Stearik kislota - Stearic acid

Stearik kislota[1]
Stearik kislotaning skelet formulasi
Stearik kislotaning sharik-tayoqchali modeli
Stearik kislota
Ismlar
IUPAC nomi afzal
Oktadekanoik kislota
Boshqa ismlar
Stearik kislota
C18: 0 (Lipid raqamlari )
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA ma'lumot kartasi100.000.285 Buni Vikidatada tahrirlash
EC raqami
  • 200-313-4
RTECS raqami
  • WI2800000
UNII
Xususiyatlari
C18H36O2
Molyar massa284.484 g · mol−1
Tashqi ko'rinishOq qattiq
HidiO'tkir, yog'li
Zichlik0,9408 g / sm3 (20 ° C)[2]
0,847 g / sm3 (70 ° C)
Erish nuqtasi 69,3 ° C (156,7 ° F; 342,4 K) [2]
Qaynatish nuqtasi 361 ° C (682 ° F; 634 K)
parchalanadi
232 ° C (450 ° F; 505 K)
15 mm simob ustuni bilan[2]
0.00018 g / 100 g (0 ° C)
0.00029 g / 100 g (20 ° C)
0.00034 g / 100 g (30 ° C)
0.00042 g / 100 g (45 ° C)
0.00050 g / 100 g (60 ° C)[3]
EriydiganlikAlkilda eriydi asetatlar, spirtli ichimliklar, HCOOCH3, fenillar, CS2, CCl4[4]
Eriydiganlik yilda diklorometan3,58 g / 100 g (25 ° C)
8,85 g / 100 g (30 ° C)
18,3 g / 100 g (35 ° C)[4]
Eriydiganlik yilda geksan0,5 g / 100 g (20 ° C)
4.3 g / 100 g (30 ° C)
19 g / 100 g (40 ° C)
79,2 g / 100 g (50 ° C)
303 g / 100 g (60 ° C)[4]
Eriydiganlik yilda etanol1,09 g / 100 ml (10 ° C)
2,25 g / 100 g (20 ° C)
5.42 g / 100 g (30 ° C)
22,7 g / 100 g (40 ° C)
105 g / 100g (50 ° C)
400 g / 100g (60 ° C)[3]
Eriydiganlik yilda aseton4,73 g / 100 g[5]
Eriydiganlik yilda xloroform15,54 g / 100 g[5]
Bug 'bosimi0,01 kPa (158 ° C)[2]
0,46 kPa (200 ° C)
16,9 kPa (300 ° C)[6]
-220.8·10−6 sm3/ mol
Issiqlik o'tkazuvchanligi0.173 Vt / m · K (70 ° C)
0,166 Vt / m · K (100 ° C)[7]
1.4299 (80 ° C)[2]
Tuzilishi
B shakli = Monoklinik[8]
B shakli = P21/ a[8]
B shakli = Cs
2 soat[8]
a = 5.591 Å, b = 7.404 Å, v = 49,38 Å (B shakli)[8]
a = 90 °, ph = 117.37 °, ph = 90 °
Termokimyo
501,5 J / mol · K[2][6]
435,6 J / mol · K[2]
-947,7 kJ / mol[2]
11290,79 kJ / mol[6]
Xavf
NFPA 704 (olov olmos)
o't olish nuqtasi 113 ° C (235 ° F; 386 K)
O'lim dozasi yoki konsentratsiyasi (LD, LC):
LD50 (o'rtacha doz )
4640 mg / kg (kalamushlar, og'iz orqali)[9]
21,5 mg / kg (kalamushlar, tomir ichiga yuborish)[4]
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar berilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
Infobox ma'lumotnomalari

Stearik kislota (/ˈst.erɪk/ RUL-ik, /stmenˈ.rɪk/ temirARR-ik ) to'yingan yog 'kislotasi 18 uglerodli zanjir bilan The IUPAC nomi bu oktadekanoik kislota. Bu mumsimon qattiq va uning kimyoviy formulasi C17H35CO2H. Uning nomi Yunoncha so'z "so'z"stéar"degan ma'noni anglatadi sariyog '. Tuzlar va Esterlar stearik kislota deyiladi stearatlar. Ester sifatida stearik kislota tabiatda quyidagi eng keng tarqalgan to'yingan yog 'kislotalaridan biridir palmitin kislotasi.[10] Stearik kislotaning uchta molekulasidan olingan triglitserid deyiladi stearin.

Ishlab chiqarish

Stearik kislota yog'lar va yog'lardan olinadi sovunlanish issiq suv ishlatadigan triglitseridlarning (taxminan 100 ° C). Olingan aralash distillangan bo'ladi.[11] Savdo stearik kislota ko'pincha stearik va aralashmasidan iborat palmitin kislotalari, tozalangan stearik kislota mavjud bo'lsa-da.

Stearik kislotaga boy yog'lar va yog'lar o'simlik yog'iga qaraganda (odatda <5%) hayvon yog'ida ko'proq (30% gacha). Muhim istisnolar oziq-ovqat hisoblanadi kakao moyi (34%)[12] va shi yog'i, bu erda stearik kislota tarkibi (a. sifatida triglitserid ) 28-45% ni tashkil qiladi.[13]

Uning biosintezi jihatidan stearik kislota uglevodlardan yog 'kislotalari sintezi unda joylashgan texnika atsetil-KoA ikki uglerodli qurilish bloklariga yordam beradi.

Foydalanadi

Umuman olganda, stearik kislota qo'llanilishi uning ikki funktsional xususiyatidan foydalanadi, metall kationlarga biriktirilishi mumkin bo'lgan qutbli bosh guruhi va organik erituvchilarda eruvchanlikni ta'minlaydigan kutupsiz zanjir. Kombinatsiya sirt faol moddasi va yumshatuvchi vosita sifatida foydalanishga olib keladi. Stearik kislota to'yingan karboksilik kislotalarning odatdagi reaktsiyalariga uchraydi, ularning kamayishi sezilarli stearil spirt, va bir qator spirtli ichimliklar bilan esterifikatsiya. Bu oddiy ishlab chiqarishdan tortib to murakkab elektron qurilmalargacha bo'lgan ko'plab ishlab chiqarishda qo'llaniladi.

Oziq-ovqat qo'shimchasi sifatida

Stearik kislota (E raqami E570) ba'zi oziq-ovqat mahsulotlarida uchraydi.[14]

Sovunlar, kosmetika vositalari, yuvish vositalari

Stearik kislota asosan yuvish vositalari, sovun va shu kabi kosmetika mahsulotlarini ishlab chiqarishda ishlatiladi shampunlar va sochingizni kremi mahsulotlar. Sovunlar to'g'ridan-to'g'ri stearin kislotasidan emas, balki bilvosita tomonidan ishlab chiqariladi sovunlanish stearik kislota efirlaridan tashkil topgan triglitseridlarning. Esterlar bilan stearik kislota etilen glikol, glikol stearat va glikol distearati shampunlar, sovunlar va boshqa kosmetika mahsulotlarida marvarid effekti ishlab chiqarish uchun ishlatiladi. Ular mahsulotga eritilgan shaklda qo'shiladi va boshqariladigan sharoitda kristallanishiga yo'l qo'yiladi. Yuvish vositalari amidlardan va stearik kislotaning to'rtinchi alkilammoniy hosilalaridan olinadi.

Yog 'moylari, yumshatuvchi va ajratuvchi moddalar

Sovunning asosiy tarkibiy qismi bo'lgan natriy tuzining yumshoq to'qimasini hisobga olgan holda, boshqa tuzlar ham moylash xususiyatlari uchun foydalidir. Lityum stearat ning muhim tarkibiy qismidir surtma. Sink, kaltsiy, kadmiy va qo'rg'oshinning stearat tuzlari yumshatish uchun ishlatiladi PVX. To'qimachilik o'lchamlarini yumshatuvchi moddalarni tayyorlash uchun stearik kislota kastor yog'i bilan birga ishlatiladi. Ular isitiladi va gidroksidi kaliy yoki kostik soda bilan aralashtiriladi. Bilan bog'liq tuzlar, odatda, sifatida ishlatiladi ozod qiluvchi vositalar, masalan. avtomobil shinalari ishlab chiqarishda. Misol tariqasida, uni yaratish uchun foydalanish mumkin kastinglar dan gips parcha mog'or yoki chiqindi mog'orva a dan qolip yasash uchun qobiq bilan qoplangan gil asl. Ushbu foydalanishda chang stearik kislota suvga aralashtiriladi va suspenziya quyilgandan keyin bo'linish uchun yuzaga surtiladi. Bu gips tarkibidagi kaltsiy bilan reaksiyaga kirib, ingichka qatlam hosil qiladi kaltsiy stearat, bu bo'shatish agenti sifatida ishlaydi.[15]

Javob berilganda rux u shakllanadi rux stearati sifatida ishlatiladi moylash materiallari kartalar o'ynash uchun (shamollash kukuni ) qachon bir tekis harakatlanishini ta'minlash uchun shamollash. Stearik kislota paytida keng tarqalgan moylash materialidir qarshi kalıplama va tugmachasini bosish keramika kukunlari.[16] Bundan tashqari, uchun mog'or chiqarish sifatida ishlatiladi ko'pikli lateks tosh qoliplarda pishiriladi.

Mart foydalanadi

Stearik kislota arzon, toksik bo'lmagan va etarlicha harakatsiz bo'lib, ko'plab joylarni qo'llaydi.[11] Stearik kislota ishlab chiqarishda salbiy plastinka qo'shimchasi sifatida ishlatiladi qo'rg'oshin kislotali batareyalar. Bu xamirni tayyorlash paytida har bir oksidga 0,6 g miqdorida qo'shiladi. Bu yaxshilanadi deb ishoniladi hidrofobiklik manfiy plastinka, ayniqsa quruq zaryadlash jarayonida. Bundan tashqari, kengaytmasini kamaytiradi oksidlanish tank hosil bo'lish jarayonidan keyin plitalar ochiq atmosferada quritilishi uchun saqlanganda yangi hosil bo'lgan qo'rg'oshin (salbiy faol material). Natijada, dastlabki to'ldirish va zaryadlash paytida (IFC) quruq zaryadsizlangan batareyaning zaryadlash vaqti, stearik kislota qo'shimchasini o'z ichiga olmagan plitalar bilan yig'ilgan batareyaga nisbatan ancha past bo'ladi. Yog 'kislotalari klassik tarkibiy qismlardir sham - ishlab chiqarish. Stearik kislota oddiy bilan birga ishlatiladi shakar yoki makkajo'xori siropi ichida sertleştirici sifatida shakarlamalar. Yilda fişek, stearik kislota ko'pincha qoplash uchun ishlatiladi metall kabi kukunlar alyuminiy va temir. Bu oksidlanishni oldini oladi, bu kompozitsiyalarni uzoqroq vaqt davomida saqlashga imkon beradi.

Metabolizm

An izotoplarni markalash odamlarda o'rganish[17] diet stearik kislota ulushi degan xulosaga keldi oksidlovchi to'ydiradi oleyk kislota ning qismidan 2,4 baravar yuqori palmitin kislotasi o'xshash tarzda aylantirildi palmitoleik kislota.Shuningdek, stearik kislota tarkibiga kamroq kiradi xolesterin esterlari.Epidemiologik va klinik tadkikotlarda stearik kislota pasaytirilganligi bilan bog'liqligi aniqlandi LDL xolesterin boshqa to'yingan yog 'kislotalari bilan taqqoslaganda.[18]

Tuzlar va esterlar

Stearatlar ular tuzlar yoki Esterlar stearik kislota. The konjuge asos stearik kislota, C17H35COO−, shuningdek, stearat anion.

Misollar

Tuzlar
Esterlar

Adabiyotlar

  1. ^ Susan Budavari, ed. (1989). Merck indeksi (11-nashr). Rahway, Nyu-Jersi: Merck & Co., Inc.. p.8761. ISBN  978-0-911910-28-5.
  2. ^ a b v d e f g h Lide, Devid R., ed. (2009). CRC Kimyo va fizika bo'yicha qo'llanma (90-nashr). Boka-Raton, Florida: CRC Press. ISBN  978-1-4200-9084-0.
  3. ^ a b Ralston, AW.; Hoerr, CW (1942). "Oddiy to'yingan yog 'kislotalarining eruvchanligi". Organik kimyo jurnali. 7 (6): 546–555. doi:10.1021 / jo01200a013. PMID  20280727.
  4. ^ a b v d "stearik kislota". Chemister.ru. 2007-03-19. Olingan 2017-06-30.
  5. ^ a b v Seidell, Atherton; Linke, Uilyam F. (1919). Anorganik va organik birikmalarning eruvchanligi (2-nashr). D. Van Nostrand kompaniyasi. p.677.
  6. ^ a b v Oktadekanoik kislota Linstromda, Piter J.; Mallard, Uilyam G. (tahr.); NIST Chemistry WebBook, NIST standart ma'lumot bazasi raqami 69, Milliy standartlar va texnologiyalar instituti, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov (olingan 2014-06-15)
  7. ^ Vargaftik, Natan B.; va boshq. (1993). Suyuqlik va gazlarning issiqlik o'tkazuvchanligi to'g'risida qo'llanma (tasvirlangan tahrir). CRC Press. p. 318. ISBN  978-0-8493-9345-7.
  8. ^ a b v d fon Sydow, E. (1955). "Stearik kislotaning B kristalli shakli tuzilishi to'g'risida". Acta Crystallographica. 8 (9): 557–560. doi:10.1107 / S0365110X55001746.
  9. ^ Science Lab.com. "Stearik kislota MSDS" (PDF). Olingan 2020-09-30.
  10. ^ Gunstone, F. D., John L. Harwood va Albert J. Dijkstra "CD-Rom bilan lipidlar uchun qo'llanma. 3-nashr. Boka Raton: CRC Press, 2007. ISBN  0849396883 | ISBN  978-0849396885
  11. ^ a b Anneken, Devid J.; Ikkalasi ham, Sabine; Kristof, Ralf; Fieg, Georg; Shtaynberner, Udo; Westfechtel, Alfred (2006). "Yog 'kislotalari". Ullmannning Sanoat kimyosi ensiklopediyasi. Vaynxaym: Vili-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a10_245.pub2.
  12. ^ "硬脂酸; 十八 烷 酸; 十八 酸; 十八 碳 烷 酸; Stearik kislota; Oktadekanoik kislota; g物理, 化学 性质, 英文 名, 分子量, 结构, 分子式, CAS 号, 制备 方法, 用途, 溶点, 沸点, 毒性, MSDS, 供应 商, 公司 ". www.chemyq.com. Olingan 2020-06-17.
  13. ^ Beri-Rojers, J.; Dieffenbacher, A .; Holm, JV (2001). "Lipitli oziqlanish leksikoni (IUPAC texnik hisoboti)". Sof va amaliy kimyo. 73 (4): 685–744. doi:10.1351 / pac200173040685. S2CID  84492006.
  14. ^ Fernando Agilar, Rikkardo Krebelli, Alessandro Di Domeniko, Birgit Dyuzemund, Mariya Xose Frutos, Per Galtier, Devid Gott, Ursula Gundert-Remi, Klod Lambre, Jan-Charlz Leblank, Oliver Lindtner, Piter Moldeus, Alikya Mortensen, Paskale Mosesso, -Massin, Agneta Oskarsson, Ivan Stankovich, Ine Vaalkens-Berendsen, Rudolf Antonius Voutersen, Metyu Rayt va Maged Yunes. (2017). "Yog 'kislotalarini (E 570) oziq-ovqat qo'shimchasi sifatida qayta baholash". EFSA jurnali. 15 (5): 4785. doi:10.2903 / j.efsa.2017.4785. PMC  7009963. PMID  32625490.CS1 maint: bir nechta ism: mualliflar ro'yxati (havola)
  15. ^ Angelo Nora, Alfred Shzepanek, Gyunter Koenen (2005). "Metall sovunlar". Ullmannning Sanoat kimyosi ensiklopediyasi. Vaynxaym: Vili-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a16_361.CS1 maint: bir nechta ism: mualliflar ro'yxati (havola)
  16. ^ Tsenga, Venjea J.; Mo Liua, dekan; Xsub, Chung-King (1999). "Stearik kislotaning suspenziya tuzilishiga va in'ektsion kalıplanmış zirkonli keramika yashil mikroyapısına ta'siri". Ceramic International. 25 (2): 191–195. doi:10.1016 / S0272-8842 (98) 00024-8.
  17. ^ Emken, Edvard A. (1994). "Odamdagi boshqa yog 'kislotalariga nisbatan parhezli stearik kislotaning metabolizmi". Amerika Klinik Ovqatlanish Jurnali. 60 (6): 1023S-1028S. doi:10.1093 / ajcn / 60.6.1023S. PMID  7977144.
  18. ^ Hunter, J. E .; Chjan, J .; Kris-Eterton, P. M. (2009). "Transhepar, boshqa to'yingan va to'yinmagan yog'li kislotalar bilan taqqoslaganda dietal stearik kislotaning yurak-qon tomir kasalliklari xavfi: tizimli tahlil". Amerika Klinik Ovqatlanish Jurnali. 91 (1): 46–63. doi:10.3945 / ajcn.2009.27661. PMID  19939984.

Tashqi havolalar