347): 1005–16. doi:10.1093 / jexbot / 51.347.1005. PMID  10948228.
  11. ^ Dewick, P. (2009). Dorivor tabiiy mahsulotlar: biosintetik yondashuv (3-nashr). G'arbiy Sasseks, Angliya: Uili. p.358. ISBN  978-0-471-49641-0.