Metazotsin - Metazocine

Buni chalkashtirib yubormaslik kerak Metazosin.
Metazotsin
Metazocine.svg
Klinik ma'lumotlar
ATC kodi
  • yo'q
Huquqiy holat
Huquqiy holat
Identifikatorlar
CAS raqami
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
CompTox boshqaruv paneli (EPA)
ECHA ma'lumot kartasi100.020.998 Buni Vikidatada tahrirlash
Kimyoviy va fizik ma'lumotlar
FormulaC15H21NO
Molyar massa231.339 g · mol−1
3D model (JSmol )
 ☒NtekshirishY (bu nima?)  (tasdiqlash)

Metazotsin bu opioid og'riq qoldiruvchi bog'liq bo'lgan pentazotsin. Metazotsin og'riq qoldiruvchi ta'sirga ega bo'lsa-da,[1] aralash vositachilik agonist-antagonist harakat[2] da mu opioid retseptorlari,[3] uning klinik ishlatilishi cheklangan disforik va gallyutsinogen faolligi tufayli yuzaga keladigan ta'sirlar kappa opioid retseptorlari (bu yuqori samaradorlik agonisti bo'lgan joyda)[4] va / yoki sigma retseptorlari.[5][6]

Metazotsin 2014 yilga kelib 19 grammlik agregat ishlab chiqarish kvotasi bilan ACSCN 9240 tarkibidagi giyohvand moddalar sifatida Qo'shma Shtatlarning 1970 yil "Nazorat ostidagi moddalar to'g'risidagi qonuni" ning II-jadvalida keltirilgan. Tuzlar uchun asosning erkin konversiya nisbati gidroxlorid uchun 0,81 va gidrobromid uchun 0,74 ni o'z ichiga oladi.[7] U 1961 yilgi Narkotik moddalarni nazorat qilish bo'yicha yagona konvensiyada ro'yxatga olingan va aksariyat mamlakatlarda morfin kabi nazorat qilinadi.

Sintezlar

The prototip benzomorfan, metazotsin (6) ni, ning o'zgarishi natijasida olish mumkin morfinan sintez.

Metazotsin sintezi[8][9]

Shunday qilib, Grignard reaktivi dan p-metoksibenzil xlorid (1) bilan lutidin metiodid (2) benzillangan dihidropiridin beradi (3). Kamaytirish amin b-bog'lanish ga olib keladi tetrahidropiridin (4). Kislota yordamida siklizatsiya to'g'ridan-to'g'ri benzomorfan halqa tizimiga olib keladi (5). Aromatik halqa tizimining demetilatsiyasi fenol. Ushbu so'nggi birikma aslida nisbatan kuchli analjezik bo'lsa-da, u a sifatida tijorat sifatida mavjud emas dori.

Shuningdek qarang

Adabiyotlar

  1. ^ Xori M, Ban M, Imai E, Ivata N, Suzuki Y, Baba Y, Morita T, Fujimura H, Nozaki M, Niva M (noyabr 1985). "Terapevtik nisbati yaxshilangan yangi narkotetik bo'lmagan analjeziklar. 8- (metiltio) - va 8- (asiltio) -1,2,3,4,5,6-heksahidro-2,6-metano-3- ning tuzilish-faollik munosabatlari. benzazotsinlar ". Tibbiy kimyo jurnali. 28 (11): 1656–61. doi:10.1021 / jm00149a020. PMID  2999399.
  2. ^ Berzetei-Gurske I, Loew GH (1990). "(-) metazotsinning yangi antagonist profili". Klinik va biologik tadqiqotlarda taraqqiyot. 328: 33–6. PMID  2154788.
  3. ^ Garagozlou P, Demirci H, Devid Klark J, Lameh J (yanvar 2003). "Klonlangan mu opioid retseptorlarini ifodalaydigan hujayralardagi opioid ligandlarning faolligi". BMC farmakologiyasi. 3: 1. doi:10.1186/1471-2210-3-1. PMC  140036. PMID  12513698.
  4. ^ Gharagozlou P, Hashemi E, DeLorey TM, Clark JD, Lameh J (yanvar 2006). "Kappa opioid retseptorlari tarkibidagi opioid ligandlarning farmakologik profillari". BMC farmakologiyasi. 6: 3. doi:10.1186/1471-2210-6-3. PMC  1403760. PMID  16433932.
  5. ^ Shannon HE (iyul 1982). "Sichqonlardagi giyohvandlik hosilalarining fentsiklidinga o'xshash diskriminatsion stimulyator xususiyatlarini farmakologik tahlil qilish". Farmakologiya va eksperimental terapiya jurnali. 222 (1): 146–51. PMID  7086696.
  6. ^ Slifer BL, Balster RL, may EL (oktyabr 1986). "Metazotsinning enantiomerlarini kuchaytiruvchi va fentsiklidinga o'xshash stimulyator xususiyatlari". Farmakologiya, biokimyo va o'zini tutish. 25 (4): 785–9. doi:10.1016/0091-3057(86)90388-6. PMID  3786338.
  7. ^ "Kvotalar - 2014". Diversiyani nazorat qilish bo'limi. AQSh Adliya vazirligi, Narkotiklarga qarshi kurash ma'muriyati.
  8. ^ May EL, Fry EM (1957). "Morfin bilan bog'liq tuzilmalar. VIII. Benzomorfan seriyasidagi qo'shimcha sintezlar * 1,2". Organik kimyo jurnali. 22 (11): 1366–1369. doi:10.1021 / jo01362a017.
  9. ^ May EL, Ager JH (1959). "Morfin bilan bog'liq tuzilmalar. XI.1Analoglar va 2'-Gidroksi-2,5,9-trimetil-6,7-benzomorfan diastereoizomeri". Organik kimyo jurnali. 24 (10): 1432–1435. doi:10.1021 / jo01092a011.